2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: TEMPO-Ts；(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: KPUWGTRQJXVZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 2-[(4-chlorophenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  炔烃和磺酰肼选择性电化学合成 9-芳基-10-磺酰基取代菲

  摘要：

  已经建立了通过内部炔烃与磺酰肼反应的磺化菲的有效电化学合成。该协议不需要金属催化剂或外部氧化剂，为功能化菲提供了一条绿色温和的途径。此外，各种官能团的相容性和十克级实验条件证明了电化学策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03948

文献信息

• Visible-light-driven radical 1,3-addition of selenosulfonates to vinyldiazo compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02036f

  日期：——

  radical 1,3-selenosulfonylation of vinyldiazo compounds with selenosulfonates, providing various γ-seleno allylic sulfones in good yields. This photochemical reaction was carried out at room temperature in an open flask using ethyl acetate as the solvent without any photocatalysts or additives. The control experiments corroborated that the 1,3-addition proceeded via a radical-chain propagation process. The

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Visible light-mediated dehydrogenative β-arylsulfonylation of tertiary aliphatic amines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Min Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1039/c4ob01713g

  日期：——

  The novel synthesis of β-arylsulfonyl enamines has been achieved by visible light-mediated dehydrogenative arylsulfonylation of tertiary aliphatic amines with arylsulfonyl chlorides in moderate yield.

  β-芳基磺酰基烯胺的新颖合成已经通过可见光介导的叔脂族胺与芳基磺酰氯的脱氢芳基磺酰化以中等收率实现。
• Regio- and stereoselective electrochemical synthesis of sulfonylated enethers from alkynes and sulfonyl hydrazides
  作者：Wu-Bo Du、Ning-Ning Wang、Chao Pan、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc00027f

  日期：——

  An electrooxidative direct difunctionalization of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been developed for the construction of sulfonated enethers. In this transformation, metal catalysts or stoichiometric amount of oxidants are not required and molecular nitrogen and hydrogen are the sole byproducts, providing a simple and green approach for preparing various sulfonyl tetrasubstituted alkenes

  已经开发了内部磺炔与磺酰肼的电氧化直接双官能化，用于构造磺化的醚。在该转化中，不需要金属催化剂或化学计量的氧化剂，并且分子氮和氢是唯一的副产物，为制备各种磺酰基四取代的烯烃提供了一种简单而绿色的方法。值得注意的是，该协议可以有效地扩大规模，并且相应的官能化烯烃的后续程序证明了电化学合成的实用性。
• Cu(II)/Proline-Catalyzed Reductive Coupling of Sulfuryl Chloride and P(O)–H for P–S–C Bond Formation
  作者：Xinghua Zhang、Dungai Wang、Duo An、Boshi Han、Xiang Song、Liang Li、Gaoqi Zhang、Lixian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02608

  日期：2018.2.2

  A considerably improved method for the Cu-catalyzed coupling of sulfuryl chloride with P(O)–H was described. Using commercially available l-proline as the ligand decreased the precatalyst loading, broadened the substrate scope and greatly promoted the efficiency of the coupling reaction. Moreover, gram-scale preparation, easy-to handle and recyclable catalyst featured this transformation.

  描述了一种大大改进的方法，用于Cu催化的磺酰氯与P（O）–H的偶联。使用可商购的1-脯氨酸作为配体降低了催化剂的预载量，拓宽了底物范围并大大提高了偶联反应的效率。此外，克级制备，易于处理和可回收的催化剂是这一转变的特征。