(E)-3-trimethylsilyl-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propene | 1261351-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-trimethylsilyl-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propene
• 英文别名: (E)-2-methoxy-4-(3-(trimethylsilyl)prop-1-enyl)phenol；2-methoxy-4-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]phenol
• CAS: 1261351-17-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: MDDVATGMSHTBGV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 碘代三甲硅烷 在 bis(trimethylsilylmethyl)(cycloocta-1,5-diene)palladium(II) 、 bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-3-trimethylsilyl-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-赫克反应制备烯丙基硅烷的第二代催化剂的合理设计

  摘要：

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。

  DOI：

  10.1021/ja505446y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C−OH Functionalization for Efficient Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Nicklas Selander、Jennifer R. Paasch、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja1096732

  日期：2011.1.26

  A new method is described for palladium-catalyzed allylic silylation using allylic alcohols and disilanes as precursors. The reactions proceed smoothly under mild and neutral conditions, and this method is suitable for synthesis of regio- and stereodefined allylsilanes. The presented silylation reaction can be easily extended to include synthesis of allylboronates by change of the dimetallic reagent

  描述了一种使用烯丙醇和乙硅烷作为前体的钯催化烯丙基硅烷化的新方法。该反应在温和和中性条件下顺利进行，该方法适用于合成区域和立体定义的烯丙基硅烷。所提出的甲硅烷基化反应可以很容易地扩展到包括通过改变双金属试剂来合成烯丙基硼酸酯。所提出的合成程序为功能化烯丙基金属试剂的选择性合成提供了一个广泛的平台，这些试剂是高级有机化学和天然产物合成中的有用前体。
• Rational Design of a Second Generation Catalyst for Preparation of Allylsilanes Using the Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja505446y

  日期：2014.7.16

  second-generation ligand, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the palladium-catalyzed silyl-Heck reaction. This new ligand provides nearly complete suppression of starting material alkene isomerization that was observed with our first-generation catalyst, providing vastly improved yields of allylsilanes from simple alkene starting materials.

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。