5,7-二羟基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 27979-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,7-二羟基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 中文别名: 马替麦考酚酸(霉酚酸)杂质1
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；5,7-Dihydroxy-4-methylphthalid；5,7-dihydroxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 27979-57-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD09955111
• 分子量: 180.16
• InChiKey: GXYQICKPCCBIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  486.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 、 12-bromo-2,6,10-trimethyldodeca-6,10-dien-3-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.082 g的产率得到5,7-dihydroxy-4-methyl-6-<3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2(E),6(E)-dienyl>phtalide
  参考文献：
  名称：

  Colombo, Lino; Gennary, Cesare; Potenza, Donatella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 365 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酞 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以80%的产率得到5,7-二羟基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of phthalides by Diels-Alder reaction of sulfur-substituted furanones with silyloxydienes: A formal synthesis of mycophenolic acid.

  摘要：

  通过 3-(苯硫基或 3-(苯亚磺酰基)-2-(5H)-呋喃酮与硅氧基二烯的 Diels-Alder 反应，制备了高取代的邻苯二甲酸盐，其中包括合成霉酚酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2948

文献信息

• Catalytic, Regioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes with Diverse C–H Nucleophiles
  作者：Kin S. Yang、John A. Gurak、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08850

  日期：2016.11.9

  constructed from two classes of commonly available starting materials, alkenes and carbon-hydrogen (C-H) bonds. The reaction employs a palladium(II) catalyst and utilizes a removable directing group to both control the regioselectivity of carbopalladation and enable subsequent protodepalladation. A wide range of alkenes and C-H nucleophiles, including 1,3-dicarbonyls, aryl carbonyls, and electron-rich aromatics

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。
• An efficient method for demethylation of aryl methyl ethers
  作者：Li Zuo、Shanyan Yao、Wei Wang、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.070

  日期：2008.6

  A new efficient method for demethylation of aryl methyl ethers using iodocyclohexane in DMF under reflux condition is described.

  描述了一种新的有效方法，用于在回流条件下使用碘环己烷在DMF中使芳基甲基醚脱甲基。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20150025039A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，含有这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Compartmentalized biosynthesis of mycophenolic acid
  作者：Wei Zhang、Lei Du、Zepeng Qu、Xingwang Zhang、Fengwei Li、Zhong Li、Feifei Qi、Xiao Wang、Yuanyuan Jiang、Ping Men、Jingran Sun、Shaona Cao、Ce Geng、Fengxia Qi、Xiaobo Wan、Changning Liu、Shengying Li

  DOI：10.1073/pnas.1821932116

  日期：2019.7.2

  Mycophenolic acid (MPA) from filamentous fungi is the first natural product antibiotic to be isolated and crystallized, and a first-line immunosuppressive drug for organ transplantations and autoimmune diseases. However, some key biosynthetic mechanisms of such an old and important molecule have remained unclear. Here, we elucidate the MPA biosynthetic pathway that features both compartmentalized enzymatic

  来自丝状真菌的霉酚酸（MPA）是第一种被分离和结晶的天然产物抗生素，也是用于器官移植和自身免疫性疾病的一线免疫抑制药物。然而，这种古老而重要的分子的一些关键生物合成机制仍不清楚。在这里，我们阐明了MPA生物合成途径，该途径既具有区分开的酶促步骤，又具有基于目标基因失活，异源表达宿主的供料实验，酶功能表征和动力学分析以及蛋白质微观观察的生物合成和β-氧化分解代谢机制之间的独特合作。亚细胞定位。除了将加氧酶MpaB'鉴定为负责法呢基侧链氧化裂解的长期寻找的关键酶外，我们揭示了MPA生物合成酶分区的有趣模式，包括胞质聚酮化合物合酶MpaC'和O-甲基转移酶MpaG'，高尔基体相关异戊二烯基转移酶MpaA'，内质网结合加氧酶MpaB'和P450水解酶融合酶MpaDE'和过氧化物酶体酰基辅酶A（CoA）水解酶MpaH'。这些分隔的酶与过氧化物酶体β-氧化机制共同优雅地介导了整个途径。除了表征MPA生
• Involvement of a Natural Fusion of a Cytochrome P450 and a Hydrolase in Mycophenolic Acid Biosynthesis
  作者：Bjarne Gram Hansen、Ewelina Mnich、Kristian Fog Nielsen、Jakob Blæsbjerg Nielsen、Morten Thrane Nielsen、Uffe Hasbro Mortensen、Thomas Ostenfeld Larsen、Kiran Raosaheb Patil

  DOI：10.1128/aem.07955-11

  日期：2012.7.15

  Mycophenolic acid (MPA) is a fungal secondary metabolite and the active component in several immunosuppressive pharmaceuticals. The gene cluster coding for the MPA biosynthetic pathway has recently been discovered in Penicillium brevicompactum, demonstrating that the first step is catalyzed by MpaC, a polyketide synthase producing 5-methylorsellinic acid (5-MOA). However, the biochemical role of the

  霉酚酸 (MPA) 是真菌的次级代谢产物，是多种免疫抑制药物的活性成分。最近在短青霉中发现了编码 MPA 生物合成途径的基因簇，这表明第一步是由 MpaC 催化的，MpaC 是一种产生 5-甲基橙霉酸 (5-MOA) 的聚酮合酶。然而，MPA 基因簇中其余基因编码的酶的生化作用仍然未知。基于 MPA 基因簇的生物信息学分析，我们假设该途径中 5-MOA 产生之后的步骤是由天然融合酶 MpaDE 进行的，该酶由 N 端区域的细胞色素 P450 (MpaD) 和水解酶组成(MpaE) 在 C 端区域。我们证实融合基因确实在 P. brevicompactum 通过获得从提取的 RNA 中制备的 mpaDE cDNA 的全长序列。MPA 非生产者构巢曲霉中 mpaC 和融合基因 mpaDE 的异源共表达导致产生 5,7-二羟基-4-甲基苯酞 (DHMP)，这是 MPA 生物合成中的第二个中间体。对共表达