N-甲基-N-亚硝基苯甲酰胺 | 63412-06-6

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 硼化物、硼酸盐和过硼酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-亚硝基苯甲酰胺
• 中文别名: 硼化锰
• 英文名称: N-methyl N-nitrosobenzamide
• 英文别名: N-Methyl-N-nitrosobenzamide
• CAS: 63412-06-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: SLTNUKIKMOOUID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2739 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-二丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95 %的产率得到N-甲基-N-亚硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State

  摘要：

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301034

文献信息

• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。
• New synthetic “tricks” using old reagents. A mild method for the conversion of RCONHR′ to RCONHR″
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87040-9

  日期：1982.1

  N-Alkyl-N-nitrosoamides, RCON(NO)R′, react with primary aliphatic amines (NH2R″), in refluxing dichloromethane or at room temperature, to give RCONHR″ in 65–98% yields.

  N-烷基-N-亚硝基酰胺RCON（NO）R'在回流的二氯甲烷中或在室温下与脂肪族伯胺（NH 2 R''）反应，得到RCONHR''，产率为65-98％。
• Conversion of Amides to<i>S</i>-Alkyl and<i>S</i>-Aryl Thioesters via Nitrosoamides and Nitroamides
  作者：Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-1989-27234

  日期：——

  Thiolates react at room temperature with nitrosoamides and, even more rapidly, with nitroamides to afford good yields of S-alkyl and S-aryl thioesters; by-products arising from N-to-S transnitrosations and transnitrations are practically not observed.

  硫醇盐在室温下与亚硝酰胺反应，且与硝基胺反应更为迅速，生成良好的S-烷基和S-芳基硫酯；由于N转S的转亚硝基和转硝基反应产生的副产物几乎没有被观察到。
• Photochemical Activities of<i>N</i>-Nitroso Carboxamides and Sulfoximides and Their Application to DNA Cleavage
  作者：Jih Ru Hwu、Joseph Jen-Tse Huang、Fu-Yuan Tsai、Shwu-Chen Tsay、Ming-Hua Hsu、Kuo Chu Hwang、Jia-Cherng Horng、Ja-an Annie Ho、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.200802571

  日期：2009.9.7

  the absence of PTIO, it underwent decomposition followed by recombination to give the heterocyclic nitric oxide radical 15. Incorporation of intercalating moieties endowed the N‐nitroso compounds with DNA‐cleaving ability through single‐strand scission upon UV irradiation in a phosphate buffer (pH 5.0–8.0) under aerobic conditions.

  合成了含有苯，芴或芴酮环的N-亚硝基化合物。这些化合物在312 nm的紫外线下光解提供NO 。物种，其存在通过使用EPR方法得到证实，并使用2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基3-氧化物（PTIO）作为捕集剂。在不存在PTIO的情况下照射N-甲基-N-亚硝基-9-芴酮甲酰胺（14 c）时，它先分解后重组，得到杂环一氧化氮自由基15。插层部分的结合赋予了N在有氧条件下，在磷酸盐缓冲液（pH 5.0-8.0）中通过紫外线辐照可通过单链断裂而具有DNA裂解能力的亚硝基化合物。