2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1383814-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1383814-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆
• 分子量: 373.365
• InChiKey: OQSPTEXJCKFBQS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,5R)-N-(2-aminoethoxy)-7-oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORMS OF DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND PRODUCTION PROCESS THEREOF

  摘要：

  一种由以下化学式（VII）表示的二氮杂双环辛烷衍生物的结晶形式，以及生产该衍生物的方法：

  公开号：

  US20160272641A1
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙醇 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.83h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。

  公开号：

  US20120165533A1

文献信息

• 二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间 体
  申请人：明治制果药业株式会社

  公开号：CN105555787B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明提供一种式(IV)表示的二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间体。(上述式中，P表示可由酸去除的NH保护基，R1表示2,5‑二氧代吡咯烷‑1‑基、1,3‑二氧代‑3a,4,7,7a‑四氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基、1,3‑二氧代六氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基或3,5‑二氧代‑4‑氮杂三环[5.2.1.02,6]癸‑8‑烯‑4‑基，R2表示氢、ClCO‑或Cl3COCO‑，R3表示C1‑6烷基或杂环基、或者与键合的‑O‑NH‑一起形成3‑7元杂环，OBn表示苄氧基)。
• Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same
  申请人：Abe Takao

  公开号：US08772490B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  Provided are an optically active diazabicyclooctane derivative defined by formula (F) below, which is useful as a pharmaceutical intermediate for β-lactamase inhibitor, and a process for preparing the same. In formula (F) above, R1 represents CO2R, CO2M, or CONH2, wherein R represents a methyl group, a tert-butyl group, an allyl group, a benzyl group, or a 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl group, and M represents a hydrogen atom, an inorganic cation, or an organic cation; and R2 represents a benzyl group or an allyl group.

  提供了一种光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下式(F)定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药物中间体，以及制备该化合物的方法。 在上述式(F)中，R1表示CO2R、CO2M或CONH2，其中R表示甲基基团、叔丁基基团、烯丙基基团、苄基基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基基团，而M表示氢原子、无机阳离子或有机阳离子；而R2表示苄基基团或烯丙基基团。
• PROCESS FOR PREPARING A COMPOUND USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma. Co., Ltd.

  公开号：US20140303375A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A process for preparing the compound of the following formula (E): wherein Bn represents a benzyl group, and tBu represents a tert-butyl group, the process including: (a) subjecting the following compound (B) to trifluoroacetylation, wherein tBu represents a tert-butyl group to produce the following compound (C): wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; (b) reacting the compound (C) with benzyloxyamine in the presence of a hydroxyl group activating agent to produce the following compound (D): wherein Bn represents a benzyl group, tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; and (c) subjecting the compound (D) to detrifluoroacetylation.

  一种制备以下式（E）化合物的方法：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，该方法包括：（a）将以下化合物（B）暴露于三氟乙酰化反应下，其中tBu代表叔丁基，以产生以下化合物（C）：其中tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（b）在活化剂存在下，将化合物（C）与苄氧胺反应，以产生以下化合物（D）：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（c）将化合物（D）暴露于去除三氟乙酰反应下。
• Process for preparing a compound useful for producing an optically active diazabicyclooctane compound
  申请人：Meiji Seika Pharma. Co., Ltd.

  公开号：US09035062B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  A process for preparing the compound of the following formula (E): wherein Bn represents a benzyl group, and tBu represents a tert-butyl group, the process including: (a) subjecting the following compound (B) to trifluoroacetylation, wherein tBu represents a tert-butyl group to produce the following compound (C): wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; (b) reacting the compound (C) with benzyloxyamine in the presence of a hydroxyl group activating agent to produce the following compound (D): wherein Bn represents a benzyl group, tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; and (c) subjecting the compound (D) to detrifluoroacetylation.

  一种制备以下式（E）化合物的方法：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，该方法包括：（a）将以下化合物（B）暴露于三氟乙酰化反应中，其中tBu代表叔丁基，以生成以下化合物（C）：其中tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（b）在活化羟基剂的存在下，将化合物（C）与苄氧胺反应，以生成以下化合物（D）：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（c）将化合物（D）进行去三氟乙酰化反应。
• COMPOUNDS USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20150239840A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A compound of the following compound (B): , wherein tBu represents a tert-butyl group. A compound of the following compound (C): , wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group.

  以下是化合物(B)的化合物：其中tBu代表叔丁基基团。以下是化合物(C)的化合物：其中tBu代表叔丁基基团，TFA代表三氟乙酰基团。