3-deoxy-2,3-dehydrobetulin | 209798-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-deoxy-2,3-dehydrobetulin
• 英文别名: lupa-2,20(29)-dien-28-ol；3-deoxy-2,3-didehydrobetulin；3-deoxy-2,3-dihydrobetulin；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bR)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methanol；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methanol
• CAS: 209798-93-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: ISXAHMZCROPIAW-DRUCTHHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-2,3-dehydrobetulin 、 乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到lupa-2,20(29)-dien-28-ol O-vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  五环三萜醇和羽扇豆型肟的邻乙烯基醚的合成

  摘要：

  乙炔在超强碱溶液中乙炔化五环三萜C-28-和C-3β-醇和C-20-肟合成相应的C-28-和C-3β-O-乙烯基醚和C-20-O -乙烯基肟。3β,28-二甲氧基-29-norlupan-20-one 与乙炔在超强碱 KOH-DMSO 中的反应产生了在 C-19 侧链上带有 N-乙烯基吡咯环的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03067-2
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 3,3-二甲基哌啶-2,6-二酮 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-deoxy-2,3-dehydrobetulin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。34.作为抗HIV剂的白桦蛋白衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2

  DOI：

  10.1021/jm980391g

文献信息

• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• WO2007/141389
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Anti-AIDS agents. 32.1 synthesis and anti-HIV activity of betulin derivatives
  作者：I-Chen Sun、Jing-Kang Shen、Hui-Kang Wang、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00202-9

  日期：1998.5

  Eleven betulin derivatives were prepared and evaluated for anti-HIV activity in H9 lymphocytes. Compound 4 was found to be the most active with EC50 and TI values of 0.00066 mu M and 21,515, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：A. V. Symon

  DOI：10.1023/a:1023220701797

  日期：——

  Two methods of obtaining 3alpha-betulinic acid and related compounds from their 3beta-epimers were studied: the reaction of bimolecular substitution and the stereoselective reduction of 3-ketoderivatives. The substitution of acyloxy by formyloxy group in 3-O-tosyllupeol or of the belulin hydroxyl by benzoyloxy group resulted only in Delta(2,3)-elimination products, with none of the expected products of bimolecular substitution being found. The catalytic hydrogenation of betulonic acid over Raney nickel resulted only in reduction of the isopropenyl double bond, whereas the use of 5% Ru/C gave a 60: 40 mixture of epimers of dihydrobetulinic acid. Practically the same mixture of betulinic acid epimers was obtained when reducing betulonic acid with L-Selectride. The cytotoxic activity of 3alpha-betulinic acid increased toward the Bro melanoma cells and decreased toward the MS melanoma cells.