methyl (E)-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate | 216572-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 216572-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RUPOKFUANSJCJU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(E)-3-(2-Hydroxymethylphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 甲醇 、 正丁基锂 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (E)-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型的光化学重排高效合成多取代的异色环。

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c1cc14269k

文献信息

• Neighboring nucleophilic group assisted rearrangement of allylic esters under Eu(fod)3 catalysis
  作者：Wei-Min Dai、Anxin Wu、Mavis Yuk Ha Lee、Kwong Wah Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00708-0

  日期：2001.6

  The acetate 13a and methoxyacetate 13b of (E)-3-hydroxy-4-(arylmethylidene)cyclodeca-1,5-diyne possessing a free hydroxy group underwent an allylic rearrangement at 20°C in the presence of catalytic Eu(fod)3 to give the enediyne 14 in excellent yields. In contrast, the acetate 10a with a silyloxy group failed to rearrange under the same conditions. These results demonstrated that an internal nucleophilic

  具有游离羟基的（E）-3-羟基-4-（芳基亚甲基）环癸-1,5-二炔的乙酸盐13a和甲氧基乙酸盐13b在催化Eu（fod）3存在下于20°C进行烯丙基重排从而使烯二炔14的收率极高。相反，具有甲硅烷氧基的乙酸酯10a在相同条件下不能重排。这些结果证明内部亲核基团在温和条件下促进了烯丙基酯的Eu（fod）3催化的重排。
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls Containing Benzyl Alcohol: Construction of Chiral 1-Substituted Phthalans
  作者：Eun Chae Son、Seung Yeon Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00715

  日期：2021.5.7

  intramolecular oxa-Michael reactions of benzyl alcohol bearing α,β-unsaturated carbonyls as Michael acceptors are presented herein. Using cinchona squaramide-based organocatalyst, enones as well as α,β-unsaturated esters containing benzyl alcohol provided their corresponding 1,3-dihydroisobenzofuranyl-1-methylene ketones and 1,3-dihydroisobenzofuranyl-1-methylene esters in excellent yields with high

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。
• Tandem reduction + cyclization of ortho-substituted cinnamic esters
  作者：Daiane Cristina Sass、Emílio Carlos de Lucca、Jader da Silva Barbosa、Kleber Thiago de Oliveira、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.039

  日期：2011.10

  Conjugate reduction of ortho-substituted cinnamic esters by Stryker’s reagent to form copper enolates, followed by intramolecular aldol-type cyclization, successfully generated indane and tetralin rings in one pot efficiently. This tandem reaction is generally diastereoselective and provides good yields.

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。
• Regiocontrolled synthesis of cis-enediynes via intramolecular trapping of allylic cations
  作者：Wei-Min Dai、Mavis Yuk Ha Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01834-6

  日期：1998.10

  Trapping of allylic cations possessing 1,2-dialkynyl groups by an external nucleophile such as ROH yields cis-enediynes in a regioselective manner; while similar allylic cations react with an internal nucleophilic group to afford exclusively cis-enediynes. This regiocontrolled allylic rearrangement has been used successfully in the synthesis of a number of 2,5-dihydro-2-benzofuryl cis-enediynes5 and

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。
• Dipole‐Transmissive 1,3‐Dipolar Cycloadditions for the Rapid Construction of Polycyclic N‐Heterocycles: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：Jackson S. Henneveld、Farshad Shiri、Alireza Ariafard、Nigel T. Lucas、Alex C. Bissember、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1002/chem.202301254

  日期：2023.7.26

  The investigation of distinctive dipole‐transmissive dipolar cycloaddition (DTDC) methodology and the formalisation of this concept is reported. A DTDC procedure was able to be developed by taking advantage of the structural complementarity of azide and diazoalkane 1,3‐dipoles. Intramolecular azide‐alkene 1,3‐DCs followed by spontaneous dipole transmission upon work‐up furnished intermediate α‐diazoisoindole and α‐diazoisoquinoline substrates bearing the key secondary diazoalkane 1,3‐dipole. N‐Derivatisation of the intermediate α‐diazoisoindole and α‐diazoisoquinolines with a tethered secondary dipolarophile followed by a subsequent 1,3‐DC allowed for rapid construction of a range of functionalised polycyclic N‐heterocycles. Integrated experimental and theoretical studies established requirements for product formation and revealed the likely mechanistic basis of divergent reactivity observed.

  摘要 报告了对独特的偶极-传递性偶极环加成（DTDC）方法的研究以及这一概念的正式化。利用叠氮和重氮烷 1,3-偶极的结构互补性，开发了一种 DTDC 程序。分子内叠氮烯 1,3-DC，然后在工作过程中自发地进行偶极传递，产生了带有关键次级重氮烷 1,3-偶极的α-重氮异吲哚和α-重氮异喹啉中间底物。中间体 α-重氮异吲哚和 α-重氮异喹啉与系留的仲双极性化合物发生 N-衍生化反应，随后进行 1,3-DC，从而快速构建出一系列官能化多环 N-杂环。综合实验和理论研究确定了产物形成的要求，并揭示了所观察到的不同反应性的可能机理基础。