1-(4-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-ethane-1,2-dione；1-(4-Nitrophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: WELXBURUIDOTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-(4-硝基苯基)乙烷-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。
• Visible‐Light Mediated Photooxidative Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Aparna Monga、Amar Prakash Pandey、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201900279

  日期：2019.8.5

  Photocatalytic amidation of α‐keto aldehydes is herein investigated. This transformation was achieved using rose bengal as photocatalyst at room temperature under ambient air and under irradiation of a 20 W white LED bulb. The method is mild, efficient and environmentally benign. This photocatalytic method is compatible with different unsubstituted and substituted α‐keto aldehydes having electron‐withdrawing

  本文研究了α-酮醛的光催化酰胺化。在室温，环境空气和20 W白光LED灯泡的照射下，使用玫瑰红孟加拉国作为光催化剂可实现这种转化。该方法温和，高效且对环境无害。这种光催化方法可与具有吸电子或供电子基团的各种未取代和取代的α-酮醛，仲胺，环状或非环状以及脂肪族伯胺兼容。机理研究表明，该反应通过光催化剂的氧化猝灭进行。
• Solvent-free one-pot oxidation of ethylarenes for the preparation of α-ketoamides under mild conditions
  作者：Fuyan Liu、Kuan Zhang、Yanfeng Liu、Shan Chen、Yiping Chen、Dela Zhang、Chunfu Lin、Bo Wang

  DOI：10.1039/c6ra26679g

  日期：——

  Here we developed a highly efficient solvent-free, one-pot procedure for synthesizing α-ketoamides from ethylarenes and amines, by oxidizing a C–H bond sp3 center. A copper catalyst was employed, and the reactions proceeded smoothly at ambient temperatures. Most of the tested ethylarenes and amines were successfully converted to their corresponding α-ketoamides in moderate to excellent yields of up

  在这里，我们开发了一种高效的无溶剂一锅法，可通过氧化C–H键的sp 3中心从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺。使用铜催化剂，并且反应在环境温度下顺利进行。在三当量的氧化剂叔丁基氢过氧化物的作用下，大多数被测试的乙基芳烃和胺都成功地以中等至优异的收率成功转化为它们相应的α-酮酰胺，收率高达93％。