(2R,5R,10S,11S)-6-spirovetivene-10,12-diol | 791835-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5R,10S,11S)-6-spirovetivene-10,12-diol
• 英文别名: (3R,5R,10S)-3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-6-en-10-ol
• CAS: 791835-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: OPVKGYHUWOXGNH-REBRKWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,10S,11S)-6-spirovetivene-10,12-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三丁基膦 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2R,5R,10S,11S)-12-(o-nitrophenylselenenyl)-6-spirovetivene
  参考文献：
  名称：

  由桑顿宁合成螺型香叶素倍半萜烯。（+）-脱水-β-芸香烯和6,11-螺吡咯烷二烯的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  螺旋体的倍半萜烯（+）-脱水-β-松香醇和对映体纯形式的所有6,11-螺旋维他二烯的非对映异构体都是从桑顿宁开始合成的。关键步骤是由桑顿素制备的1-三甲基甲硅烷基-4,5-环氧大马士革的硅导向酸促进重排，涉及的步骤包括内酯还原打开，TMSLi-CuCN的共轭加成，羰基的脱氧和环氧化。环氧化物的重排得到螺[4，5]癸二醇，其用作合成中间体。在消除侧链中的伯羟基，然后在C8处进行烯丙基氧化并消除环己烷环中的叔羟基之后，由该化合物制备（+）-脱水-β-芸香酚。另一方面，消除侧链中的羟基并还原环己烷环中的羟基，得到（-）-前萘螺二烯和（-）-hin烯。这些化合物的其余非对映异构体的合成需要C5螺碳的正式转化。这些化合物的合成表明，从斯卡帕尼亚（Scapania sp。）被错误地分配，并且已经被校正为与（-）-己烯烯相同。

  DOI：

  10.1021/jo040189n
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 Oxone 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2R,5R,10S,11S)-6-spirovetivene-10,12-diol
  参考文献：
  名称：

  由桑顿宁合成螺型香叶素倍半萜烯。（+）-脱水-β-芸香烯和6,11-螺吡咯烷二烯的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  螺旋体的倍半萜烯（+）-脱水-β-松香醇和对映体纯形式的所有6,11-螺旋维他二烯的非对映异构体都是从桑顿宁开始合成的。关键步骤是由桑顿素制备的1-三甲基甲硅烷基-4,5-环氧大马士革的硅导向酸促进重排，涉及的步骤包括内酯还原打开，TMSLi-CuCN的共轭加成，羰基的脱氧和环氧化。环氧化物的重排得到螺[4，5]癸二醇，其用作合成中间体。在消除侧链中的伯羟基，然后在C8处进行烯丙基氧化并消除环己烷环中的叔羟基之后，由该化合物制备（+）-脱水-β-芸香酚。另一方面，消除侧链中的羟基并还原环己烷环中的羟基，得到（-）-前萘螺二烯和（-）-hin烯。这些化合物的其余非对映异构体的合成需要C5螺碳的正式转化。这些化合物的合成表明，从斯卡帕尼亚（Scapania sp。）被错误地分配，并且已经被校正为与（-）-己烯烯相同。

  DOI：

  10.1021/jo040189n

文献信息

• Synthesis of Spirovetivane Sesquiterpenes from Santonin. Synthesis of (+)-Anhydro-β-rotunol and All Diastereomers of 6,11-Spirovetivadiene
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Ana M. Collado、Begoña García、Verónica Morcillo、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo040189n

  日期：2004.10.1

  the hydroxyl group in the side chain and reduction of the hydroxyl in the cyclohexane ring gave (−)-premnaspirodiene and (−)-hinesene. The synthesis of the rest of the diastereomers for these compounds required formal inversion of the C5 spiro carbon. The synthesis of these compounds showed that the structure of (−)-agarospirene isolated from Scapania sp. was erroneously assigned, and it has been corrected

  螺旋体的倍半萜烯（+）-脱水-β-松香醇和对映体纯形式的所有6,11-螺旋维他二烯的非对映异构体都是从桑顿宁开始合成的。关键步骤是由桑顿素制备的1-三甲基甲硅烷基-4,5-环氧大马士革的硅导向酸促进重排，涉及的步骤包括内酯还原打开，TMSLi-CuCN的共轭加成，羰基的脱氧和环氧化。环氧化物的重排得到螺[4，5]癸二醇，其用作合成中间体。在消除侧链中的伯羟基，然后在C8处进行烯丙基氧化并消除环己烷环中的叔羟基之后，由该化合物制备（+）-脱水-β-芸香酚。另一方面，消除侧链中的羟基并还原环己烷环中的羟基，得到（-）-前萘螺二烯和（-）-hin烯。这些化合物的其余非对映异构体的合成需要C5螺碳的正式转化。这些化合物的合成表明，从斯卡帕尼亚（Scapania sp。）被错误地分配，并且已经被校正为与（-）-己烯烯相同。