methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalaninate | 1246370-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalaninate
• 英文别名: Z-DOPA(OBn)₂-OMe；(S)-methyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate；methyl (2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1246370-69-3
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₆
• 分子量: 525.601
• InChiKey: CDSKOAOZRGFRAA-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalaninate 在 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalanyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种氨基酸前体，该前体在氨基酸的性质（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）方面表现出改进，并且可以在体内转化为氨基酸等。本发明涉及一种氨基酸前体化合物，该化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。

  公开号：

  US20170007709A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用于双响应抗炎传递和光声炎症成像的结构转化抗氧化剂

  摘要：

  我们已经合成了一种聚乙二醇化、苯基硼酸修饰的 L-DOPA 前抗氧化剂 (pPAD)，它可以自组装成纳米颗粒 (pPADN)，用于通过 1,3-二醇/苯基硼酸化学加载模型糖皮质激素地塞米松 (Dex) 和疏水相互作用以更有效地治疗炎症。暴露于 ROS 后，pPADN 转化为 L-DOPA 的活性形式，一系列氧化反应将其转化为抗氧化的黑色素样物质。同时，pPADN 的结构转变触发了 Dex 的特异性释放，以及炎症组织的酸性 pH。在骨关节炎大鼠模型中，加载 Dex 的 pPADN 显着减轻滑膜炎症，抑制关节破坏和软骨基质降解，体内毒性可忽略不计。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.202100873

文献信息

• Carbidopa and L-Dopa Prodrugs and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190224220A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）卡比多巴前药，（b）包括卡比多巴前药和/或L-多巴前药的制药组合和组成物，以及（c）治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴前药和L-多巴前药。
• Design, synthesis and biological evaluation of l-dopa amide derivatives as potential prodrugs for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Tao Zhou、Robert C. Hider、Peter Jenner、Bruce Campbell、Christopher J. Hobbs、Sarah Rose、Mark Jairaj、Kayhan A. Tayarani-Binazir、Alexander Syme

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.062

  日期：2010.9

  A range of amide derivatives of l-dopa were synthesized and investigated for their pharmacological activity and their ability to be converted to l-dopa using the unilaterally 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-lesioned rat, as an experimental model of Parkinson’s disease. The diacetyl derivative of l-dopa amide (11b) was found to be more active than l-dopa after its oral administration and generated plasma

  合成了一系列1-多巴的酰胺衍生物，并使用单侧6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤的大鼠作为帕金森氏病的实验模型，研究了它们的药理活性以及将其转化为1-多巴的能力。发现1-多巴酰胺的二乙酰衍生物（11b）在口服后比1-多巴具有更高的活性，并且产生的1-多巴的血浆水平在治疗范围内对人具有抗帕金森病的作用。