(2-氧代-1-苯肼)乙酸 | 6415-68-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代-1-苯肼)乙酸
• 中文别名: N-苯基-N-亚硝基甘氨酸
• 英文名称: N-nitroso-N-phenylglycine
• 英文别名: Phenylnitrosoiminoacetic acid；Glycine, N-nitroso-N-phenyl-；2-(N-nitrosoanilino)acetic acid
• CAS: 6415-68-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00015381
• 分子量: 180.163
• InChiKey: YSEVGCXYIMMVIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  406.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-1-苯肼)乙酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-苯雪梨酮
  参考文献：
  名称：

  含sydnone的配位化合物的机械合成†

  摘要：

  N-苯基-4-（2-吡啶基）sydnone在具有三个不同金属中心（Co，Cu和Zn）的前所未有的配位络合物中，可作为四电子供体的N，O-配体。从各种苯胺开始，使用球磨机可以高效地合成N-芳基甘氨酸，随后进行亚硝化和环化成sydnones，并进一步金属化。

  DOI：

  10.1039/c9cc04673a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-氧代-1-苯肼)乙酸
  参考文献：
  名称：

  溴Sydnones的交叉偶联：向功能化吡唑的灵活路线的发展。

  摘要：

  描述了将Suzuki交叉偶联方法应用于来自4-溴嘧啶酮的一系列C -4取代的sydnones。而且，证明了这种方法制备多种吡唑的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo802240e

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• 1,3-Dipolar cycloaddition between acetylenic dipolarophiles and sydnone-N-ylides as bis(1,3-dipoles)
  作者：Florin Albota、Constantin Drăghici、Mino R. Caira、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.021

  日期：2015.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of sydnone-N-ylides, as model bis(1,3-dipoles), with acetylenic dipolarophiles in 1,2-epoxybutane under reflux gave exclusively pyrroloazines containing a sydnone moiety that resulted by preferred reaction of the N-ylide 1,3-dipole with the acetylenic dipolarophiles. The assembled sydnone-ylide hybrid structures were generated in situ from N-heteroaromatic bromides

  sydnone- N- ylides（作为双（1,3-dipoles）模型）与炔属双极性亲和剂在1,2-环氧丁烷中回流下的1,3-偶极环加成反应，仅得到含有sydnone部分的吡咯并嗪，这是由于优选N -ylide 1,3-dipole与炔属双极性亲核试剂。组装的sydnone-ylide杂化结构是由N-杂芳族溴化物原位生成的。通过IR和NMR光谱确定新化合物的结构，并通过X射线分析对代表性化合物进行确认。
• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Regioselective reaction: Synthesis, characterization and pharmacological activity of some new Mannich and Schiff bases containing sydnone
  作者：Nithinchandra、B. Kalluraya、S. Aamir、A.R. Shabaraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.011

  日期：2012.8

  A novel series of 1-substituted aminomethyl-3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-(3-aryl-4-sydnonylidene) amino-1,2,4-triazol-5-thiones (9), was prepared from the 3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-(3-aryl-4-sydnonylidene) amino 5-mercapto-1,2,4-triazoles (8) by aminomethylation with formaldehyde and secondary amine. The structures of Schiff bases (8) and Mannich bases (9) were characterized on the basis of

  一系列新的1-取代的氨基甲基-3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮（9），由3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基5-巯基-1,2,4-三唑（8）通过甲醛和仲胺的氨甲基化反应制备。基于红外，核磁共振，质谱数据和元素分析对席夫碱（8）和曼尼希碱（9）的结构进行了表征。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。曼尼希基地（9）带有哌啶和吗啉残留物显示出有希望的消炎和镇痛活性。
• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XVIII. Aminolysis of 3-aryl-4-bromosydnones, and acid hydrolysis of 3-arylsydnoneimines
  作者：G. S. Puranik、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39670001006

  日期：——

  various 3-aryl- and 3-heteroaryl-4-bromosydnones with piperidine gives the corresponding piperidino-glycyl-piperidines. Fluorine labelling has confirmed the postulated course of fission induced by acids in 3-aryl-sydnoneimines.

  各种3-芳基-和3-杂芳基-4-溴代壬烯与哌啶的反应得到相应的哌啶子基-缩水甘油基-哌啶。氟标记已经证实了由酸在3-芳基-亚砜亚胺中诱导的裂变过程。