4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 | 60234-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: O-methyldehydrozingerone
• 英文别名: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-buten-2-one；trans-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-buten-2-one
• CAS: 60234-90-4；15001-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XUYBNDHXZMIALN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  生姜中生物活性苯丁烷类化合物的微波辅助分钟合成

  摘要：

  苯甲醛 (3a,b) 与丙酮在吸附在碱性氧化铝上的氢氧化钠水溶液中微波辅助缩合，在 4 分钟内以 68-71% 的产率提供苯丁烯酮 (4a-4b)，在用硼氢化钠和碱性氧化铝进一步还原后得到苯丁烯醇(5a,b) 在 2 分钟内以 91–94% 的收率。5 用无水硫酸铜 (II) 脱水得到苯丁二烯 (1a,b)，它是 Zingiber cassumunar 的代谢物，在 3 分钟内分别以 42-48% 的产率得到。所有步骤都涉及环境友好的溶剂和试剂、温和的反应条件，以及在微波辐射下 9 分钟内以 34-38% 的产率从 3a、b 整体形成产物 1a、b。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0154-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 Nafion-TMS 、 polymer supported perruthenate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Haunert, Frank; Bolli, Martin H.; Hinzen, Berthold, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2235 - 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• Curcumin inspired 2-chloro/phenoxy quinoline analogues: Synthesis and biological evaluation as potential anticancer agents
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Shailaja Karri、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.070

  日期：2018.3

  new chemical entities were screened in vitro for their cytotoxic activity towards various tumor cell lines. Of the compounds screened, 6c and 9d exhibited significant activity and the most active analogue 6c displayed promising cytotoxicity against PC-3 (IC50 of 3.12 ± 0.11 μM), DU-145, NCI-H460 and 4 T1 cell lines. Further, 6c and 9d have 2.1 and 1.4 times more aqueous solubility, respectively, than

  这项研究概述了二十种新的姜黄素激发的2-氯/苯氧基喹啉衍生物的合成。体外筛选获得的新化学实体对各种肿瘤细胞系的细胞毒活性。在筛选的化合物中，6c和9d表现出显着的活性，而活性最高的类似物6c对PC-3（IC 50为3.12±0.11μM），DU-145，NCI-H460和4个T1细胞系显示出有希望的细胞毒性。此外，6c和9d的水溶性比姜黄素分别高2.1和1.4倍。此外，有前途的候选人6c AO-EB染色，DAPI染色，ROS水平分析以及膜联蛋白结合测定可确定PC-3细胞可诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。
• Asymmetric 1,2-Reduction of Enones with Potassium Borohydride Catalyzed by Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide–Scandium(III) Complexes
  作者：Peng He、Xiaohua Liu、Haifeng Zheng、Wei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol302430h

  日期：2012.10.5

  The first catalytic enantioselective 1,2-reduction of enones with 0.45 mol equiv potassium borohydride solution catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–Sc(III) complex catalyst was accomplished under mild reaction conditions. A number of optically active allylic alcohols were obtained in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with nearly quantitative yields.

  在温和的反应条件下，用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化剂催化的0.45摩尔当量硼氢化钾溶液对烯酮的首次催化对映选择性1,2-还原。以接近定量的产率获得了许多具有良好至优异对映选择性（高达95％ee）的旋光烯丙基醇。
• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。
• [EN] CURCUMIN ANALOGS AS DUAL JAK2/STAT3 INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CURCUMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES DE JAK2/STAT3 ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2010121007A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Curcumin analogues and methods of making and using the same are disclosed.

  姜黄素类似物及其制备和使用方法已被披露。

表征谱图