methyl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1383814-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-methyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；methyl (2S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1383814-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: YJJUEXDKLHCGEM-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (2S,5R)-N-(2-aminoethoxy)-7-oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间 体

  摘要：

  本发明提供一种式(IV)表示的二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间体。(上述式中，P表示可由酸去除的NH保护基，R1表示2,5‑二氧代吡咯烷‑1‑基、1,3‑二氧代‑3a,4,7,7a‑四氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基、1,3‑二氧代六氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基或3,5‑二氧代‑4‑氮杂三环[5.2.1.02,6]癸‑8‑烯‑4‑基，R2表示氢、ClCO‑或Cl3COCO‑，R3表示C1‑6烷基或杂环基、或者与键合的‑O‑NH‑一起形成3‑7元杂环，OBn表示苄氧基)。

  公开号：

  CN105555787B
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 乙醇 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.33h， 生成 methyl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ß-LACTAMASE INHIBITOR AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2857401B8

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF SODIUM (2S, 5R)-6-(BENZYLOXY)-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S, 5R)-6-(BENZYLOXY)-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXYLATE DE SODIUM
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2015150941A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  A process for preparation of a compound of Formula (I) is disclosed.

  公开了一种制备化合物（I）的方法。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018060926A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention pertains generally to compounds of Formula (A), as further described herein, which act as beta-lactamase inhibitors, and salts, crystalline forms and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds in combination with a beta-lactam antibiotic to treat infections caused by Gram-negative bacteria, including drug-resistant strains.

  这项发明通常涉及公式（A）所示的化合物，以及进一步在本文中描述的能作为β-内酰胺酶抑制剂的盐、结晶形式和配方。在某些方面，该发明涉及将这种化合物与β-内酰胺类抗生素联合使用，以治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染，包括耐药菌株。
• OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：ABE Takao

  公开号：US20120165533A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are an optically active diazabicyclooctane derivative defined by formula (F) below, which is useful as a pharmaceutical intermediate for β-lactamase inhibitor, and a process for preparing the same. In formula (F) above, R 1 represents CO 2 R, CO 2 M, or CONH 2 , wherein R represents a methyl group, a tert-butyl group, an allyl group, a benzyl group, or a 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl group, and M represents a hydrogen atom, an inorganic cation, or an organic cation; and R 2 represents a benzyl group or an allyl group.

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。
• CRYSTALLINE FORMS OF DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND PRODUCTION PROCESS THEREOF
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160272641A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A crystalline form of a diazabicyclooctane derivative represented by the following Formula (VII), and processes for producing the same:

  一种由以下化学式（VII）表示的二氮杂双环辛烷衍生物的结晶形式，以及生产该衍生物的方法：
• PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF
  申请人：Ronsheim Melanie Simone

  公开号：US20120323010A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to compounds and processes for preparing compounds of Formula (I), including compounds such as trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof (e.g., NXL-104).

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。