(3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-hexane-1,3,4,5,6-pentaol | 1045730-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-hexane-1,3,4,5,6-pentaol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)hex-5-en-1-ol；(2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 1045730-56-0
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅
• 分子量: 538.684
• InChiKey: LWKBWHOGDRMAHZ-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-hexane-1,3,4,5,6-pentaol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)hex-5-en-1-yl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-hexane-1,3,4,5,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010

文献信息

• Total synthesis of (+)-valienamine and (−)-1-epi-valienamine via a highly diastereoselective allylic amination of cyclic polybenzyl ether using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Qing Ri Li、Seung In Kim、Sook Jin Park、Hye Ran Yang、A Reum Baek、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.098

  日期：2013.12

  The total synthesis of (+)-valienamine and (−)-1-epi-valienamine was concisely accomplished from readily available d-glucose via a highly diastereoselective amination of chiral benzylic ether using chlorosulfonyl isocyanate, intramolecular olefin metathesis, and diastereoselective reduction of cyclic enone using l-Selectride as the key steps.

  （+）-戊烯胺和（-）-1-表-戊烯胺的总合成是由易得的d-葡萄糖通过使用氯磺酰基异氰酸酯进行手性苄基醚的高度非对映选择性胺化，分子内烯烃复分解和非对映选择性还原环而完成使用l -Selectride作为关键步骤。