(1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicycle[3.1.1]heptane-2,2’-oxiran]-3-ol | 859843-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicycle[3.1.1]heptane-2,2’-oxiran]-3-ol
• 英文别名: (1R,2S,3S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-oxiran]-3-ol；(1R,2R,3S)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-oxiran]-3-ol；(+)-trans-pinocarveol epoxide；pinocarveol oxide；(1R,2S,3S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-oxirane]-3-ol
• CAS: 859843-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LIUOABWRWKJAEB-BDNRQGISSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicycle[3.1.1]heptane-2,2’-oxiran]-3-ol 在 草酰氯 、 sodium acetate 、 magnesium oxide 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-7-para-methoxybenzyloxycarvone
  参考文献：
  名称：

  多用途 1,2,3-三取代环戊烷合成结构单元的不对称合成

  摘要：

  本文描述的是功能化 1,2,3-三取代环戊烷结构单元的不对称合成，其衍生物通常存在于许多天然产物中。关键步骤包括路易斯酸介导的环丁烷开环、非对映选择性氯化和 Favorskii 重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133384
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicycle[3.1.1]heptane-2,2’-oxiran]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-α-pine烯合成（R）-7-羟基香芹酮的方法得到改进

  摘要：

  描述了三步合成（R）-7-羟基香芹酮（1）的方法，该方法有望成为通用制备天然产物的重要组成部分。（S）-α-pine烯2的光氧合和迁移反应条件的优化，生成的醇的四丙基过钌酸铵（TPAP）氧化以及随后在Cu（OTf）2存在下的开环反应导致合成的1，重现性好。因此，在三个步骤中以46％的产率获得了所需的产物1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.066

文献信息

• Reactions of Allyl Alcohols of the Pinane Series and of Their Epoxides in the Presence of Montmorillonite Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Vladimir A. Barkhash、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.200790042

  日期：2007.2

  of allyl alcohols of the pinane series and of their epoxides in the presence of montmorillonite clay in intra- and intermolecular reactions was studied. Mutual transformations of (+)-trans-pinocarveol ((+)-2) and (−)-myrtenol ((−)-3a) were major reactions of these compounds on askanite–bentonite clay (Schemes 1 and 2). However, the two reactions gave different isomerization products, indicating that

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。
• A Convenient 3-Step Synthesis of (<i>R</i>)<i>-</i>7<i>-</i>Hydroxycarvone from (<i>S</i>)-α-Pinene
  作者：Rajamma Lakshmi、T. David Bateman、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/jo050217h

  日期：2005.6.1

  A convenient 3-step synthesis of (R)-7-hydroxycarvone (2) has been developed starting from (S)-α-pinene (7), using photooxygenation, oxidation, and fragmentation reactions. An improved synthesis of epoxy alcohol 6 and an unusual Ti(OiPr)4 catalyzed hydroxy epoxide to keto alcohol rearrangement are also described.

  的一种方便的3步合成（- [R ）- 7 - hydroxycarvone（2）已被开发从（起始小号）-α蒎烯（7），光氧化使用，氧化和断裂反应。还描述了环氧醇6的改进合成和不寻常的Ti（OiPr）4催化的羟基环氧化物对酮醇的重排。
• Radical reactions on pinene-oxide derivatives induced by Ti(III)
  作者：A. Fernández-Mateos、P. Herrero Teijón、R. Rubio González

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.004

  日期：2011.12

  A practical, brief and selective synthesis of several pinene oxide derived terpenoids can be achieved from readily available starting materials. The key step is a radical reaction promoted by titanocene chloride. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbocyclic nucleosides from enantiomeric, α-pinane-based aminodiols
  作者：Zsolt Szakonyi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.054

  日期：2010.4

  Starting from (1R,25,3S.5R)- and (15,2R,3R,5S)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3 1.1]heptane-2.2'-oxiran]-3-ol (-)-8 and (+)-8, two comparative syntheses were developed for pinane-based chiral carbocyclic nucleosides The regioselective ring opening of the spiro-oxirane ring of (-)-8 and (+)-8 with NaN(3) resulted in azidodiols (-)-9 and (+)-9. Catalytic reduction of (-)-9 and (+)-9 furnished chiral aminodiols (-)-10 and (+)-10, which were transformed by linear synthesis to purine-type nucleosides 16-18 through pyrimidine intermediates. Regioselective ring opening of the oxirane ring of ( -)-8 and (+)-8 resulted in adenine-. cytosine- and uracil-based carbocyclic nucleosides 19-21 in a single-step synthesis (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Synthesis and application of monoterpene-based chiral aminodiols
  作者：Zsolt Szakonyi、Anasztázia Hetényi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.065

  日期：2008.2

  Primary, secondary and tertiary aminodiols were synthetized regio- and stereoselectively from (-)-alpha-pinene 1 via a-pinene oxide 2, (-)-trans-pinocarveol 3 and key intermediate epoxy alcohol 4. N-Benzyl derivative 5 was transformed to spiro-fused oxazolidine 13 in a highly regioselective ring closure. Aminodiols and their derivatives 5-13 were applied as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde, resulting in chiral 1-phenyl- 1-propanol. The substituent effect on the nitrogen was studied in detail and the best enantioselectivity was observed in the case of N-methyl-N-benzyl-substituted derivative 8. The phenomenon was interpreted by using molecular modelling at an ab initio level. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.