4'-Methyl-2-iodoacetanilide | 76809-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Methyl-2-iodoacetanilide
• 英文别名: N-(4-Methylphenyl)iodoacetamid；iodoacetic acid N-p-tolylamide；iodoacetic acid p-toluidide；2-iodo-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 76809-60-4
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: PJBYBSFZSYNAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  377.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methyl-2-iodoacetanilide 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-hydroxyamino-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以93%的产率得到4'-Methyl-2-iodoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720

文献信息

• New substituted 2-(pyrazol-1-yl) o-, m-, p-methylacetanilides with potential local anaesthetic and antiarrhythmic action. Part I
  作者：Mircea Iovu、Christina Zalaru、Florea Dumitrascu、Constantin Draghici、Elena Cristea

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00052-5

  日期：2000.5

  Fifteen substituted 2-(pyrazol-1-yl)acetanilides were synthesized by N-alkylation of pyrazole and some of its derivatives with several 2-iodoacetanilides. The new compounds exhibited local anaesthetic and antiarrhythmic actions. The new compounds have been characterized by elemental chemical analysis, UV-Vis, IR, 1H, 13C NMR spectra and pharmacology research.

  通过吡唑及其一些衍生物与几种2-碘乙酰苯胺的N-烷基化反应，合成了十五个取代的2-（吡唑-1-基）乙酰苯胺。新化合物表现出局部麻醉和抗心律不齐的作用。这些新化合物已通过元素化学分析，UV-Vis，IR，1H，13C NMR光谱和药理研究进行了表征。
• Effective Synthesis of<i>N</i>-Arylformamide from α-Halo-<i>N</i>-arylacetamides
  作者：Kun-Heng Chiang、Shi-Han Lu、Wan-Ping Yen、Naoto Uramaru、Wei-Siou Tseng、Te-Wei Chang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/hc.21321

  日期：2016.7

  A convenient synthetic method for N-arylformamide derivatives was successfully developed by reacting α-iodo-N-arylacetamides with formamide. This method was applicable to α-iodo-N-arylacetamide substrates bearing electron-donating or electron-withdrawing groups, N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-iodoacetamide, 2-iodo-N-(pyridin-2-yl)acetamide, and 2-iodo-N-(naphthalen-4-yl)acetamide to give the corresponding

  通过α-碘代-N-芳基乙酰胺与甲酰胺反应，成功开发了一种简便的N-芳基甲酰胺衍生物合成方法。该方法适用于带有给电子或吸电子基团的α-碘-N-芳基乙酰胺底物，N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-iodoacetamide，2-iodo- N-(吡啶-2-基)乙酰胺和2-碘-N-(萘-4-基)乙酰胺以中等至极好的产率(65-94%)得到相应的N-芳基甲酰胺。提出了一种合理的机制来解释新的转变。
• Synthesis and evaluation of moxifloxacin derivatives for effects on proliferation and apoptosis of NCI-H1299 cells
  作者：Fangmiao Yu、Zhuangwei Zhang、Wei Li、Hengqun Tian、Jun Xu、Yongzhong Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151873

  日期：2020.5

  the most efficacious derivative (IC50 = 2.56 ± 0.07 μM for NCI-H1299 and IC50 = 13.69 ± 0.70 μM for A549, respectively) that inhibited the proliferation of NCI-H1299 cells. Of these, Compound 4b (1 – cyclopropyl – 6 – fluoro – 8 – methoxy – 4 – oxo – 7 – ((4aS,7aS) – 1 – (2 – oxo – 2 – (p – tolylamino) ethyl) hexahydro – 1H – pyrrolo [3,4-b] pyridine – 6(2H)-yl) – 1,4 – dihydroquinoline – 3-carboxylic

  通过对N-5-Aza环进行功能修饰，合成了八种新颖的莫西沙星（MXF）衍生物4a-h。通过MTT比色测定评估它们对人非小肺癌细胞NCI-H1299和A549的生长抑制活性。基于所述半抑制浓度（IC 50）值，我们确定化合物4b中是最有效的衍生物（IC 50  = 2.56±0.07μM为NCI-H1299和IC 50 即抑制= 13.69±0.70分别μM为A549，） NCI-H1299细胞的增殖。其中，化合物4b（1 –环丙基– 6 –氟– 8 –甲氧基– 4 –氧代– 7 –（（（4aS，7aS）– 1 –（2 –氧代– 2 –（p –甲苯基）乙基））六氢– 1H –吡咯[3， 4-b]吡啶– 6（2H）-基）– 1,4 –二氢喹啉– 3-羧酸）对NCI-H1299细胞的生长表现出良好的效能，对HUVEC细胞具有选择性（IC 50  > 500μM）。通过AO / EB荧光染色证实了
• Chemically-defined non-polymeric valency platform molecules and conjugates thereof
  申请人：Coutts M. Stephen

  公开号：US20070254851A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Chemically-defined, non-polymeric valency platform molecules and conjugates comprising chemically-defined valency platform molecules and biological or chemical molecules including polynucleotide duplexes of at least 20 base pairs that have significant binding activity for human lupus anti-dsDNA autoantibodies.

  化学定义的非聚合价平台分子和共轭物，包括化学定义的价平台分子和生物或化学分子，其中包括至少具有20个碱基对的多核苷酸双链，对人类狼疮抗dsDNA自身抗体具有显著的结合活性。
• CHEMICALLY-DEFINED NON-POLYMERIC VALENCY PLATFORM MOLECULES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：COUTTS Stephen M.

  公开号：US20080293660A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Chemically-defined, non-polymeric valency platform molecules and conjugates comprising chemically-defined valency platform molecules and biological or chemical molecules including polynucleotide duplexes of at least 20 base pairs that have significant binding activity for human lupus anti-dsDNA autoantibodies.

  化学定义的、非聚合物的价态平台分子和共轭物，包括化学定义的价态平台分子和生物或化学分子，其中包括至少具有20个碱基对的多核苷酸双链，对人类狼疮抗dsDNA自身抗体具有显著的结合活性。