1-羟基环己基苯基甲酮 | 947-19-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基环己基苯基甲酮
• 中文别名: 1-苯甲酰环己醇；1-羟环己基苯酮；1-羟基环己基苯基酮；光引发剂184；光引发剂-184；UI802；1-羟基环己基-苯基甲酮；光起始剂-184；1-羟基环已基苯基酮；UV-184；HCPK；IHT-PI 184；UV184
• 英文名称: 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone
• 英文别名: (1-hydroxycyclohexyl)(phenyl)methanone；(1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone
• CAS: 947-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C(lit.)
• 沸点：
  175 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1,17 g/cm3
• 闪点：
  >150°C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• LogP：
  2.81 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid; OtherSolid; PelletsLargeCrystals, Liquid
• 保留指数：
  1687
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3,-
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1-羟环己基苯酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-羟环己基苯酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 947-19-3
俗名： 1-Benzoylcyclohexanol
1-羟环己基苯酮

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C13H16O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
1-羟环己基苯酮

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1-羟环己基苯酮

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-羟基环己基苯基甲酮（Irgacure 184）简介

1-羟基环己基苯基甲酮（184），是一种由瑞士Ciba-Geigy公司于20世纪80年代推出的高效光敏引发剂，商品代号为Irgacure 184。其熔点范围在47～49℃之间。

这种化合物属于高效且耐黄变的自由基（Ⅰ）型固体光引发剂，具有储存时间长、引发效率高和紫外吸收范围广等优点，主要应用于与单或多官能团乙烯基单体和齐聚物共同固化不饱和预聚物（如丙烯酸脂），特别适用于对黄变程度要求高的涂料和油墨中。

物理特性

• 外观：白色晶体
• 熔点：44～48℃
• 闪点：＞150℃
• 沸点：175℃
• 吸收波长：244, 280, 330 nm
• 含量：≥99%

应用

1-羟基环己基苯基甲酮是一种高效的自由基型非泛黄光引发剂，也是UV固化体系中常用的引发剂之一。因其良好的非黄变性，适用于UV聚合单官能或多官能团聚合丙烯酸盐单体和低聚体、清漆、塑料涂料、木材涂料、粘合剂、平版印刷油墨、丝网印刷油墨及柔印油墨等。其固化后的涂层即使长时间暴露在阳光下也不会产生显著的黄变，特别适用于对黄变程度要求高的涂料和油墨中。

它的光解产物中有苯甲醛和环己酮，在成膜后有一定的异味。建议将其与TPO配合使用，并按2-5wt%的比例添加以获得最佳效果。此外，通过添加其他助剂能有效减少丙烯酸/聚氨酯体系在户外使用中的黄变。

制备

1. 酰化：将环己基甲酸加入反应釜内，升温至35±2℃，随后加入三氯化磷并保温4小时以上。原料环己基甲酸与三氯化磷的重量比为1.8-2.2:1。
2. 傅克反应：将苯及催化剂三氯化铝加入反应釜中，并降温至5～10℃后，滴加步骤（1）制得的环己甲酰氯。确保苯、三氯化铝与环己甲酰氯的重量比为9:2.9-3.1:3.16-3.36，在15±2℃下反应至少2.5小时，以得到环己基苯基甲酮及三氯化铝络合物。
3. 水解反应：将适量质量浓度为1.5-2.5%的稀盐酸加入到络合物中，搅拌并分层。分去含三氯化铝的水层后，再用适量清水洗至pH>5，随后蒸馏去除未反应的苯以获得环己基苯基甲酮。
4. 氯化反应：将所得环己基苯基甲酮投入氯化釜中并升温至60±2℃，通入氯气完成反应后得到1-氯环己基苯基甲酮。
5. 碱解反应：按重量比1:0.95-1.10的比例将1-氯环己基苯基甲酮投入液碱中，并搅拌至完全反应。之后用甲苯萃取，分掉水相并脱溶回收甲苯，最终得到粗品1-羟基环己基苯甲酮。
6. 精制：将1-羟基环己基苯甲酮粗品放入精馏釜内，在罗茨泵减压下进行精馏。收集馏分后将其投入结晶釜内并用石油醚溶解重结晶，离心分离后的湿品经过烘干得成品。

化学性质

白色结晶，熔点范围为55～57℃。

• 用途：用于纸张、木材、金属及塑料表面的丙烯酸脂清漆涂料UV固化。
• 用途：作为高效的紫外光固化引发剂和非变黄光引发剂。
• 用途：适用于UV固化型涂料和油墨。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基环己基苯基甲酮 在 硫酸 作用下， 生成 cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinolines as Novel n-NOS Inhibitors

