2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxynojirimycin | 139612-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol；((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 139612-34-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: APGLMPHXNTVAAH-HVWQDESWSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  576.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxynojirimycin 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的亲核添加到六元环硝酮直接合成多种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷

  摘要：

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001045
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin在6-O位置的修饰：高效合成6-o-烷基-N-辛基-1-deoxynojirimycin衍生物

  摘要：

  图形摘要摘要已经描述了在6-O-位修饰的N-烷基化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。合成目标化合物的关键中间体是2,3,4-三-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇，它是由2,3,4,6-制备的四-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇。通过改变反应参数为关键中间体的合成确定了最佳条件。主要的反应步骤是还原胺化反应和随后的6-O-烷基烷基化反应，然后进行氢解反应，从而制得目标化合物6-O-乙基-N-辛基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇和6-O-丁基-N-辛基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇。该合成路线是灵活的，并且可用于合成其他亲脂性亚氨基糖衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1397683

文献信息

• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASE NON LYSOSOMALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020229968A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  这项发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。
• Concise synthesis of 1-epi-castanospermine
  作者：Bin Cheng、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.013

  日期：2017.8

  Abstract 1-epi-Castanospermine (5) was synthesized from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin (11) in 9 steps and 21% overall yield, with selective debenzylation, Barbier reaction and reductive amination as the main reaction steps.

  摘要1-Epi-Castanospermine（5）由易于获得的2,3,4,6-tetra-O-苄基-1-脱氧野oji霉素（11）以9个步骤合成，总收率为21％，具有选择性脱苄基作用，Barbier反应和还原胺化为主要反应步骤。
• Novel alpha-Glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0344383A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy-nojirimyoin, to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes.

  本发明涉及 1-脱氧野尻yoin的新型 N-衍生物、其制备工艺及其最终用途，特别是在治疗糖尿病方面的应用。
• Novel Alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0345104A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy-nojirimycin (1) to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes. wherein n is zero, one or two, and R is a glycosyl or etherified or acylated glycosyl radical containing from 1 to 3 hexose or pentose units, said glycosyl radical optionally bearing an ether or ester derivative of the hydroxyl moeity located on the anomeric carbon atom of the terminal hexose or pentose moeity.

  本发明涉及 1-脱氧-野尻霉素（1）的新型 N 衍生物及其制备工艺和最终应用，特别是在糖尿病治疗中的应用。 其中 n 为 0、1 或 2，R 为含有 1 至 3 个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基，所述糖基任选带有位于末端己糖或戊糖单元的异构碳原子上的羟基的醚或酯衍生物。
• Modifications at the 6-<i>O</i>-position of 1-deoxynojirimycin: facile and efficient synthesis of 6-<i>O</i>-alkylated-<i>N</i>-octyl-1-deoxynojirimycin derivatives
  作者：Mehwish Iftikhar、Zhijie Fang

  DOI：10.1080/07328303.2017.1397683

  日期：2017.11.22

  ABSTRACT A straightforward synthesis of N-alkylated 1-deoxynojirimycin derivatives modified at the 6-O-position has been described. The key intermediate in the synthesis of target compounds was 2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol, which was prepared from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol. Optimal conditions have been established for the synthesis of the key intermediate

  图形摘要摘要已经描述了在6-O-位修饰的N-烷基化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。合成目标化合物的关键中间体是2,3,4-三-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇，它是由2,3,4,6-制备的四-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇。通过改变反应参数为关键中间体的合成确定了最佳条件。主要的反应步骤是还原胺化反应和随后的6-O-烷基烷基化反应，然后进行氢解反应，从而制得目标化合物6-O-乙基-N-辛基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇和6-O-丁基-N-辛基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇。该合成路线是灵活的，并且可用于合成其他亲脂性亚氨基糖衍生物。