N-甲基-N-十二碳酰基葡萄糖胺 | 87246-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-甲基-N-十二碳酰基葡萄糖胺
• 英文名称: lauroyl methyl glucamide
• 英文别名: LMG；N-methyl-N-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]dodecanamide
• CAS: 87246-72-8
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₆
• 分子量: 377.522
• InChiKey: OGUKJRCPWCNIQL-QFHJOOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-十二碳酰基葡萄糖胺 、 硼替佐米 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 BTZ-MEGA-12
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID ESTERS AND PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF
  [FR] ESTERS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了硼酸治疗剂的硼酸酯，如硼替佐米。这些硼酸酯可用于制备具有改良性能（如增强稳定性）的硼酸治疗剂的脂质体制剂。在一个方面，本公开涉及组合物的构成、制备和使用方法。

  公开号：

  WO2015117136A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 N-甲基-D-葡胺 在 Rhizomucor miehei Lipase (Lipozyme) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 N-甲基-N-十二碳酰基葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶在疏水性溶剂中催化氨基糖衍生物的化学选择性n-酰化：酸-胺离子对效应

  摘要：

  酶促N-酰化在使用脂肪酶从己烷N-甲基葡糖胺（1-脱氧-1-甲基氨基d葡萄糖醇）的米赫根毛霉（的Lipozyme ®）进行了说明。N-甲基-葡糖胺通过添加油酸而溶解，这导致在酸和胺官能团之间形成离子对。通过红外光谱法鉴定的该离子对，对于酰胺或酯的合成是必不可少的。还发现其在己烷中的稳定性是反应产率的限制因素，其从未超过酸转化率的50％。油酸和N-甲基葡糖胺之间的反应对酰胺或酯合成的化学选择性在酸/胺比的控制下。这是第一份报告，显示了在非常规介质中操作酶催化时底物离子状态的关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00450-x
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 丁二酸 在 N-甲基-N-十二碳酰基葡萄糖胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到丁二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于水基酯化反应的高效可再生衍生表面活性剂†

  摘要：

  已经开发出使用催化量的葡萄糖衍生的N-链烷酰基-N-甲基-1-甘胺非离子型生物表面活性剂（C12MG）来将多种羧酸与醇进行水性酯化的有效而简单的方法。在温和的条件下获得了优异的最终产品收率，该方案适用于芳族和长烷基链酸（例如脂肪酸）。

  DOI：

  10.1039/c3ra45757e

文献信息

• Enzymatic synthesis of N-alkanoyl-N-methylglucamide surfactants: solvent-free production and environmental assessment
  作者：Yasser Gaber、Ulrika Törnvall、Cecilia Orellana-Coca、Magdy Ali Amin、Rajni Hatti-Kaul

  DOI：10.1039/c004548a

  日期：——

  A biocatalysis based method for the solvent-free production of N-alkanoyl-N-methylglucamide (MEGA) surfactants was developed and used as a case study for the evaluation of different environmental assessment tools, such as the freeware package EATOS (Environmental Assessment Tool for Organic Synthesis). In order to also consider energy usage and process facilities, e.g. heating, stirring and vacuum, a complementary tool was needed; hence the EcoScale method and the use of an energy monitoring socket were also exploited. The solvent-free method followed by a simple hydrolysis step gave a final amide yield of 99% and a product essentially free of remaining substrate, N-methylglucamine (MEG). The latter is important since MEG can potentially be converted to carcinogenic nitrosamines. The absence of solvent in the reaction medium was also found to result in a significantly reduced potential environmental impact. The environmental tools used in this study were further scrutinized, and even if they represent some of the best freely available tools for evaluation of early stage process development, some points for further improvements are suggested.

  基于生物催化的无溶剂生产N-烷酰基-N-甲基葡萄糖胺（MEGA）表面活性剂的方法被开发出来，并作为案例研究用于评估不同的环境评估工具，例如免费的EATOS（有机合成环境评估工具）软件包。为了考虑能耗和工艺设施，例如加热、搅拌和真空，需要一个补充工具；因此，还利用了EcOScale方法和能量监测插座。该无溶剂方法经过简单的水解步骤，最终得到的酰胺产率为99%，且产品基本上不含剩余底物N-甲基葡萄糖胺（MEG）。后者很重要，因为MEG可能会转化为致癌的亚硝胺。反应介质中缺乏溶剂也显著减少了潜在的环境影响。本研究中使用的环境工具也进行了进一步审查，尽管它们代表了一些最好且可免费获得的早期流程开发评估工具，但仍提出了一些改进建议。
• Enzymatic synthesis of glycamide surfactants by amidification reaction
  作者：Thierry Maugard、Magali Remaud-Simeon、Dominique Petre、Pierre Monsan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00181-6

