2,3,4,6-四-O-苄基-1,5-二-O-甲烷磺酰基-D-山梨糖醇 | 77638-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-1,5-二-O-甲烷磺酰基-D-山梨糖醇
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-di-O-mesyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-5-methylsulfonyloxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] methanesulfonate
• CAS: 77638-00-7；77698-99-8
• 化学式: C₃₆H₄₂O₁₀S₂
• 分子量: 698.855
• InChiKey: PSRQUUMTYKKBPW-NJMTUYGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-1,5-二-O-甲烷磺酰基-D-山梨糖醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1,4-anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-5-O-mesyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Formation of Protected Aminodeoxyalditols from Simple Carbohydrate Precursors by Debenzylating Cycloetherification

  摘要：

  通过葡萄糖、甘露糖和半乳糖衍生物的二甲基化/分子内SN2亲核取代成环反应序列，描述了一种新的、高效的氨基脱氧醛醇立体控制合成方法。对环化过程中二甲基化合物的反应难度和速率进行了评估，结果表明：半乳糖>葡萄糖>甘露糖衍生物，这一结论已通过实验和经典理论得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217605
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-苄基-1,5-二-O-甲烷磺酰基-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析法在人类非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶的有效，选择性抑制剂的发现中。

  摘要：

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07352

文献信息

• Pharmaceutically active piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040097551A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds of formula (I): 1 wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式(I)的化合物：其中R代表不同的取代基团，可用作葡糖酰胺合成酶的抑制剂。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：BUTTERS Terence D.

  公开号：US20140303208A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式(I)的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡糖酰胺合成酶的抑制剂。
• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 886 - 890
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——
• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 333 - 338
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——
• Dual-Action Lipophilic Iminosugar Improves Glycemic Control in Obese Rodents by Reduction of Visceral Glycosphingolipids and Buffering of Carbohydrate Assimilation
  作者：Tom Wennekes、Alfred J. Meijer、Albert K. Groen、Rolf G. Boot、Johanna E. Groener、Marco van Eijk、Roelof Ottenhoff、Nora Bijl、Karen Ghauharali、Hang Song、Tom J. O’Shea、Hanlan Liu、Nelson Yew、Diane Copeland、Richard J. van den Berg、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Johannes M. Aerts

  DOI：10.1021/jm901281m

  日期：2010.1.28

  The lipophilic iminosugar N-[5-(adamantan-1-ylmethoxy)pentyl]-1-deoxynojirimycin (2, AMP-DNM) potently controls hyperglycemia in obese rodent models of insulin resistance. The reduction of visceral glycosphingolipids by 2 is thought to underlie its beneficial action. It cannot, however, be excluded that concomitant inhibition of intestinal glycosidases and associated buffering of carbohydrate assimilation add to this. To firmly establish the mode of action or 2, we developed a panel of lipophilic iminosugars varying in configuration at C-4/C-5 and N-substitution of the iminosugar. From these we identified the L-ido derivative of 2, L-ido-AMP-DNM (4), as a selective inhibitor of glycosphingolipid synthesis. Compound 4 lowered visceral glycosphingolipids in ob/ob mice and ZDF rats on a par with 2. In contrast to 2, 4 did not inhibit sucrase activity or sucrose assimilation. Treatment with 4 was significantly less effective in reducing blood glucose and HbAlc. We conclude that the combination of reduction of glycosphingolipids in tissue and buffering of carbohydrate assimilation by 2 produces a superior glucose homeostasis.