N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalanine | 35591-10-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalanine
• 英文别名: Z-DOPA(OBn)₂；(S)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid；(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-propionic acid；(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propanoic acid；(2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 35591-10-7
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₆
• 分子量: 511.574
• InChiKey: RLLZUOMFFRLUIF-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  712.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalanine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-benzyl (3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  l-多巴酰胺衍生物作为治疗帕金森氏病的潜在前药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列1-多巴的酰胺衍生物，并使用单侧6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤的大鼠作为帕金森氏病的实验模型，研究了它们的药理活性以及将其转化为1-多巴的能力。发现1-多巴酰胺的二乙酰衍生物（11b）在口服后比1-多巴具有更高的活性，并且产生的1-多巴的血浆水平在治疗范围内对人具有抗帕金森病的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.062
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种氨基酸前体，该前体在氨基酸的性质（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）方面表现出改进，并且可以在体内转化为氨基酸等。本发明涉及一种氨基酸前体化合物，该化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。

  公开号：

  US20170007709A1

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2009007696A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R2 is a group - C(=O)-NR3R4, or -S(=O)2-NR3R4; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, (C1-C5 fluoroalkyl)-CH2-, -Q, and -CH2Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R6 is hydrogen or a group R7C(=O)-; and R7 is C1- C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  化合物的化学式（I）或化学式（II）具有多巴胺活性：其中：R1是一个羧基，羧酯基或羧酰胺基团；R2是一个基团-C（=O）-NR3R4，或-S（=O）2-NR3R4；R3和R4分别选自氢，可选择取代的C1-C6烷基，（C1-C5氟烷基）-CH2-，-Q和-CH2Q，其中Q是一个可选择取代的含（3）至（6）个环原子的单环碳环或杂环；或R3和R4与它们连接的氮一起形成一个可选择取代的含（3）至（8）个环原子的单环环烷基或非芳香杂环；R5是氢，或通过肽键连接的天然或非天然α氨基酸残基；R6是氢或一个基团R7C（=O）-；R7是C1-C6烷基，C1-C6氟烷基或环丙基。
• Carbidopa and L-Dopa Prodrugs and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190224220A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）卡比多巴前药，（b）包括卡比多巴前药和/或L-多巴前药的制药组合和组成物，以及（c）治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴前药和L-多巴前药。
• AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Hobbs Christopher

  公开号：US20100190725A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R 1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R 2 is a group —C(═O)—NR 3 R 4 , or —S(═O) 2 —NR 3 R 4 ; R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 5 fluoroalkyl)-CH 2 —, -Q, and —CH 2 Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R 3 and R 4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R 5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R 6 is hydrogen or a group R 7 C(═O)—; and R 7 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  化合物的化学式为(I)或(II)，具有多巴胺能活性：其中：R1是羧基，羧酯基或羧酰胺基；R2是基团-C(═O)-NR3R4，或-S(═O)2-NR3R4；R3和R4独立地选择氢，可选取取代的C1-C6烷基，(C1-C5氟代烷基)-CH2-，-Q，和-CH2Q，其中Q是(3)至(6)环原子的可选取取代的单环碳环或杂环；或R3和R4与它们所连接的氮一起形成(3)至(8)环原子的可选取取代的单环环烷基或非芳香族杂环；R5是氢，或通过肽键连接的天然或非天然α-氨基酸残基；R6是氢或基团R7C(═O)-；R7是C1-C6烷基，C1-C6氟代烷基或环丙基。
• Amino acid derivatives
  申请人：Proximagen Ltd.

  公开号：US08258097B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R2 is a group —C(═O)—NR3R4, or —S(═O)2—NR3R4; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, (C1-C5 fluoroalkyl)-CH2—, -Q, and —CH2Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R6 is hydrogen or a group R7C(═O)—; and R7 is C1-C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  式(I)或式(II)的化合物具有多巴胺能活性，其中：R1是羧基、羧酯基或羧酰胺基；R2是基团-C(═O)-NR3R4或-S(═O)2-NR3R4；R3和R4独立地选自氢、可选地取代的C1-C6烷基、(C1-C5氟烷基)-CH2-、-Q和-CH2Q，其中Q是(3)到(6)环原子的可选取代的单环芳碳环或杂环；或者R3和R4与它们连接的氮一起形成一个(3)到(8)环原子的可选取代的单环环烷基或非芳香杂环；R5是氢或通过肽键连接的天然或非天然α氨基酸残基；R6是氢或基团R7C(═O)-；R7是C1-C6烷基、C1-C6氟烷基或环丙基。
• US8258097B2
  申请人：——

  公开号：US8258097B2

  公开（公告）日：2012-09-04