4-甲氧基吡啶-N-氧化物 | 1122-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 4-甲氧基吡啶氮氧化物；4-甲氧基吡啶N-氧化水合物；4-甲氧基吡啶N-氧化物；4-甲氧基吡啶 N－氧化物
• 英文名称: 4-methoxypyridine N-oxide
• 英文别名: 4-methoxy-pyridine-1-oxide；4-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1122-96-9
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD00006207
• 分子量: 125.127
• InChiKey: BOFAIBPJCWFJFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-79 °C
• 沸点：
  308.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  282nm(CH3CN)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物、水分或潮湿接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

4-甲氧基吡啶 N-氧化物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxypyridine N-Oxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧基吡啶 N-氧化物
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1122-96-9
分子式： C6H7NO2
4-甲氧基吡啶 N-氧化物 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
4-甲氧基吡啶 N-氧化物 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
112°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4-甲氧基吡啶 N-氧化物 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-氧化物的制备

N-氧化物通常是由相应的叔胺进行氧化获得的，是一类重要的有机化工中间体，在有机合成中广泛应用（作为氧化剂、反应中间体，以及多种重要生物活性物质的组成结构单元）。

以4-甲氧基吡啶为例，在25毫升圆底两口瓶中加入4 mL甲醇，然后依次添加0.5 mmol（54.6 mg）4-甲氧基吡啶和30%过氧化氢溶液（6.0当量，0.3 mL）。同时加入4.0当量的碳酸钾（276.4 mg），并使用两个直路活塞直弯型接头。一个接口连接气球用于通入二氧化氟气体，另一个保持密封条件，在23～32℃室温下搅拌反应20～40分钟。

反应结束后，过滤去除碳酸钾固体，并用无水硫酸钠干燥除水后再次过滤。随后浓缩溶剂得到粗产品，最后通过柱层析进行分离纯化，最终获得4-甲氧基吡啶N-氧化物40.3 mg，产率为65.4%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 三羰基氯（4,4''-二叔丁基-2,2''-联吡啶）r（I） 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-O 键与铼配合物的光催化脱氧：从一氧化二氮还原为吡啶 N-氧化物

  摘要：

  氮氧化物在环境中的积累需要新的途径来相互转化氮的各种氧化态，尤其是它们的还原。然而，通过氮氧化物覆盖还原电位的大范围使得难以找到一般性系统能够有效地降低各种Ñ -oxides。在这里，光催化释放了高能物质，既能规避温室气体和氧化剂 N 2 O固有的低反应性（E 0 (N 2 O/N 2 ) = +1.77 V vs. SHE），又能还原吡啶N -氧化物 ( E 1/2 (吡啶N -氧化物/吡啶) = -1.04 V与她）。铼络合物 [Re(4,4'- t Bu-bpy)(CO) 3 Cl] 被证明在环境条件下进行两种反应都是有效的，使 N 2 O 以及合成相关和功能化的吡啶N脱氧-氧化物。

  DOI：

  10.1039/d1sc01974k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲氧基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化。

  摘要：

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02863
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 对甲苯磺酰叠氮 、 rhodium(II) acetate dimer 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 160.73h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茂晶V的全合成

  摘要：

  Maoecrystal V（1）是一种新型的二萜类化合物，最初是由Sun等人于2004年从中草药Isodon eriocalyx的叶子中分离出来的。1已发现对HeLa细胞具有选择性细胞毒性，IC 50值为20 ng mL -1。茂铁晶体V的合成因其令人着迷的生物学特性，稀有性和复杂的结构特征而投入了大量的研究工作。本文中，我们描述了我们最近的研究，这些研究最终完成了（±）-茂晶V的全合成。当前的策略涉及成功构建关键的四氢呋喃氧杂桥骨架的三个关键步骤，包括Wessely氧化脱芳烃，新颖的分子内Diels–Alder反应，以及Rh II催化的OH插入反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201403228

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。
• Synthesis of Pyridine<i>N</i>-Oxide-BF₂CF₃Complexes and Their Fluorescence Properties
  作者：Tomoaki Nishida、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Hiroya Oshima、Shigehiro Yamaguchi、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/asia.201301688

  日期：2014.4

  Pyridine N‐oxide–BF2CF3 and –BF2C2F5 complexes and their derivatives were synthesized. Most of the complexes show fluorescence both in solution and in the solid state. By expanding the π‐conjugated skeleton, the color of the fluorescence could be changed dramatically. A fluorophore with a high solvent dependency could also be produced. Since such compounds can be synthesized on a gram scale in high

  吡啶Ñ氧化物-BF 2 CF 3和-BF 2 ç 2 ˚F 5配合物及其衍生物的合成。大多数络合物在溶液和固态下均显示荧光。通过扩大π共轭体系骨架，荧光的色彩会发生巨大变化。还可以产生具有高溶剂依赖性的荧光团。由于这类化合物可以以克为单位高收率地合成，并且对氧，水和热稳定，因此该络合物作为有机功能材料具有巨大的潜力。

表征谱图