(E)-N-methoxy-3-(2-methylphenyl)acrylamide | 1373283-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-3-(2-methylphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-3-(o-tolyl)acrylamide；(E)-N-methoxy-3-(2-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1373283-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IBFNNGKMIMSJEA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 (E)-N-methoxy-3-(2-methylphenyl)acrylamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到(3Z,4E)-1-(tert-butyl)-4-(methoxyimino)-3-(2-methylbenzylidene)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的烯烃的α-选择性C-H官能化：通往4-亚氨基-β-内酰胺的途中

  摘要：

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13353
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-N-methoxy-3-(2-methylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  串联型Pd（II）催化的氧化Heck反应/分子内CH酰胺化序列：通往4-芳基-2-喹啉酮的新途径。

  摘要：

  报道了一种合成4-芳基-2-喹啉酮的新型催化方法。该过程涉及两个机械独立的，顺序的Pd（II）催化反应-氧化Heck反应和分子内CH酰胺化反应-两者均在单个催化系统的存在下以一锅法顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc30600j

文献信息

• Tandem-type Pd(ii)-catalyzed oxidative Heck reaction/intramolecular C–H amidation sequence: a novel route to 4-aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Yoshinori Kondo、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c2cc30600j

  日期：——

  A novel catalytic method for synthesizing 4-aryl-2-quinolinones is reported. The process involves two mechanistically independent, sequential Pd(II)-catalyzed reactions--the oxidative Heck reaction and the intramolecular C-H amidation--both of which smoothly proceed in the presence of a single catalytic system in a one-pot manner.

  报道了一种合成4-芳基-2-喹啉酮的新型催化方法。该过程涉及两个机械独立的，顺序的Pd（II）催化反应-氧化Heck反应和分子内CH酰胺化反应-两者均在单个催化系统的存在下以一锅法顺利进行。
• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。