N-methyl-N-nitroaniline | 7119-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-nitroaniline
• 英文别名: N-methyl-N-nitro-phenylamine；N-methyl-N-phenylnitramine；N-methyl-N-nitro-aniline；N-Methyl-N-nitro-anilin；Methylphenylnitramin；N-methyl-N-phenylnitramide
• CAS: 7119-93-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: KDEDDPRZIDYFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-nitroaniline 在 硝酸 作用下， 生成 特屈儿
  参考文献：
  名称：

  Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1912, vol. 31, p. 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 C₆H₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N-methyl-N-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  一种硝酰胺的合成方法

  摘要：

  一种硝酰胺的合成方法，将苯胺类反应底物与硝基化试剂在溶剂中，20～60℃下反应2～8h，得到硝酰胺；其中，苯胺类反应底物为N‑甲基苯胺、吲哚啉或1,2,3,4‑四氢喹啉。本发明的方法处理操作简单，转化率高，选择性好。基于吲哚啉、1,2,3,4‑四氢喹啉的产物可以经过柱层析分离进行纯化；基于N‑甲基苯胺的硝酰胺产物由于其稳定性不高，可以直接在溶液中进行表征。

  公开号：

  CN109232359B
• 作为试剂：
  描述：

  N-methyl-N-(4-fluorophenyl)nitramine 在 N-methyl-N-nitroaniline 作用下， 以 高氯酸 为溶剂， 生成 4-氟-2-硝基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Daszkiewicz; Kyziol, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 9, p. 1217 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OPIOID RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME
  申请人：Yamashita Dennis

  公开号：US20120245181A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This application describes compounds that can act as opioid receptor ligands, which compounds can be used in the treatment of, for example, pain and pain related disorders.

  这种应用描述了可以作为阿片受体配体的化合物，这些化合物可以用于治疗例如疼痛和与疼痛相关的疾病。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDES EXHIBITING AN INHIBITORY ACTIVITY AT THE VANILLOID RECEPTOR 1 (VR1).<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES HETEROCYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096784A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein R1 to R8 are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1至R8如公式I中所定义，或其盐、溶剂合物或溶剂化合盐，以及用于其制备的新中间体，含有所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗中的用途。
• The nitramine rearrangement. Support of nonconcertedness from heavy-atom kinetic isotope effects
  作者：Henry J. Shine、Jan Zygmunt、Marilyn L. Brownawell、Joseph San Filippo

  DOI：10.1021/ja00324a033

  日期：1984.6

  On mesure les effets isotopiques cinetiques des atomes lourds ( 14 C et 15 N) dans la formation de nitro-2-, et nitro-4 N-methyl anilines au cours de la transposition, catalysee par les acides, de la N-nitro N-methyl aniline

  On mesure les effets isotopiques cinetiques des atomes lourds ( 14 C et 15 N) dans la形成 de nitro-2-, et nitro-4 N-methyl anilines au cours de la transposition, catalysee par les acides, de la N-nitro N -甲基苯胺
• Direct Nitration of Anilines Using Nitrocyclohexadienones
  作者：M. Lemaire、A. Guy、P. Boutin、J. P. Guette

  DOI：10.1055/s-1989-27387

  日期：——

  Nitrocyclohexadienones (in particular, 2,3,5,6-tetrabromo-4-methyl-4-nitro-2,5-cyclohexadienone) are used as reagents for the direct nitration of anilines. Depending on the conditions, good yields of C-nitroanilines are obtained. Under the same conditions, N,N-dimethylaniline is converted into N-methyl-N-nitroaniline.

  硝基环己二烯酮（特别是 2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-硝基-2,5-环己二烯酮）可用作苯胺直接硝化的试剂。根据不同的条件，可以获得产率较高的 C-硝基苯胺。在相同条件下，N,N-二甲基苯胺可转化为 N-甲基-N-硝基苯胺。
• By-products in the rearrangement of N-methyl-N-phenylnitramine
  作者：Zdzislaw Daszkiewicz、Ewa Nowakowska、Janusz B. Kyziol

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00279-8

  日期：1998.5

  was rearranged in the aqueous dioxane — sulphuric acid mixture to 2-nitro- and 4-nitro-N-methylanilines. The isomer ratio was independent of the acidity within the range of −0.3 > Ho > −2.8. Some by-products were isolated and identified e.g.N-methyl-N-nitrosoaniline, its 2-nitro and 4-nitro derivatives, nitrosobenzene and 4′,4″-bis-(N-methylamino)-3′,3″-dinitrodiphenylmethane. The mechanism of the

  N-甲基-N-苯基硝胺在水性二恶烷-硫酸混合物中重排为2-硝基-和4-硝基-N-甲基苯胺。在-0.3＞ H o＞ -2.8的范围内，异构体比率与酸度无关。分离并鉴定了一些副产物，例如N-甲基-N-亚硝基苯胺，其2-硝基和4-硝基衍生物，亚硝基苯和4'，4''-双-（N-甲基氨基）-3'，3'' -二硝基二苯甲烷。讨论了硝胺重排的机理。