四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇 | 6126-49-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇
• 英文名称: tetrahydro-5-methyl-2-furanmethanol
• 英文别名: 5-methyltetrahydrofurfuryl alcohol；5-methyltetrahydrofuran-2-methanol；2-hydroxymethyl-5-methyltetrahydrofuran；2-methyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran；5-methyl-2-hydroxymethyl-tetrahydrofuran；MTHFA；Tetrahydro-5-methylfuran-2-methanol；(5-methyloxolan-2-yl)methanol
• CAS: 6126-49-4
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00010085
• 分子量: 116.16
• InChiKey: PCZHHBOJPSQUNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.995 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1075

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇 在 氢气 作用下， 199.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以3.4 mmol的产率得到1,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  rh改性的负载型铱催化剂对带有OH基的环状醚进行C–O键氢解

  摘要：

  在Ir–ReO x / SiO 2催化剂上将四氢糠醇加氢水解为1,5-戊二醇和其他相关的底物，例如3-羟基四氢呋喃和1,2-环己二醇。TOF值高于Rh-ReO x / SiO 2，据报道它是一种有效的催化剂。对产物的选择性（与底物中C-OH基团相邻的C-O键解离了）与Rh-ReO x / SiO 2相当或更高。除1,2-环己二醇外，大多数底​​物的氢解反应都是通过直接机理进行的，其中氢分子形成的氢化物会攻击C–O键的反位置。在氢解1，2-环己二醇的情况下，不利于C–O键反位的攻击，涉及脱氢成2-羟基环己酮的间接机理是导致环己醇形成的原因。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2012.07.015
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 氢气 作用下， 生成 四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  rh改性的负载型铱催化剂对带有OH基的环状醚进行C–O键氢解

  摘要：

  在Ir–ReO x / SiO 2催化剂上将四氢糠醇加氢水解为1,5-戊二醇和其他相关的底物，例如3-羟基四氢呋喃和1,2-环己二醇。TOF值高于Rh-ReO x / SiO 2，据报道它是一种有效的催化剂。对产物的选择性（与底物中C-OH基团相邻的C-O键解离了）与Rh-ReO x / SiO 2相当或更高。除1,2-环己二醇外，大多数底​​物的氢解反应都是通过直接机理进行的，其中氢分子形成的氢化物会攻击C–O键的反位置。在氢解1，2-环己二醇的情况下，不利于C–O键反位的攻击，涉及脱氢成2-羟基环己酮的间接机理是导致环己醇形成的原因。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2012.07.015
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 四氢-5-甲基呋喃-2-甲醇 、 硫酸 、 palladium on carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2.5-二甲基四氢呋喃 、 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为试剂从果糖高效生产液体燃料2,5-二甲基呋喃

  摘要：

  三合一：需要新的试剂才能从生物质中产生液体燃料，但这些试剂必须发挥多种作用。为了将果糖转化为标题化合物1，甲酸起到三个作用：协助异构化/脱水，充当H 2氢化源以及帮助使醇官能团脱氧。

  DOI：

  10.1002/anie.201002267

文献信息

• SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20170121258A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed herein are methods for synthesizing 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO), 1,6 hexanediol (HDO) and other reduced polyols from C5 and C6 sugar alcohols or R glycosides. The methods include contacting the sugar alcohol or R-glycoside with a copper catalyst, most desirably a Raney copper catalyst with hydrogen for a time, temperature and pressure sufficient to form reduced polyols having 2 to 3 fewer hydoxy groups than the starting material. When the starting compound is a C6 sugar alcohol such as sorbitol or R-glycoside of a C6 sugar such as methyl glucoside, the predominant product is HTO. The same catalyst can be used to further reduce the HTO to HDO.

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。
• [EN] ETHER DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS<br/>[FR] DÉRIVÉS ÉTHERS D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011029915A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; such compounds as a medicament; such compounds for the treatment of a proliferative disease.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中取代基如规范中所定义；制备这种化合物的方法；包含这种化合物的药物组合物；这种化合物作为药物；这种化合物用于治疗增殖性疾病。
• [EN] PYRAZOLE AMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLE AMIDE
  申请人：TEIJIN PHARMA LTD

  公开号：WO2015129926A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to a novel compound having a function of inhibiting RORγ activity. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising the compound, a use of the compound in treating or preventing autoimmune diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, or cancer diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，具有抑制RORγ活性的功能。本发明还涉及包括该化合物的药物组合物，以及在治疗或预防自身免疫疾病、炎症性疾病、代谢性疾病或癌症疾病中使用该化合物的用途。
• Simultaneous hydrogenation and acid-catalyzed conversion of the biomass-derived furans in solvents with distinct polarities
  作者：Xun Hu、Sri Kadarwati、Yao Song、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c5ra22414d

  日期：——

  dominant reaction pathway. On the contrary, with ethanol as the solvent, the full hydrogenation of HMF to 2,5-tetrahydrofurandimethanol was the dominant route, and the acid-catalyzed routes became insignificant. The efficiency for hydrogenation of HMF was much higher in ethanol than in water. As for furfural, its hydrogenation proceeded more efficiently in the polar solvents (i.e. ethanol, diethyl ether)

  糠醛和5-羟甲基糠醛（HMF）是两种典型的生物质衍生的呋喃，可通过以下途径转化为生物燃料和增值化学品氢化或酸催化或两者兼而有之。使用Pd / C和Amberlyst 70作为催化剂在170°C的各种溶剂中研究了HMF和糠醛在氢化和催化转化之间的潜在竞争。在水中，HMF或HMF的衍生物可以发生加氢反应，但酸催化的HMF转化为二酮（2,5-己二酮）是主要的反应途径。相反，以乙醇为溶剂，HMF完全氢化为2,5-四氢呋喃二甲醇是主要途径，而酸催化途径变得无关紧要。乙醇中HMF的氢化效率比水中高得多。至于糠醛，其氢化在极性溶剂中更有效地进行（即乙醇，乙醚）比非极性溶剂（即甲苯）中的极性大：与相同糠醛中的羰基相比，极性溶剂往往更有利于糠醛中呋喃环的氢化。
• HYDROCRACKING CATALYST, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING HYDROXY COMPOUND USING SAID CATALYST
  申请人：Yoshii Kiyotaka

  公开号：US20140288335A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a hydrocracking catalyst obtainable by mixing a metal compound (A) including any one metal of Groups 3 to 11 of the Periodic Table, a compound (B) including at least one compound selected from the group consisting of a ruthenium oxide compound (B1) and a high-valence compound (B2) including any metal of Groups 8 to 11 of the Periodic Table, and a metal oxide (C) including a metal of Group 5, Group 6 or Group 7 of the Periodic Table, and conducting reduction treatment.

  本发明提供了一种加氢裂化催化剂，该催化剂可通过混合包括周期表3至11族中任一金属的金属化合物（A）、包括至少一种选自含钌氧化物化合物（B1）和包括周期表8至11族中任一金属的高价化合物（B2）的化合物（B）、以及包括周期表5、6或7族中一种金属的金属氧化物（C），并进行还原处理而获得。

表征谱图