四氢-N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-2-呋喃甲胺 | 5343-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 四氢-N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-2-呋喃甲胺
• 英文名称: di-(2-tetrahydrofurfurylmethyl)amine
• 英文别名: bis-tetrahydrofurfuryl-amine；Bis-tetrahydrofurfuryl-amin；tetrahydro-N-[(tetrahydro-2-furanyl)methyl]-2-furanmethanamine；Ditetrahydrofurfurylamin；Di(2-Tetrahydrofurylmethyl)amine；1-(oxolan-2-yl)-N-(oxolan-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 5343-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00022475
• 分子量: 185.266
• InChiKey: WLEPBZLOVVHVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-152 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-2-呋喃甲胺 、 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenyl (chlorosulfonyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) N-[bis(oxolan-2-ylmethyl)sulfamoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。17.衍生自N-氯磺酰基异氰酸酯的几种系列化合物的结构-活性关系。

  摘要：

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm9509455
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-呋喃基甲基)胺 在 镍 作用下， 150.0 ℃ 、12.26 MPa 条件下， 生成 四氢-N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-2-呋喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  Di tetrahydro furfuryl amines and preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02047926A1

文献信息

• Reductive amination of furfural to furfurylamine using aqueous ammonia solution and molecular hydrogen: an environmentally friendly approach
  作者：Maya Chatterjee、Takayuki Ishizaka、Hajime Kawanami

  DOI：10.1039/c5gc01352f

  日期：——

  An efficient process was developed to obtain furfurylamine with very high yield (∼92%) through the reductive amination of furfural under a mild reaction condition.

  开发了一种高效的过程，通过在温和的反应条件下对糠醛进行还原胺化反应，得到了非常高的产率（约92%）的呋喃丙胺。
• メチルアミノ基を有する芳香族化合物又はフラン誘導体の製造法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2017025012A

  公开（公告）日：2017-02-02

  【課題】アルデヒド基を有する芳香族化合物又はフラン誘導体から、芳香族又はフラン環の構造を維持しつつ、アルデヒド基のみをアミノメチル基に変換した芳香族化合物又はフラン誘導体を製造する技術において、有機溶媒を含まない水溶媒中で実施可能で、かつ、副生成物が比較的少ない製造方法を提供する。【解決手段】最初に水中でアミン又はアンモニアを加えてイミンへと変化させ、引き続き、ロジウム、パラジウム、白金から選択される１種類以上の金属又はこれらの金属元素を含む合金を担持した金属担持固体触媒の存在下、０.１ＭＰａ以上４ＭＰａ以下の圧力の加圧水素を用いて反応を行うことを特徴とする。【選択図】図２

  从具有醛基的芳香族化合物或呋喃衍生物中，制备一种能够保持芳香族或呋喃环结构，仅将醛基转化为氨甲基的芳香族化合物或呋喃衍生物的技术，该技术可在不含有机溶剂的水溶剂中进行，并提供副产物较少的制备方法。首先在水中添加胺或氨转化为亚胺，随后，在存在铑、钯、铂中选择的一种或多种金属或含有这些金属元素的合金担载的金属担载固体催化剂的情况下，使用压力在0.1 MPa至4 MPa之间的加压氢进行反应。【选择图】图2
• Thiazyl-dithiocarbamates
  申请人：WINGFOOT CORP

