(E)-4-(4-acetyloxy, 3-methoxy phenyl)-3-buten-2-one | 55882-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4-(4-acetyloxy, 3-methoxy phenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-2-Methoxy-4-(3-oxobut-1-enyl)phenyl acetate；[2-methoxy-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 55882-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: TYLPWXVVKDNRRO-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-acetyloxy, 3-methoxy phenyl)-3-buten-2-one 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (E)-2-(4-acetoxy-3-methoxystyryl)-4-methoxy-2-((methylthio)carbonyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非键合的1,4-硫-氧相互作用决定了三苯基膦催化的乙二羧酸二羧酸酯化反应中α-酮硫酸酯的反应性

  摘要：

  α-酮硫酯经过三苯基膦（PPh 3）与乙二酮酸酯的催化环化反应平稳，而α-酮氧酸酯则需要更苛刻的条件和有限的底物范围。该反应可与各种α-酮硫代酯很好地结合，以中等至极好的收率提供高度官能化的α，β-不饱和γ-丁内酯。硫酯衍生物的较高反应性似乎是由于有利的分子内非键合静电1,4-相互作用，涉及硫原子上的Cσσ*轨道和给电子氧原子中的孤对电子。从X射线晶体学确定的硫和酮（C = O）氧原子之间的核间距离（2.71-2.85Å）可以明显看出，该距离明显小于其范德华半径的总和（3.25-3.30Å） 。S原子上的取代沿直径方向远离酮O原子，以使它们之间的相互作用最大化。γ-丁内酯产品中S与呋喃O原子（2.70Å）之间的1,4-S⋅⋅⋅O接触也可以看到这种趋势。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001376
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-4-(4-acetyloxy, 3-methoxy phenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种直接从α，β-不饱和甲基酮直接合成多烯二酮的简便有效方法

  摘要：

  在存在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜的情况下，由易于获得的α，β-不饱和甲基酮开发出一种简单有效的方法，用于制备含有重要的二酮结构片段的多烯化合物。这是一个由两个甲基sp 3 C–H键形成的新的碳-碳双键反应，这是一条从廉价的二甲基亚砜将SMe基团引入分子的诱人途径。本文还提出了假设的自排序串联反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.050

文献信息

• An Efficient Method for the Selective Iodination of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Anxin Wu、Zihua Wang、Guodong Yin、Jing Qin、Meng Gao、Liping Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1083200

  日期：2008.11

  An efficient approach to α,β-unsaturated a'-iodo ketones directly from α,β-unsaturated ketones by selective iodination at the a'-position, without effect on the double bond and the activated benzene ring, in the presence of copper(II) oxide/iodine is described. The present method has the advantages of high yields, short reaction times, inexpensive reagents, mild reaction conditions, ease of manipulation

  在铜存在下，通过在 a'-位选择性碘化直接从 α,β-不饱和酮生成 α,β-不饱和 a'-碘酮的有效方法，对双键和活化苯环没有影响（ II) 描述了氧化物/碘。本方法具有收率高、反应时间短、试剂便宜、反应条件温和、易于操作、产物清洁等优点。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of substituted (E)-4-phenyl-3-buten-2-ones
  作者：G ELIAS、M RAO

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90212-7

  日期：1988.7
• ELIAS, G.;RAO, M. N. A., EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 4, C. 379-380
  作者：ELIAS, G.、RAO, M. N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Non‐Bonding 1,4‐Sulphur‐Oxygen Interaction Governs the Reactivity of α‐Ketothioesters in Triphenylphosphine‐Catalyzed Cyclization with Acetylenedicarboxylates
  作者：Abhijit Bankura、Jayanta Saha、Rajib Maity、Indrajit Das

  DOI：10.1002/adsc.202001376

  日期：2021.2.16

  1,4‐interaction involving C−S σ* orbital on the sulphur atom and the lone pair of electrons in the electron‐donating oxygen atom. This is apparent from the X‐ray crystallographically determined internuclear distance between the sulphur and ketone (C=O) oxygen atoms (2.71–2.85 Å), which is significantly less than the sum of their van der Waals radii (3.25–3.30 Å). The substitution on the S atom is oriented

  α-酮硫酯经过三苯基膦（PPh 3）与乙二酮酸酯的催化环化反应平稳，而α-酮氧酸酯则需要更苛刻的条件和有限的底物范围。该反应可与各种α-酮硫代酯很好地结合，以中等至极好的收率提供高度官能化的α，β-不饱和γ-丁内酯。硫酯衍生物的较高反应性似乎是由于有利的分子内非键合静电1,4-相互作用，涉及硫原子上的Cσσ*轨道和给电子氧原子中的孤对电子。从X射线晶体学确定的硫和酮（C = O）氧原子之间的核间距离（2.71-2.85Å）可以明显看出，该距离明显小于其范德华半径的总和（3.25-3.30Å） 。S原子上的取代沿直径方向远离酮O原子，以使它们之间的相互作用最大化。γ-丁内酯产品中S与呋喃O原子（2.70Å）之间的1,4-S⋅⋅⋅O接触也可以看到这种趋势。
• A concise and efficient way to synthesize polyenic diones directly from α,β-unsaturated methyl ketones
  作者：Meng Gao、Guodong Yin、Zihua Wang、Yandong Wu、Cheng Guo、Yuanjiang Pan、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.050

  日期：2009.8

  concise and efficient approach to polyenic compounds containing important diketone structural fragments is developed from readily available α,β-unsaturated methyl ketones in the presence of copper(II) oxide, iodine, and dimethyl sulfoxide. This is a new carbon–carbon double bond-forming reaction from two methyl sp3 C–H bonds and an attractive route to introduce the SMe group into the molecule from inexpensive

  在存在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜的情况下，由易于获得的α，β-不饱和甲基酮开发出一种简单有效的方法，用于制备含有重要的二酮结构片段的多烯化合物。这是一个由两个甲基sp 3 C–H键形成的新的碳-碳双键反应，这是一条从廉价的二甲基亚砜将SMe基团引入分子的诱人途径。本文还提出了假设的自排序串联反应机理。