[1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane | 213338-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methanol
• CAS: 213338-06-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: BMJZDFDLLMXSDD-IONQDRQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium hydroxide - carbon 叠氮化锂 、 氢气 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 DL-(1,3/2,4,5)-5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始的高效Trenazolamine的Pinacol偶联方法。

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo980831b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 [1R-(1α,2α,3β,4α,5α)]-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始的高效Trenazolamine的Pinacol偶联方法。

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo980831b

文献信息

• A Highly Efficient Pinacol Coupling Approach to Trehazolamine Starting from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Isabel Storch de Gracia、Hansjörg Dietrich、Sofía Bobo、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1021/jo980831b

  日期：1998.8.1

  is 39% over nine steps from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose (5). An even shorter synthesis of 30, a diastereoisomeric analogue of 3, is also described starting from 5. The key transformation in this second route is a highly stereoselective ketone oxime ether reductive carbocyclization promoted also by samarium diiodide. The overall yield of 30 is 57% over four steps from 5.

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。