2,3,6-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-D-glucitol | 79875-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)-1-((2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)ethanol；(1R)-1-[(2R,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 79875-96-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: YCKRIPYDXRVEQR-HVWQDESWSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-D-glucitol 在 吡啶 、 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-((2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第13部分。涉及苄氧基参与的2,3,5-三-O-苄基-α（和β）-D-呋喃呋喃糖基乙炔的新合成以及α-Showdomycin的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四- ö苄基d -glucitol（5）反应以甲苯p -磺酰基氯在吡啶中于60℃，以形成主要是呋喃产物2,3,6-三ö -苄基-1,4-脱水-D-葡萄糖醇（10）及其5-甲苯-对磺酸酯（11），但失去4- O-苄基。该吡喃产物四ö苄基1,5-脱水- d -glucitol preponderates当中间2,3,4,6-四ö -toluene- p -sulphonyl- d -glucitol（6）转化成其0–5氧阴离子。在新合成的2,3,5-tri- O中已经利用了苄氧基的参与苄基α（及β） - d -ribofuranosylethyne，（20）和（4），从2,3,4,5-四ö苄基醛基- d -核糖。描述了由（20）合成2-α- D-呋喃呋喃糖基马来酰亚胺（Showdomycin的α-异构体）。

  DOI：

  10.1039/p19810002267
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-山梨糖醇 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第13部分。涉及苄氧基参与的2,3,5-三-O-苄基-α（和β）-D-呋喃呋喃糖基乙炔的新合成以及α-Showdomycin的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四- ö苄基d -glucitol（5）反应以甲苯p -磺酰基氯在吡啶中于60℃，以形成主要是呋喃产物2,3,6-三ö -苄基-1,4-脱水-D-葡萄糖醇（10）及其5-甲苯-对磺酸酯（11），但失去4- O-苄基。该吡喃产物四ö苄基1,5-脱水- d -glucitol preponderates当中间2,3,4,6-四ö -toluene- p -sulphonyl- d -glucitol（6）转化成其0–5氧阴离子。在新合成的2,3,5-tri- O中已经利用了苄氧基的参与苄基α（及β） - d -ribofuranosylethyne，（20）和（4），从2,3,4,5-四ö苄基醛基- d -核糖。描述了由（20）合成2-α- D-呋喃呋喃糖基马来酰亚胺（Showdomycin的α-异构体）。

  DOI：

  10.1039/p19810002267

文献信息

• Effective and one-step stereo-controlled synthesis of benzyloxylated-diiodopentanes for the synthesis of five-membered imino-sugars
  作者：Lina Guo、Yonghui Liu、Yue Wan、Peng George Wang、Wei Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.115

  日期：2013.5

  An effective and stereo-controlled synthesis of 1,3,4-tris(benzyloxy)-2,5-diiodopentane starting from 2,3,5-tris(benzyloxy)pentane-1,4-diol was reported. Synthesis was improved to get the diiodide compound instead of forming the ring-closure product (benzyloxylated tetrahydrofuran). From the diiodide intermediate, the five-membered aza-sugar was synthesized with high yield. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.