5,7-二甲氧基-4-丙基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 66346-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-4-丙基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: dimethoxy-5,7 propyl-4 coumarine；5,7-dimethoxy-4-propylcoumarin；5,7-dimethoxy-4-propyl-chromen-2-one；5,7-dimethoxy-4-propyl-coumarin；5,7-Dimethoxy-4-propyl-cumarin；5,7-dimethoxy-4-propylchromen-2-one
• CAS: 66346-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• mdl: MFCD02209427
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NEHXNKGHPJIQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-233 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-4-丙基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 四氯化锡 、 magnesium iodide 、 奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 (8R,9S)-8,9-dihydro-8,9-dimethyl-5-methoxy-4-propyl-2H,10H-benzo[1,2-b;5,6-b']dipyran-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Solvent effects on stereoselectivity in 2,3-dimethyl-4-chromanone cyclization by quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition

  摘要：

  Examination of the quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition of o-tigloylphenol in various solvents led to high stereoselectivity in chromanone cyclization when chlorobenzene was used as a solvent, giving cis-2,3-dimethyl-4-chromanone with 60% de and 98% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00461-4
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,7-二甲氧基-4-丙基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Sekino, Etsuko; Kumamoto, Takuya; Tanaka, Tomohiro, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2760 - 2767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。
• Coumarin-pyridine push-pull fluorophores: Synthesis and photophysical studies
  作者：Ramil F. Fatykhov、Ainur D. Sharapov、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Maria I. Savchuk、Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Grigory V. Zyryanov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120499

  日期：2022.2

  A series of coumarin-pyridine-based push-pull fluorophores were prepared starting from 1,2,4-triazines by using direct C-H functionalization (SNH-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder domino reaction sequence. This efficient synthetic strategy allowed to obtain a series of 19 coumarin-pyridine fluorophores. Their photophysical properties were studied. While pyridine-substituted derivatives of 4-alkylcoumarins

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基
• Ramiandrasoa, F.; Kunesch, N.; Kunesch, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 177 - 180
  作者：Ramiandrasoa, F.、Kunesch, N.、Kunesch, G.、Poisson, J.

  DOI：——

  日期：——
• FeCl3-catalysed ultrasonic-assisted, solvent-free synthesis of 4-substituted coumarins. A useful complement to the Pechmann reaction
  作者：Kyriakos C. Prousis、Nicolaos Avlonitis、Georgios A. Heropoulos、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.10.018

  日期：2014.5

  The catalytic activity of FeCl3 for the synthesis of a variety of 4-substituted coumarins using high energy techniques has been investigated. The ultrasonic-assisted conditions provide a useful complement to the Pechmann reaction, affording the coumarin derivatives in excellent yields, under solvent-free conditions, in short reaction times using an inexpensive, mild and benign Lewis acid catalyst. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kotwani et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 15, p. 441,443
  作者：Kotwani et al.

  DOI：——

  日期：——