  日期：1997.4

  The condensation of a secondary amine (N-methyl-glucamine) with oleic acid was selected as a reaction model to study the production of glycamide surfactants by enzymatic amidification. Reactions catalyzed by immobilized lipase from Candida antarctica were carried out in 2-methyl-2-butanol. The acido-basic conditions (through the N-methyl-glucamine / oleic acid ratio) control the chemoselectivity of

  选择仲胺（N-甲基-葡糖胺）与油酸的缩合作为反应模型，以研究通过酶促酰胺化生产糖酰胺表面活性剂。固定化南极假丝酵母脂肪酶催化的反应在2-甲基-2-丁醇中进行。酸碱性条件（通过N-甲基-葡糖胺/油酸比例）控制反应的化学选择性，从而可以合成酰胺，酯或酰胺酯。在90℃和N-甲基-葡糖胺/酸比率为1的情况下，在不到50小时内获得100％的转化率和97％的酰胺合成。该方法适用于使用各种胺和酰基供体的一系列酰胺的制备。该方法是第一个描述由羟基化的仲胺和脂肪酸或脂肪酸酯成功合成酰胺键的方法。
• Cosmetic and dermatological compositions containing aminoalchohol derivatives containing a urea functional group and uses thereof
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20010007675A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The invention relates to the use of aminoalcohol derivatives containing a urea functional group corresponding to the following formula: 1 in which: R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical having from 8 to 22 carbon atoms; R 2 represents a hydrogen atom or a linear or branched, saturated alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms; R 3 represents a linear or branched, monohydroxylated or polyhydroxylated, saturated alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, in and for the preparation of cosmetic or dermatological compositions. These compounds are used in particular as moisturizing agents in care products for the skin or as conditioning agents in hair products.

  本发明涉及使用含有尿素官能团的氨基醇衍生物，其对应于以下式子1： 其中：R1代表具有8到22个碳原子的线性或支链饱和或不饱和烷基基团；R2代表氢原子或具有1到6个碳原子的线性或支链饱和烷基基团；R3代表具有1到10个碳原子的线性或支链单羟基或多羟基饱和烷基基团，用于制备化妆品或皮肤科学组合物。这些化合物特别用作皮肤护理产品中的保湿剂或头发产品中的调理剂。
• One‐Step Biocatalytic Synthesis of Sustainable Surfactants by Selective Amide Bond Formation**
  作者：Max Lubberink、William Finnigan、Christian Schnepel、Christopher R. Baldwin、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1002/anie.202205054

  日期：2022.7.25

  route to commercially important surfactants is presented. A truncated construct of carboxylic acid reductase (CARmm-A) catalyzes amide bond formation between fatty acids and amino alcohols with no esterification observed. The wide substrate scope of the enzyme, co-factor recycling, reaction engineering and up-scaling show the feasibility of this method for synthesis.

  提出了一种获得商业上重要的表面活性剂的酶促途径。截短的羧酸还原酶构建体 (CAR mm -A) 催化脂肪酸和氨基醇之间形成酰胺键，未观察到酯化反应。该酶的广泛底物范围、辅因子回收、反应工程和放大显示了该合成方法的可行性。
• Utilisation de dérivés amino-alcools à fonction urée dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0815829A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  L'invention concerne l'utilisation de dérivés amino alcools à fonction urée répondant à la formule suivante : dans laquelle : R1 représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant de 8 à 22 atomes de carbone ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle saturé, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; R3 représente un groupement alcoyle saturé, monohydroxylé ou polyhydroxylé, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 10 atomes carbone, dans et pour la préparation de compositions cosmétiques ou dermatologiques. Ces composés sont utilisés en particulier comme agents hydratants dans des produits de soin pour la peau ou comme agents de conditionnement dans des produits capillaires.

  本发明涉及具有与下式相对应的脲功能的氨基醇衍生物的用途： 其中： R1 代表具有 8 至 22 个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基； R2 代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的饱和、直链或支链烷基； R3 代表饱和的、单羟基化的或多羟基化的、具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基。这些化合物尤其可用作护肤产品中的保湿剂或护发产品中的调理剂。