(S)-5-chloro-α-(cyclopropylethynyl)-2-amino-α-(trifluoromethyl) benzenemethanol hydrocloride | 220978-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-chloro-α-(cyclopropylethynyl)-2-amino-α-(trifluoromethyl) benzenemethanol hydrocloride
• 英文别名: (S)-2-[1-hydroxy-1-trifluoromethyl-3-cyclopropylpropyn-2-yl]-4-chloroaniline hydrochloride；2S-[1-hydroxy-1-trifluoromethyl-3-cyclopropylpropyn-2-yl]-4-chloroaniline hydrochloride；(S)-5-chloro-α-cyclopropylethynyl-2-amino-α-trifluoromethylbenzenemethanol hydrochloride；(2S)-2-(2-amino-5-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol;hydrochloride
• CAS: 220978-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClF₃NO*ClH
• 分子量: 326.146
• InChiKey: HTQSXWKIDUSXCY-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloro-α-(cyclopropylethynyl)-2-amino-α-(trifluoromethyl) benzenemethanol hydrocloride 、 三光气 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以9 g的产率得到依法韦仑
  参考文献：
  名称：

  手性环丙基乙炔基叔醇类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了手性环丙基乙炔基叔醇类化合物的合成方法。本发明的方法以手性胺醇或手性氨基二醇为配体，在碱性试剂和盐的存在下反应，得到光学活性丙炔醇类化合物。具体地，本发明方法包括以下步骤：(1)在有机溶剂中，在碱性试剂及磺酸盐或亚磺酸盐存在下，将环丙基乙炔与手性诱导试剂、手性辅助试剂和卤化锌反应，得到第一反应混合物；(2)将得到的第一反应混合物与5‑氯‑2‑氨基三氟苯乙酮反应，形成(S)‑2‑氨基‑5‑氯‑α‑环丙基乙炔‑α‑三氟甲基苯甲醇。本发明的方法避免了有机锌试剂及格氏试剂的使用，具有生产安全，路线环保，生产成本低，所得产品收率及手性ee值高等优点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105330554B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇 在 盐酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 以74.86 g的产率得到(S)-5-chloro-α-(cyclopropylethynyl)-2-amino-α-(trifluoromethyl) benzenemethanol hydrocloride
  参考文献：
  名称：

  一种降低依非韦伦关键中间体母液中特定杂质的方法

  摘要：

  本发明公开一种降低依非韦伦关键中间体母液中特定杂质的方法，以依非韦伦关键中间体(S)‑5‑氯‑α‑(环丙基乙基)‑2‑氨基‑α‑(三氟甲基)苯甲醇的精制母液为原料，经减压浓缩、盐酸成盐、游离、精制得到与正批质量相当的(S)‑5‑氯‑α‑(环丙基乙基)‑2‑氨基‑α‑(三氟甲基)苯甲醇。此方法工艺简单，变废为宝，对产品中杂质RRT1.04～1.15的去除效果好，有利于提高产品综合收率，增加收益，减少固废的产生，适合工业生产使用。

  公开号：

  CN115073310A

文献信息

• PROCESS FOR ENHANCING THE OPTICAL PURITY OF 2R- 1-HYDROXY- 1-TRIFLUOROMETHYL- 3-CYCLOPROPYLPROPYN-2YL] -4-CHLOROANILINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1017666B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• [EN] AN EFFICIENT PROCESS TO INDUCE ENANTIOSELECTIVITY IN PROCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR INDUIRE UNE ÉNANTIOSÉLECTIVITÉ DANS DES COMPOSÉS PROCARBONYLES
  申请人：APTUIT LAURUS PVT LTD

  公开号：WO2009095931A3

  公开（公告）日：2010-09-30