4-羧丁基三苯基溴化膦 | 17814-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羧丁基三苯基溴化膦
• 中文别名: 4-(羧丁基)三苯基溴化磷；溴化(4-羧基丁基)三苯基膦；(4-羧丁基)三苯基溴化磷鎓；(4-羧丁基)三苯基溴化膦；4-羧丁基三苯基溴化磷
• 英文名称: (4-carboxybutyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: carboxybutyl-triphenylphosphonium bromide；5-(triphenylphosphonio)pentanoic acid bromide；4-(carboxybutyl)triphenylphosphine bromide；TPP；(4-carboxy-n-butyl)-triphenylphosphonium bromide；5-Triphenylphosphaniumylpentanoate;hydrobromide；5-triphenylphosphaniumylpentanoate;hydrobromide
• CAS: 17814-85-6
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄O₂P
• mdl: MFCD00011906
• 分子量: 443.32
• InChiKey: MLOSJPZSZWUDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C(lit.)
• 沸点：
  324.7-327.4℃ at 101.93-102.15kPa
• 密度：
  1.371 at 20℃
• 闪点：
  195°(383°F)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水
• LogP：
  0.146
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与水分、潮湿和氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.173
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  3278
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: (4-Carboxybutyl)triphenylphosphonium bromide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C23H24BrO2P
分子式
: 443.31 g/mol
分子量
成分 浓度
(4-Carboxybutyl)triphenylphosphonium bromide
-
化学文摘编号(CAS No.) 17814-85-6
EC-编号 241-782-5
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 204 - 207 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
吸湿的
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景 前列素类药物是在人体前列腺素的基础上进行化学修饰发展而来的一类广泛应用于心血管、妇科、消化系统及眼科等疾病治疗的化合物。合成这类药物的过程中，4-羧丁基三苯基溴化膦作为重要侧链，对其至关重要。

应用 4-羧丁基三苯基溴化膦是一种有机合成中间体和医药中间体，在实验室有机合成以及医药研发过程中广泛使用，主要用作比马前列素的原料药中间体。

合成方法 将5-溴-1-戊醇在溶剂中与TEMPO及相转移催化剂催化下，与次氯酸盐反应后收集5-溴戊酸。随后，在溶剂中将5-溴戊酸与三苯基膦进行反应，并从反应液中收集目标产物4-羧丁基三苯基溴化膦。

用途 比马前列素中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 chromium(VI) oxide 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 dimsylsodium 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 9,11-epithio-11,12-methano-thromboxane A₂
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2类似物的合成—2：（±）-硫代血栓烷A 2

  摘要：

  （±）-11A-methano- 9,11- thiathromboxane A的总合成2（1），血栓素A的硫类似物2中描述

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88649-x
• 作为产物：
  描述：

  (4-(N-succinimidyl)carboxybutyl)triphenylphosphonium bromide 在 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-羧丁基三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向基团对铂（IV）配合物的反应性和细胞抑制途径的影响

  摘要：

  铂（IV）配合物是顺铂的前药，与铂（II）药物相比具有多种潜在优势。线粒体在产生能量和诱导癌细胞死亡中起关键作用。两种铂（IV）配合物，即c，c，t- [Pt（NH 3）2 Cl 2（OH）（OCOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 PPh 3）] Br和c，c，t- [Pt （NH 3）2 Cl 2（OCOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 PPh 3）2 ] Br 2旨在研究线粒体靶向基团对铂（IV）配合物的生物活性和细胞毒性的影响。通过电喷雾电离质谱，反相高效液相色谱和多核（1 H，13 C，31 P和195Pt）NMR光谱。三苯基phosph靶向基团的引入显着影响Pt（IV）配合物的反应性和细胞毒性。与顺铂相比，靶向复合物对线粒体显示出更强的破坏作用，但对癌细胞的抑制作用却较小。靶向组增强了Pt（IV）复合物的亲脂性，同时降低了它们对DNA的反应性。结果，线粒体形

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01707
• 作为试剂：
  描述：

  庚-5-炔-1-醇 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成提供强有力的证据：Xestocyclamine A 是 Ingenamine 的对映异构体

