7-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酞 | 24282-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 7-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酞
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methoxy-4-methylphthalide
• 英文别名: 7-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 24282-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: HGCIJHSDKVUVKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酞 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 霉酚酸
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder和Stille偶联方法用于短时无保护基合成麦考酚酸，其苯基亚磺酰基和苯基硒烯基类似物以及水中的活性氧（ROS）探测能力

  摘要：

  实现了短的，无保护基团的合成。该合成是步高效且通用的。Diels-Alder和Stille交叉偶联方法包括关键的转变，可以进行竞争性合成，其中涉及罕见的卤代酚Stille交叉偶联研究。以良好的总收率将苯基硒烯基和苯基硫烯基类似物制备为新型化合物。研究了其中一种中间体作为水中活性氧（ROS）潜在探针的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01327
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-6-iodo-5-methoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到7-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder和Stille偶联方法用于短时无保护基合成麦考酚酸，其苯基亚磺酰基和苯基硒烯基类似物以及水中的活性氧（ROS）探测能力

  摘要：

  实现了短的，无保护基团的合成。该合成是步高效且通用的。Diels-Alder和Stille交叉偶联方法包括关键的转变，可以进行竞争性合成，其中涉及罕见的卤代酚Stille交叉偶联研究。以良好的总收率将苯基硒烯基和苯基硫烯基类似物制备为新型化合物。研究了其中一种中间体作为水中活性氧（ROS）潜在探针的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01327

文献信息

• 마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체의 합성방법
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology 한국과학기술원(319980988661) BRN ▼314-82-01980

  公开号：KR20200079919A

  公开（公告）日：2020-07-06

  본 발명은 마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체 화합물의 합성방법, 상기 합성방법에 의해 합성된 신규한 마이코페놀산의 페닐설페닐 또는 페닐셀레닐 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 새로운 마이코페놀산의 합성방법은 종래 합성방법과 비교하여 보호기를 사용하지 않으며 반응단계가 간단하고 높은 수득율을 갖는다. 따라서, 본 발명의 합성방법은 마이코페놀산을 높은 수율의 대량생산 방법에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及合成新型马来酚酸的苯硫苯基或苯硒苯基衍生物化合物的合成方法。与传统合成方法相比，这种新马来酚酸的合成方法不使用保护基，反应步骤简单且产率高。因此，这种合成方法可用于高产率大规模生产马来酚酸。
• Synthetic study for two 2<i>H</i>-chromenic acids, 8-chlorocannabiorcichromenic acid and mycochromenic acid
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahiro Nedachi、Mikiko Maekawa、Yohei Murayama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570430105

  日期：2006.1

  Two 2H-chromenes having a fully substituted benzene ring, 8-chlorocannabiorcichromene (1) and mycochromenic acid (2), were synthesized by a condensation of salicylaldehydes with isopropylidenemalonate or the thermal cyclization of corresponding propargyl ethers.

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。
• Investigation of an unusual rearrangement
  作者：David B. Smith、Todd R. Elworthy、David J. Morgans、Janis T. Nelson、John W. Patterson、Alfredo Vasquez、Ann Marie Waltos

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02101-9

  日期：1996.1

  An unusual rearrangement of allyl phenyl ethers 3 related to mycophenolic acid has been investigated. The intramolecularity of the rearrangement has been established via a crossover experiment.

  已经研究了与霉酚酸有关的烯丙基苯基醚3的异常重排。通过交叉实验已经确定了重排的分子内性。
• New approach for two chromene carboxylic acids having a fully substituted benzene ring
  作者：Seiji Yamaguchi、Mikiko Maekawa、Yohei Murayama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.059

  日期：2004.9

  Two chromene carboxylic acids having a fully substituted benzene ring, 8-chlorocannabiorcichromenic acid (1) and mycochromenic acid (2), were synthesized via thermal cyclization of the corresponding four substituted phenyl propargyl ethers.

  通过对相应的四个取代的苯基炔丙基醚进行热环化反应，合成了具有完全取代的苯环的两个色烯羧酸，即8-氯大麻二茂铁铬酸（1）和霉菌色素（2）。
• The Florisil® catalyzed [1,3]-sigmatropic shift of allyl phenyl ethers — An entryway into novel mycophenolic acid analogues
  作者：Francisco X. Talamás、David B. Smith、Alicia Cervantes、Fidencio Franco、Serena T. Cutler、David G. Loughhead、David J. Morgans、Robert J. Weikert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00949-0

  日期：1997.7

  Florisil® was found to be effective in promoting the [1,3]-sigmatropic shift of mycophenolic acid related allyl phenyl ethers. Several novel mycophenolic acid analogues were thus prepared. Through a crossover experiment using two deuterated analogues of the model system, the reaction was shown to be intramolecular.

  硅酸镁载体®被认为是有效地促进霉酚酸相关烯丙基苯基醚的[1,3] -sigmatropic移。由此制备了几种新颖的麦考酚酸类似物。通过使用模型系统的两个氘代类似物的交叉实验，显示该反应是分子内的。