ethyl trans-2-methylcinnamate | 24393-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-methylcinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(o-tolyl)acrylate；(E)-ethyl 3-(o-tolyl)acrylate；(E)-ethyl 2-methylcinnamate；ethyl o-methylcinnamate；ethyl (E)-3-(2-methylphenyl)-2-propenoate；(E)-ethyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-methylcinnamate；(E)-3-o-Tolyl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24393-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FVVNCRMEGJFCPL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-methylcinnamate 在 4-phenylphenyl-diphenylmethylium tetrafluoroborate 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 茚
  参考文献：
  名称：

  Carbocation catalysed ring closing aldehyde–olefin metathesis

  摘要：

  在温和的反应条件和较低的催化剂负载下，4-苯基二苯基甲基四氟硼酸盐催化了一种罕见的高产率烯醛分子内醛-烯烃复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc06734a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(2-甲基苯基)甲胺 在 正丁基锂 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl trans-2-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of polycyclic ring systems based on the new generation of o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a036

文献信息

• Carboxymethylcellulose-supported palladium nanoparticles generated <i>in situ</i> from palladium(II) carboxymethylcellulose as an efficient and reusable catalyst for ligand- and base-free Heck-Matsuda and Suzuki-Miyaura couplings
  作者：Jinlong Xiao、Zhangxiu Lu、Zhipeng Li、Yiqun Li

  DOI：10.1002/aoc.3346

  日期：2015.9

  A novel palladium(II) carboxymethylcellulose (CMC‐PdII) was prepared by direct metathesis from sodium carboxymethylcellulose and PdCl2 in aqueous solution. Its catalytic activities were explored for Heck–Matsuda reactions of aryldiazonium tetrafluoroborate with olefins, and Suzuki–Miyaura couplings of aryldiazonium tetrafluoroborate with arylboronic acid. Both reactions proceeded at room temperature

  通过水溶液中羧甲基纤维素钠和PdCl 2的直接复分解制备了一种新型的羧甲基纤维素钯（II）（CMC-Pd II）。探索了其催化活性，以研究四氟硼酸芳基重氮鎓与烯烃的Heck-Matsuda反应，以及四氟硼酸芳基重氮鎓与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。两种反应均在室温下于水或乙醇水溶液中进行，不存在任何配体或碱，从而在大气条件下以良好或优异的收率提供相应的交叉偶联产物。CMC-Pd II和羧甲基纤维素支持的钯纳米粒子（CMC-Pd 0）原位形成在反应中使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射光谱以及扫描和透射电子显微镜对它们进行了表征。通过Hg（0）和CS 2中毒测试确认了CMC-Pd 0催化剂的均相性质。此外，CMC-Pd 0催化剂可通过简单过滤方便地回收，并在铃木-宫浦反应中至少重复使用十个循环，而不会明显丧失其催化活性。该催化体系不仅克服了均相催化剂回收
• Atomically precise palladium nanocluster catalyzed tandem oxidation processes of alcohols and phosphorous ylides: Facile access to α,β-unsaturated esters
  作者：Taiping Gao、Jialei Du、Wenyan Liu、Mingxia Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152385

  日期：2020.10

  mesoporous silica nanosphere supported palladium nanocluster was synthesized through a simple impregnation method and well characterized. The as prepared catalyst shows excellent catalytic performance in tandem oxidation process (TOP) of alcohol and phosphorous ylide, which provides an efficient access to α,β-unsaturated esters with high yields utilizes 1 atmosphere of molecular oxygen as sole oxidant

  通过简单的浸渍方法合成了介孔二氧化硅纳米球负载的钯纳米簇，并对其进行了很好的表征。所制备的催化剂在醇和亚磷酰的串联氧化过程（TOP）中显示出优异的催化性能，利用1个大分子的分子氧作为唯一氧化剂，可以高效地高效获得α，β-不饱和酯。这项工作代表了原子精确的钯纳米簇催化的醇和磷化磷的串联氧化过程的第一个实例，有望为串联反应中的纳米团簇开辟新的视野。
• Photoinduced Oxidative Alkoxycarbonylation of Alkenes with Alkyl Formates
  作者：Wan-Ying Tang、Ling Chen、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01096

  日期：2021.5.21

  A photoinduced oxidative alkoxycarbonylation of alkenes initiated by intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals has been demonstrated. Employing alkyl formates as alkoxycarbonyl radical sources, a range of α,β-unsaturated esters were obtained with good regioselectivity and E selectivity under ambient conditions.

  已经证明了通过分子间加成烷氧基羰基引发的烯烃的光诱导氧化烷氧基羰基化。利用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基源，在环境条件下获得了一系列具有良好区域选择性和E选择性的α，β-不饱和酯。
• Phosphine-mediated partial reduction of alkynes to form both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Brett M. Pierce、Brittany F. Simpson、Kane H. Ferguson、Rachel E. Whittaker

  DOI：10.1039/c8ob01848k

  日期：——

  phosphine-mediated partial reduction of alkynyl carbonyls to the corresponding alkenes was developed. Tuning of the reaction conditions led to either the (E)- or (Z)-diastereomer with high selectivity. A range of alkynyl esters, amides, and ketones were reduced to form alkenes in good to high yields and with excellent functional group tolerance.

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。
• Highly E-selective solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction catalyzed by DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1039/c1gc15134g

  日期：——

  The solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction of triethyl phosphonoacetate with a variety of aldehydes was catalyzed by DBU in the presence of K2CO3 to give E-α,β-unsaturated esters highly selectively (99:1 for most of the reactions). The reaction with ketones gave trisubstituted olefins with good to high E-selectivity by DBU-Cs2CO3.

  这 溶剂无Horner–Wadsworth–Emmons的反应 膦酸三乙酯 与各种 醛类DBU在K 2 CO 3的存在下催化得到E -α，β-不饱和酯类高度选择性（大多数反应为99 ：1）。与之反应酮类 给出三取代 烯烃DBU-Cs 2 CO 3具有良好的电子选择性，甚至具有很高的电子选择性。