  摘要：

  Xestocyclamine A ((-)-1) 在导致一大类多环生物碱的生物合成途径中占有突出地位。现在第一次全合成证明该化合物的结构最初被错误分配。到 (-)-1 的路线基于双迈克尔加成以形成桥接二氮杂萘烷核心和钯催化脱羧烯丙基化以安装四元桥头中心。闭环炔烃复分解允许锻造 13 元环炔烃，在用于闭合 11 元环的硼氢化/选择性原脱硼酸化/烷基-铃木偶联的相关序列中选择性还原。晶体学数据证明合成 (-)-1 与标称的 xestocyclamine 相同，但光谱与真实生物碱的光谱不同。为了澄清这一点，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05347

文献信息

• Practical synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid: a key intermediate for a therapeutic drug for neurodegenerative diseases
  作者：Tatsuya Ito、Tomomi Ikemoto、Toru Yamano、Yukio Mizuno、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00580-9

  日期：2003.11

  obtained from the corresponding racemic ester by lipase-catalyzed resolution, followed by sulfation or phosphorylation. Sulfation by a sulfur trioxide pyridine complex or phosphorylation by phosphoryl chloride enabled facile isolation of the optically active ester simply by extraction. Optically active acid (R)-2 was synthesized in excellent enantiomeric excess by hydrolysis of (R)-9b followed by recrystallization

  为（制备一种实用方法- [R（+） - - 6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟基苯基）己酸（）- [R ）- 2，一键已经开发出用于神经退行性疾病的治疗药物的中间体。rac-甲基6-（（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-（丙酰氧基）苯基）己酸己酸酯rac - 9b是由2-甲基萘醌分七个步骤合成的。旋光酯（R）-9b通过脂肪酶催化的拆分，容易地从相应的外消旋酯获得，然后进行硫酸化或磷酸化。通过三氧化硫吡啶配合物的硫酸化或磷酰氯的磷酸化使得可以简单地通过萃取容易地分离旋光酯。通过水解（R）-9b，然后重结晶，以优异的对映体过量合成旋光酸（R）-2。（R）-2的本合成以10个步骤完成，无需色谱纯化。
• A Facile and Efficient Synthesis of (15R)-Latanoprost from Chiral Precursor Corey Lactone Diol
  作者：K VIJENDHAR、B SRINIVAS、SATHYANARAYANA BOODIDA

  DOI：10.1007/s12039-015-0963-2

  日期：2015.11

  synthetic protocol is a good alternative for the synthesis of latanoprost with high stereo selectivity and improved yield. A simple, convenient and convergent approach for the synthesis of (15R) latanoprost is reported with high stereo selectivity and improved yield from chiral precursor Corey lactone diol using Swern oxidation, allylic reduction and Wittig reaction conditions.

  开发了一种有效的不对称合成途径，用于在Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件下，以Corey内酯二醇为手性底物，合成抗青光眼剂（15R）-拉坦前列素。在该方法中，使用甲醇中的低成本催化剂NiCl 2 / NaBH 4一步即可完成酮基和烯烃官能团的还原。该新的合成方案是合成具有高立体选择性和提高收率的拉坦前列素的良好选择。 据报道，使用Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件，从手性前体Corey内酯二醇合成立体（15R）拉坦前列素具有简便，便捷和收敛的方法，其立体选择性高，产率提高。
• Novel steroidal pure antiestrogens
  作者：Jean Bowler、Timothy J. Lilley、John D. Pittam、Alan E. Wakeling

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90076-7

  日期：1989.7

  A series of steroidal estrogen antagonists with no intrinsic estrogenicity in rat uterotrophic-antiuterotrophic tests has been discovered. The compounds are derivatives of estradiol containing amidoalkyl side chains at the 7 alpha-position. The most potent compounds are N-n-butyl-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra- 1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) undecanamide and N-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl-N-methyl-11-(3

  已经发现了一系列在大鼠子宫内-抗子宫内试验中没有内在雌激素作用的甾体雌激素拮抗剂。该化合物是雌二醇的衍生物，在 7 个 α 位含有酰氨基烷基侧链。最有效的化合物是 Nn-丁基-N-methyl-11-(3,17 beta-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7 alpha-yl) 十一酰胺和 N-2,2,3,3 ,4,4,4-七氟丁基-N-甲基-11-(3,17 β-二羟基酯-1,3,5(10)-trien-7 α-基)十一酰胺。讨论了结构活性关系。
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Substituted [1H-imidazol-5-ylialkanoic acids having angiotension II
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05444080A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  具有以下结构式的血管紧张素II受体拮抗剂：##STR1##，可用于调节高血压并治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生血管紧张素II受体拮抗作用的方法。

表征谱图