[6]-dehydroshogaol | 212137-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [6]-dehydroshogaol
• 英文别名: [6]-Dehydroshogaol；(1E,4E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)deca-1,4-dien-3-one
• CAS: 212137-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: JLXKTAQNHHXFHL-MFDVASPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-姜烯酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到[6]-dehydroshogaol
  参考文献：
  名称：

  Ginger metabolites and uses thereof

  摘要：

  本申请通常涉及使用姜代谢物及其类似物治疗和预防疾病，包括但不限于癌症。

  公开号：

  US09272994B1

文献信息

• Insect growth inhibition, antifeedant and antifungal activity of compounds isolated/derived fromZingiber officinale Roscoe (ginger) rhizomes
  作者：Manjree Agarwal、Suresh Walia、Swaran Dhingra、Bhupinder P?S Khambay

  DOI：10.1002/ps.263

  日期：2001.3

  Fresh rhizomes of Zingiber officinale (ginger), when subjected to steam distillation, yielded ginger oil in which curcumene was found to be the major constituent. The thermally labile zingiberene-rich fraction was obtained from its diethyl ether extract. Column chromatography of ginger oleoresin furnished a fraction from which [6]-gingerol was obtained by preparative TLC. Naturally occurring [6]-dehydroshogaol

  新鲜的姜（Zingiber officinale）根茎经过蒸汽蒸馏后，可产生姜油，其中姜黄烯是主要成分。从其二乙醚提取物中获得热不稳定的富含姜烯的馏分。姜油树脂的柱色谱提供了一个级分，通过制备型TLC从中获得[6]-姜酚。天然存在的[6]-脱氢姜烯酚是通过脱氢姜油酮与己醛缩合合成的，而姜油酮和3-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁烷是通过用10% Pd/C氢化姜油酮得到的。通过 1H NMR、13C NMR 和质谱（EI-MS 和 ES-MS）光谱分析确定了化合物的结构。测试化合物对 Spilosoma obliqua 表现出中等的昆虫生长调节 (IGR) 和拒食活性，对立枯丝核菌 (Rhizoctonia solani) 表现出显着的抗真菌活性。在各种化合物中，[6]-脱氢姜烯酚表现出最大的 IGR 活性（EC50 3.55 mg ml-1），而脱氢姜烯酮则具有最大的抗真菌活性（EC50
• Influence of side chain structure changes on antioxidant potency of the [6]-gingerol related compounds
  作者：Dong-Liang Lu、Xiu-Zhuang Li、Fang Dai、Yan-Fei Kang、Yan Li、Meng-Meng Ma、Xiao-Rong Ren、Gao-Wei Du、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.05.077

  日期：2014.12

  structure determinants for antioxidant activity, we synthesized eight compounds differentiated by their side chains which are characteristic of the C1–C2 double bond, the C4–C5 double bond or the 5-OH, and the six- or twelve-carbon unbranched alkyl chain. Our results show that their antioxidant activity depends significantly on the side chain structure, the reaction mediums and substrates. Noticeably, existence

  [6]-生姜醇和[6]-生姜醇是姜中的主要刺激性成分，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了探索其抗氧化活性的结构决定因素，我们合成了八种按侧链区分的化合物，这些侧链具有C 1 -C 2双键，C 4 -C 5的特征。双键或5-OH，以及六或十二个碳的直链烷基链。我们的结果表明，它们的抗氧化活性在很大程度上取决于侧链结构，反应介质和底物。值得注意的是，5-OH的存在会降低其形式氢转移和给电子的能力，但会增加其DNA损伤和脂质过氧化保护能力。此外，尽管显着降低了其DNA链断裂抑制活性，但链长从6个碳原子延长至12个碳原子仍增强了其抗溶血活性。
• GINGER METABOLITES AND USES THEREOF
  申请人：North Carolina A&T State University

  公开号：US20160235697A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application generally relates to the use of metabolites of ginger and analogs thereof for the treatment and prevention of diseases, including but not limited to, cancer.

  本申请一般涉及使用生姜代谢物及其类似物治疗和预防疾病，包括但不限于癌症。
• 6-shogaol derivatives and activities thereof
  申请人：North Carolina Agricultural and Technical State University

  公开号：US10342766B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Derivatives of 6-shogaol are described herein. Also described herein are methods of preparing the derivatives, as well as methods of using the derivatives to activate Nrf2 and to treat diseases associated with inflammation and/or oxidative stress.

  本文描述了 6-肖高醇的衍生物。本文还描述了制备这些衍生物的方法，以及使用这些衍生物激活 Nrf2 和治疗与炎症和/或氧化应激相关疾病的方法。
• Structure and synthesis of [n]-dehydroshogaols from Zingiber officinale
  作者：Tian-Shung Wu、You-Cheng Wu、Pei-Lin Wu、Ching-Yuh Chern、Yann-Lii Leu、Yu-Yi Chan

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00682-1

  日期：1998.7