1-ethyl-3-allylbenzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-allylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-ethyl-3-prop-2-enylbenzimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₁₅N₂
• 分子量: 267.168
• InChiKey: OOODDVZDBJYDMI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-allylbenzimidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.1 g的产率得到1-ethyl-3-allylbenzimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的银（I）–N-杂环卡宾配合物作为抗菌剂：合成，晶体结构和核酸相互作用研究

  摘要：

  合成了一系列新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体。这些盐与具有不同金属盐比的Ag 2 O的反应促进了一系列新的双核和单核Ag（I）-NHC配合物的形成。使用物理化学和光谱技术对所有化合物进行表征。X射线单晶衍射研究揭示了其中一种配合物的双核结构，以及另外两种配合物的单核结构。这些络合物以阳离子Ag（I）-NHC络合物的形式存在，卡宾碳几乎以线性方式螯合到银中心。筛选了这些化合物对作为革兰氏阳性细菌的金黄色葡萄球菌（ATCC 12600）的抗菌活性和大肠杆菌（ATCC 25922）为革兰氏阴性细菌。结果表明，两种细菌均表现出明显的抑制作用。此外，结果表明空间变异可能是调节抗菌活性的可能性。使用凝胶电泳评估了化合物的核酸酶活性，结果表明这些复合物可以通过非氧化机制裂解或降解DNA和RNA。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3256
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-allylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  在水中制备 N-杂环卡宾-银 (I) 配合物的一般方法

  摘要：

  通过使用苯并咪唑鎓化合物、NaOH（作为碱）、银盐和水（作为反应介质）。单晶 X 射线结构显示化合物 1 包含线性 [Ag-(Et2-Bimy)2]+ 阳离子和线性 [AgBr2]- 阴离子。这两个离子通过 AgI-AgI 缔合连接，并以 90.3° 的角度交错排列。

  DOI：

  10.1007/s11243-012-9667-3

文献信息

• A general method for the preparation of N-heterocyclic carbene–silver(I) complexes in water
  作者：Muhammad Jawwad Saif、Kevin R. Flower

  DOI：10.1007/s11243-012-9667-3

  日期：2013.2

  A new synthetic method leading to N-heterocyclic carbene–silver(I) complexes [(R2-NHC)2Ag]+ [AgX2]− is developed by using benzimidazolium compounds, NaOH (as a base), silver salts and water (as the reaction medium). Single-crystal X-ray structure revealed that compound 1 comprises a linear [Ag-(Et2-Bimy)2]+ cation and a linear [AgBr2]− anion. These two ions are linked through an AgI–AgI association

  通过使用苯并咪唑鎓化合物、NaOH（作为碱）、银盐和水（作为反应介质）。单晶 X 射线结构显示化合物 1 包含线性 [Ag-(Et2-Bimy)2]+ 阳离子和线性 [AgBr2]- 阴离子。这两个离子通过 AgI-AgI 缔合连接，并以 90.3° 的角度交错排列。
• Synthesis and antitumour activity of trimethylsilylpropyl substituted benzimidazoles
  作者：E Lukevics

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01241-7

  日期：2001.6

  The quaternisation of N-substituted benzimidazoles by heating with various alkyl, allyl, propargyl and benzyl chlorides and bromides leads to the formation of benzimidazolinium salts. The interaction of N-monosubstituted benzimidazoles with various salts (CuCl2, ZnCl2, CoCl2, PdCl2, and AgNO3) Yielded stable sol-id complexes. Potential cytotoxic activity of synthesised benzimidazolinium salts and benzimidazole metal complexes was tested in vitro on four monolayer tumour cell Hues: MG-22A (mouse hepatoma), HT-1080 (human fibrosarcoma), B16 (mouse melanoma), Neuro 2A (mouse neuroblastoma) and normal mouse fibroblast cells. A preliminary analysis of the structure-activity relationship for the benzimidazole derivatives clearly indicates that the character of substituents in the benzimidazole ring has strong influence on the cytotoxic activity. The insertion of the silicon atom into the N-alkyl chain increases the cytotoxic activity of benzimidazolinium salts significantly, which show a very significant potency in vitro against all studied tumour cell lines, being particularly active in experiments with B16 (mouse melanoma). TD, for the most active compounds are in the range 0.001-0.008 mug ml(-1). Cytotoxicity of benzimidazole metal complexes (L2MX2) strongly depends on the metal nature. 1-(3-Trimethylsilylpropyl)benzimidazole in dose 1 mg kg(-1) inhibits carcinoma S-180 tumour growth by 62% (on ICR mice). (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Benzimidazole-based silver(I)-<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes as anti-bacterials: synthesis, crystal structures and nucleic acids interaction studies
  作者：Patrick O. Asekunowo、Rosenani A. Haque、Mohd. R. Razali、Srinivasa Budagumpi

  DOI：10.1002/aoc.3256

  日期：2015.3

  binuclear structure for one of the complexes and a mononuclear one for two others. These complexes exist as cationic Ag(I)–NHC complexes with the chelation of carbene carbons to the silver centre in an almost linear manner. The compounds were screened for their anti‐bacterial activities against Staphylococcus aureus (ATCC 12600) as a Gram‐positive bacterium and Escherichia coli (ATCC 25922) as a Gram‐negative

  合成了一系列新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体。这些盐与具有不同金属盐比的Ag 2 O的反应促进了一系列新的双核和单核Ag（I）-NHC配合物的形成。使用物理化学和光谱技术对所有化合物进行表征。X射线单晶衍射研究揭示了其中一种配合物的双核结构，以及另外两种配合物的单核结构。这些络合物以阳离子Ag（I）-NHC络合物的形式存在，卡宾碳几乎以线性方式螯合到银中心。筛选了这些化合物对作为革兰氏阳性细菌的金黄色葡萄球菌（ATCC 12600）的抗菌活性和大肠杆菌（ATCC 25922）为革兰氏阴性细菌。结果表明，两种细菌均表现出明显的抑制作用。此外，结果表明空间变异可能是调节抗菌活性的可能性。使用凝胶电泳评估了化合物的核酸酶活性，结果表明这些复合物可以通过非氧化机制裂解或降解DNA和RNA。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.