  摘要：

  Dihydroquinolines have been synthesized and have been shown to be potent n-NOS inhibitors. Selectivity versus e-NOS was increased to approximately 100-fold through appropriate substitution at the benzene ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00481-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 1-羟基环己基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Elphimoff-Felkin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 784,788

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 1-羟基环己基苯基甲酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-(-)-香茅酸
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将伯醇和醛氧化成羧酸

  摘要：

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02188

文献信息

• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• ASYMMETRIC BIFUNCTIONAL SILYL MONOMERS AND PARTICLES THEREOF AS PRODRUGS AND DELIVERY VEHICLES FOR PHARMACEUTICAL, CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170021030A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Asymmetric bifunctional silyl (ABS) monomers comprising covalently linked pharmaceutical, chemical and biological agents are described. These agents can also be covalently bound via the silyl group to delivery vehicles for delivering the agents to desired targets or areas. Also described are delivery vehicles which contain ABS monomers comprising covalently linked agents and to vehicles that are covalently linked to the ABS monomers. The silyl modifications described herein can modify properties of the agents and vehicles, thereby providing desired solubility, stability, hydrophobicity and targeting.

  描述了包含共价连接的药物、化学和生物试剂的不对称双功能硅基（ABS）单体。这些试剂也可以通过硅基团共价结合到传递载体上，以将试剂传递到所需的靶标或区域。还描述了包含共价连接试剂的ABS单体的传递载体，以及与ABS单体共价连接的载体。本文描述的硅基修饰可以修改试剂和载体的性质，从而提供所需的溶解性、稳定性、疏水性和靶向性。
• Halogenated styrene compounds and low-absorption-loss polymers obtainable therefrom
  申请人：Corning Incorporated

  公开号：EP1405849A1

  公开（公告）日：2004-04-07

  The invention is directed to polymerizable vinyl compounds having halogenated aromatic groups and to a method of synthesizing such compounds. In particular, the invention is directed to vinyl aromatic compounds having the formula         P2C=CP-C6X5-nZn, in which (a) P = H, D or mixture thereof; (b) Z = -Y-C6X5, -Y-W-U-[(o-, m-, p-C6X4-CP=CP2)]m , -Y-V and mixtures thereof; (c) independently, Y and U = O, S, NH, or is not present; (d) V and W are respectively a monovalent group and a linking group selected (in each case) from the group consisting of aromatic, polycyclic aromatic (fused-ring), 5- or 6-member heterocyclic aromatic and polycyclic-heterocyclic compounds, and derivatives thereof wherein one or more ring C-H bonds are replaced by C-X bonds, where X = F, Cl, CF3 and Rf, and mixtures thereof, and Rf is a C2-C5 hydrocarbon in which 50% or more of C-H bonds are replaced by C-F bonds; (e) X = F, Cl, CF3 and Rf, and mixtures thereof, and Rf is a C2-C5 hydrocarbon in which 50% or more of C-H bonds are replaced by C-F bonds; and (f) m and n are integers in the range of 1-3. The compounds on the invention, when used as polymeric materials in optical communications devices result in devices with low power losses.

  这项发明涉及具有卤代芳香基团的可聚合乙烯化合物，以及合成这种化合物的方法。具体而言，该发明涉及具有以下结构的乙烯芳香化合物：         P2C=CP-C6X5-nZn， 其中 (a) P = H，D或二者的混合物； (b) Z = -Y-C6X5，-Y-W-U-[(o-, m-, p-C6X4-CP=CP2)]m，-Y-V和它们的混合物； (c) 独立地，Y和U = O，S，NH，或不存在； (d) V和W分别是从芳香族、多环芳香族（融合环）、5-或6-成员杂环芳香族和多环-杂环化合物组成的羟基团和连接基（在每种情况下选择），其中一个或多个环C-H键被C-X键取代，其中X = F，Cl，CF3和Rf，以及它们的混合物，Rf是C2-C5烃，其中50%或更多的C-H键被C-F键取代； (e) X = F，Cl，CF3和Rf，以及它们的混合物，Rf是C2-C5烃，其中50%或更多的C-H键被C-F键取代；和 (f) m和n是在1-3范围内的整数。该发明的化合物在光通信设备中用作聚合材料时，可使设备具有低功率损耗。
• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• ALKALOID MONOMERS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS AND POLYMER NETWORKS DERIVED THEREFROM
  申请人：Goldfinger Marc B.

  公开号：US20110193019A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Disclosed is the chemical synthesis of chiral alkaloid monomers, liquid crystal compositions comprising the chiral alkaloid monomers, and polymerization of the liquid crystal compositions to provide polymer networks with useful cholesteric optical properties and stability.

  公开了手性生物碱单体的化学合成、包含手性生物碱单体的液晶组合物，以及液晶组合物的聚合，以提供具有有用的胆甾光学性能和稳定性的聚合物网络。