(1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicycle[3.1.1]heptane-2,2’-oxiran]-3-one | 22466-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicycle[3.1.1]heptane-2,2’-oxiran]-3-one
• 英文别名: Pinocarvonoxid；(1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-oxirane]-3-one
• CAS: 22466-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SLSBCEYVCUZPCU-BRDIYROLSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicycle[3.1.1]heptane-2,2’-oxiran]-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(5R)-2-hydroxymethyl-5-isopropenyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  的简便3步合成（- [R ）- 7 - Hydroxycarvone从（小号）-α-蒎烯

  摘要：

  的一种方便的3步合成（- [R ）- 7 - hydroxycarvone（2）已被开发从（起始小号）-α蒎烯（7），光氧化使用，氧化和断裂反应。还描述了环氧醇6的改进合成和不寻常的Ti（OiPr）4催化的羟基环氧化物对酮醇的重排。

  DOI：

  10.1021/jo050217h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丙基高钌酸铵 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicycle[3.1.1]heptane-2,2’-oxiran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-α-pine烯合成（R）-7-羟基香芹酮的方法得到改进

  摘要：

  描述了三步合成（R）-7-羟基香芹酮（1）的方法，该方法有望成为通用制备天然产物的重要组成部分。（S）-α-pine烯2的光氧合和迁移反应条件的优化，生成的醇的四丙基过钌酸铵（TPAP）氧化以及随后在Cu（OTf）2存在下的开环反应导致合成的1，重现性好。因此，在三个步骤中以46％的产率获得了所需的产物1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.066

文献信息

• The Absolute Configuration of Pinocarvone Oxide
  作者：Jun Katsuhara

  DOI：10.1246/bcsj.41.2700

  日期：1968.11

  (−)-pinocarvone oxide derived from (+)-pinocarvone into (−)-(1R:2S:3R:5R)-cis-2-hydroxypinocampheol and the conversion of (+)-pinocarvone oxide in (+)-(1R:2R:3R:5R)-trans-2-hydroxyneoisopinocampheol and (−)-(1R:2R:3R:5R)-cis-2-hydroxyisopinocampheol are described. With the knowledge of the absolute configurations of these glycols, it was concluded that (−)-pinocarvone oxide and (+)-pinocarvone oxide have the

  衍生自 (+)-松香酮的 (-)-松香酮氧化物转化为 (-)-(1R:2S:3R:5R)-cis-2-羟基松香酚以及 (+)-松香酮氧化物在 (+) 中的转化-(1R:2R:3R:5R)-反式-2-羟基新异松香酚和(-)-(1R:2R:3R:5R)-顺-2-羟基异松香酚被描述。根据对这些二醇的绝对构型的了解，得出结论：(-)-松香酮氧化物和 (+)-松香酮氧化物分别具有 (1R:2S:5R)- 和 (1R:2R:5R)-构型.
• Asymmetric synthesis of a versatile 1,2,3-trisubstituted cyclopentane synthetic building block
  作者：Taehwan Hwang、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133384

  日期：2023.5

  Described herein is an asymmetric synthesis of a functionalized 1,2,3-trisubstituted cyclopentane building block, derivatives of which are commonly found in numerous natural products. Key steps include a Lewis acid-mediated cyclobutane ring opening, a diastereoselective chlorination, and a Favorskii rearrangement.

  本文描述的是功能化 1,2,3-三取代环戊烷结构单元的不对称合成，其衍生物通常存在于许多天然产物中。关键步骤包括路易斯酸介导的环丁烷开环、非对映选择性氯化和 Favorskii 重排。