2-Cyanmethyl-zimtsaeure-methylester | 70625-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyanmethyl-zimtsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(cyanomethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 70625-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CXYAVOWBDAGDRD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanmethyl-zimtsaeure-methylester 在 Stryker's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到3-Amino-1,4-dihydro-2-naphthoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  邻位取代肉桂酸酯的串联还原+环化

  摘要：

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Cyanmethyl-zimtsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  邻位取代肉桂酸酯的串联还原+环化

  摘要：

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.039

文献信息

• Cyclization Reaction of Cyano-Substituted Unsaturated Esters Prompted by Conjugate Addition of Organoborons
  作者：Tomoya Miura、Tatsuro Harumashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol062882y

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Unsaturated esters possessing a pendent cyano moiety react with B-Ar-9-BBNs in the presence of a rhodium(I) catalyst to give the five- and six-membered beta-enamino esters in good yield. An (oxa-pi-allyl)rhodium(I) intermediate, formed by initial conjugate addition of an Ar-rhodium(I) species, undergoes a facile intramolecular addition to the cyano group to construct the carbocyclic

  [反应：见正文]具有氰基侧基的不饱和酯在铑（I）催化剂存在下与B-Ar-9-BBNs反应，以高收率得到五元和六元β-烯胺酯。通过初始共轭加成Ar-铑（I）物种而形成的（oxa-pi-烯丙基）铑（I）中间体经过快速的分子内加成至氰基，以构建碳环骨架。
• Tandem reduction + cyclization of ortho-substituted cinnamic esters
  作者：Daiane Cristina Sass、Emílio Carlos de Lucca、Jader da Silva Barbosa、Kleber Thiago de Oliveira、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.039

  日期：2011.10

  Conjugate reduction of ortho-substituted cinnamic esters by Stryker’s reagent to form copper enolates, followed by intramolecular aldol-type cyclization, successfully generated indane and tetralin rings in one pot efficiently. This tandem reaction is generally diastereoselective and provides good yields.

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。