(2R,5R,10S)-6,11-spirovetivadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5R,10S)-6,11-spirovetivadiene
• 英文别名: (3R,5R,6S)-6,10-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WEZDOYDDKIHCLM-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 Oxone 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 甲基锂 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 calcium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 (2R,5R,10S)-6,11-spirovetivadiene
  参考文献：
  名称：

  由桑顿宁合成螺型香叶素倍半萜烯。（+）-脱水-β-芸香烯和6,11-螺吡咯烷二烯的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  螺旋体的倍半萜烯（+）-脱水-β-松香醇和对映体纯形式的所有6,11-螺旋维他二烯的非对映异构体都是从桑顿宁开始合成的。关键步骤是由桑顿素制备的1-三甲基甲硅烷基-4,5-环氧大马士革的硅导向酸促进重排，涉及的步骤包括内酯还原打开，TMSLi-CuCN的共轭加成，羰基的脱氧和环氧化。环氧化物的重排得到螺[4，5]癸二醇，其用作合成中间体。在消除侧链中的伯羟基，然后在C8处进行烯丙基氧化并消除环己烷环中的叔羟基之后，由该化合物制备（+）-脱水-β-芸香酚。另一方面，消除侧链中的羟基并还原环己烷环中的羟基，得到（-）-前萘螺二烯和（-）-hin烯。这些化合物的其余非对映异构体的合成需要C5螺碳的正式转化。这些化合物的合成表明，从斯卡帕尼亚（Scapania sp。）被错误地分配，并且已经被校正为与（-）-己烯烯相同。

  DOI：

  10.1021/jo040189n