(2S,5R)-allyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1383814-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-allyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylic acid allyl ester；allyl trans-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；(2S,5R)-Allyl-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；prop-2-enyl (2S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1383814-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: LUSXEFFEMPZFBM-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-allyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY-ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2657234B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-羟基-2-哌啶羧酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,5R)-allyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间 体

  摘要：

  本发明提供一种式(IV)表示的二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间体。(上述式中，P表示可由酸去除的NH保护基，R1表示2,5‑二氧代吡咯烷‑1‑基、1,3‑二氧代‑3a,4,7,7a‑四氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基、1,3‑二氧代六氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基或3,5‑二氧代‑4‑氮杂三环[5.2.1.02,6]癸‑8‑烯‑4‑基，R2表示氢、ClCO‑或Cl3COCO‑，R3表示C1‑6烷基或杂环基、或者与键合的‑O‑NH‑一起形成3‑7元杂环，OBn表示苄氧基)。

  公开号：

  CN105555787B

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：ABE Takao

  公开号：US20120165533A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are an optically active diazabicyclooctane derivative defined by formula (F) below, which is useful as a pharmaceutical intermediate for β-lactamase inhibitor, and a process for preparing the same. In formula (F) above, R 1 represents CO 2 R, CO 2 M, or CONH 2 , wherein R represents a methyl group, a tert-butyl group, an allyl group, a benzyl group, or a 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl group, and M represents a hydrogen atom, an inorganic cation, or an organic cation; and R 2 represents a benzyl group or an allyl group.

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。
• Synthesis of bicyclic β-lactamase inhibitor relabactam derivatives from a relabactam intermediate
  作者：Shu-Wei Yang、Xin Linghu、Elizabeth Smith、Jianping Pan、Victoria Sprague、Jing Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.018

  日期：2017.7

  We have developed highly efficient chemistry to prepare two key intermediates from a Relabactam intermediate available from the process chemistry. The new intermediates enabled us to quickly synthesize other Ralebactam derivatives such as compound 1.

  我们已经开发出高效的化学方法，可以从可从过程化学方法中获得的Relabactam中间体制备两种关键中间体。新的中间体使我们能够快速合成其他Ralebactam衍生物，例如化合物1。
• Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same
  申请人：Abe Takao

  公开号：US08772490B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  Provided are an optically active diazabicyclooctane derivative defined by formula (F) below, which is useful as a pharmaceutical intermediate for β-lactamase inhibitor, and a process for preparing the same. In formula (F) above, R1 represents CO2R, CO2M, or CONH2, wherein R represents a methyl group, a tert-butyl group, an allyl group, a benzyl group, or a 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl group, and M represents a hydrogen atom, an inorganic cation, or an organic cation; and R2 represents a benzyl group or an allyl group.

  提供了一种光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下式(F)定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药物中间体，以及制备该化合物的方法。 在上述式(F)中，R1表示CO2R、CO2M或CONH2，其中R表示甲基基团、叔丁基基团、烯丙基基团、苄基基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基基团，而M表示氢原子、无机阳离子或有机阳离子；而R2表示苄基基团或烯丙基基团。
• PROCESS FOR PREPARING A COMPOUND USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma. Co., Ltd.

  公开号：US20140303375A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A process for preparing the compound of the following formula (E): wherein Bn represents a benzyl group, and tBu represents a tert-butyl group, the process including: (a) subjecting the following compound (B) to trifluoroacetylation, wherein tBu represents a tert-butyl group to produce the following compound (C): wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; (b) reacting the compound (C) with benzyloxyamine in the presence of a hydroxyl group activating agent to produce the following compound (D): wherein Bn represents a benzyl group, tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; and (c) subjecting the compound (D) to detrifluoroacetylation.

  一种制备以下式（E）化合物的方法：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，该方法包括：（a）将以下化合物（B）暴露于三氟乙酰化反应下，其中tBu代表叔丁基，以产生以下化合物（C）：其中tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（b）在活化剂存在下，将化合物（C）与苄氧胺反应，以产生以下化合物（D）：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（c）将化合物（D）暴露于去除三氟乙酰反应下。
• Process for preparing a compound useful for producing an optically active diazabicyclooctane compound
  申请人：Meiji Seika Pharma. Co., Ltd.

  公开号：US09035062B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  A process for preparing the compound of the following formula (E): wherein Bn represents a benzyl group, and tBu represents a tert-butyl group, the process including: (a) subjecting the following compound (B) to trifluoroacetylation, wherein tBu represents a tert-butyl group to produce the following compound (C): wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; (b) reacting the compound (C) with benzyloxyamine in the presence of a hydroxyl group activating agent to produce the following compound (D): wherein Bn represents a benzyl group, tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; and (c) subjecting the compound (D) to detrifluoroacetylation.

  一种制备以下式（E）化合物的方法：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，该方法包括：（a）将以下化合物（B）暴露于三氟乙酰化反应中，其中tBu代表叔丁基，以生成以下化合物（C）：其中tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（b）在活化羟基剂的存在下，将化合物（C）与苄氧胺反应，以生成以下化合物（D）：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（c）将化合物（D）进行去三氟乙酰化反应。