cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one | 1203-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: cis-hexahydrofluorenone；(+/-)-cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-fluoren-9-one；(+/-)-cis-1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-fluoren-9-on；(+/-)-cis-1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-fluorenon-(9)；cis-1.2.3.4.4a.9a-Hexahydro-fluorenon-(9)；1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-fluorenon-9；(4aR,9aS)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-9-one
• CAS: 1203-67-4；19635-00-8；91900-06-0；134918-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MOLIPKPQUNOLPS-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one 在 selenium 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  A New and Simple Synthesis of Fluoren-9-ones

  摘要：

  乙基环己烯-1-羧酸酯 (1) 在浓硫酸存在下与多种芳香基底发生反应，生成 cis-1,2,3, 4,4a,9a-六氢芴-9-酮 3a-f，经过脱氢后得到相应的芴-9-酮 4a-f，产率良好。还合成了相对于羰基在邻位的烷氧基取代的芴酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25908
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-苯基-甲酮 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  重新审视 1-环己烯基（苯基）甲酮的光-纳扎罗夫环化 - 烯烃捕获 2-氧烯丙基中间体

  摘要：

  已经研究了在各种单烯烃和环戊二烯 (9) 存在下 1-环己烯基(苯基)甲酮 (1) 的光化学 (> 300 nm)。虽然 (Z)-环辛烯和 1-戊烯不反应，但苯乙烯、(E)-环辛烯和二烯 9 在辐照 1 时发生共反应。观察到的反应包括 [4 + 2] 和 [2 + 2] 环加成单烯烃转化为 1 的初级光产物（它是反式异构体 2），以及从 2 作为二级中间体热形成的 2-氧基烯丙基化合物 4 的捕获反应。4 的捕集反应是烯烃的烯型加成，类似于在纯热反应中用原型 2-氧基烯丙基化合物 18 观察到的反应，并且涉及从 4 到烯烃的氢转移以得到加合物 10、12、13、24 , 和 25. 然而，虽然 18 给出了一个带有 9 的单一 ene 型加合物，中间体 4 显示两种区域异构 ene 型加成模式，其中 9 是协调一致的，尽管是非同步的。在产生 10 的模式中，表明氢转移滞后于 C-C 键的形成，而提供

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2719::aid-ejoc2719>3.0.co;2-z

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Kirsten F. Johnson、Eugene A. Schneider、Brian P. Schumacher、Arkady Ellern、Joseph D. Scanlon、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/chem.201603880

  日期：2016.10.24

  We report the first examples of transition metal‐catalyzed enantioselective alkene hydroacylations with 1,1,2‐trisubstituted alkenes. DFT and mechanistic studies are consistent with a reaction pathway for these rhodium‐catalyzed processes including intramolecular alkene hydroacylation and α‐epimerization to generate highly enantioenriched, polycyclic architectures. This reaction sequence enables the

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。
• Fujise, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2461,2468
  作者：Fujise

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Vagt; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 565, p. 135,147
  作者：Alder、Vagt、Vogt

  DOI：——

  日期：——
• Blumenfeld, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 524,529
  作者：Blumenfeld

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of compounds with potential psychotomimetic activity. IV
  作者：Edward R. Freiter、Joseph G. Cannon、Larry D. Milne、Leo G. Abood

  DOI：10.1021/jm00311a029

  日期：1968.9