  公开号：US02064784A1

  公开（公告）日：1936-12-15

  The vulcanization of rubber is accelerated by incorporating in the mix compounds having the formula in which R is an arylene group, R1 is a group containing a hydrogenated furane ring and R2 is any monovalent organic radical other than an alicyclic group. The compounds may be prepared by reacting a 2-halogen-arylthiazole with a secondary hydrogenated furyl or furfuryl dithiocarbamate. 2-Halogen-arylthiazoles specified are the 2-chlor-6-methoxy, 2-chlor, 2-chlor-4-methyl, 2-chlor-5-nitro, 2-chlor - 6 - nitro, 2 - chlor-6-ethoxy, 2 - chlor - 6-methyl, 2-chlor-dimethyl, 2-chlor - 4-phenyl, 2-chlor-5-chlor-6-nitro and 2 - chlor-4-methyl-6-nitro benzo thiazoles; the 2-chlor-naptho-thiazoles and their nitro derivatives. The 2-chlorbenzo-thiazoles may be prepared by the process described in Specification 302,142, [Class 2 (iii)]. Other 2-chlor-aryl-thiazoles may be prepared similarly employing the desired mercaptoaryl thiazole. Other 2-halogen-aryl-thiazoles may be prepared similarly employing the desired sulphur halide instead of chlorine. Di-thiocarbamates specified are the potassium di-(tetrahydro-a -furfuryl), sodium di-(tetrahydro-a -furfuryl); sodium N-ethyl-tetrahydro-a -furyl, potassium N-isopropyl-tetrahydro-a -furfuryl, sodium N-methyl-tetrahydro-a -furfuryl, potassium N-phenyl tetrahydro-a -furfuryl, sodium N - isobutyl - tetrahydro - a - furfuryl, ammonium N - n - propyl - tetrahydro - a - furfuryl, sodium tetrahydro - a - furfuryl - N - methyl, ammonium N - isoamyl - tetrahydro - a - furfuryl, sodium tetrahydro-a -furfuryl-N-benzyl, sodium di - (2 - tetrahydro - a - furfuryl ethyl), ammonium di-(tetrahydro - a - furyl), ammonium N - n - butyl - tetrahydro - a - furfuryl and sodium N-b -phenyl-ethylene-tetrahydroa -furfuryl dithiocarbamates; salts of calcium and barium are also referred to. These dithiocarbamates may be prepared by condensing the desired secondary amine with carbon disulphide in the presence of an alkali, e.g. sodium, potassium or ammonium hydroxide. The hydrogenated amines may be prepared by hydrogenating the furyl or furfuryl amines. In an example 6-nitro-benzothiazyl-2-di-(tetrahydro-a -furfuryl) dithiocarbamate is produced by refluxing 2-chlor-6-nitro-benzothiazole, ditetrahydro-a -furfurylamine, carbon disulphide and sodium hydroxide in a solvent such as ethyl alcohol. Specification 454,863 also is referred to. The Specification as open to inspection under Sect. 91 states that R2 may also be an alicyclic group and refers to the use of ammonium N-cyclohexyl-tetrahydro-a -furfuryl, sodium N - p - methoxy - cyclohexyl - tetrahydro-a -furfuryl, sodium N-decahydro-b -naphthyltetrahydro-a -furfuryl and potassium N-hexahydrotolytetrahydro - a - furfuryl - dithiocarbamates in the preparation of the accelerator. This subject-matter does not appear in the Specification as accepted.ALSO:The vulcanization of rubber is accelerated by incorporating in the mix compounds having the formula in which R is an arylene group, R1 is a group containing a hydrogenated furane ring and R2 is any monovalent organic radical other than an alicyclic group. The compounds may be prepared by reacting a 2-halogen-aryl-thiazole with a secondary hydrogenated furyl or furfuryl dithiocarbamate. 2 - Halogen - aryl - thiazoles specified are the 2-chlor-6-methoxy, 2-chlor, 2-chlor-4-methyl, 2-chlor-5-nitro, 2-chlor-6-nitro, 2 - chlor - 6 - ethoxy, 2 - chlor - 6 - methyl, 2-chlor-dimethyl, 2-chlor-4-phenyl, 2-chlor-5-chlor - 6 - nitro and 2 - chlor - 4 - methyl - 6 - nitro benzo-thiazoles; the 2-chlor naphtho-thiazoles and their nitro derivatives. Dithiocarbamates specified are the potassium di-(tetrahydro-a -furfuryl), sodium di - (tetrahydro - a - furfuryl) sodium N-ethyl tetrahydro-a -furyl, potassium N-isopropyl tetrahydro-a -furfuryl, sodium N-methyl tetrahydro furfuryl, potassium N-phenyltetrahydro-a -furfuryl, sodium N-isobutyl tetrahydro-a -furfuryl, ammonium N-n-propyl tetrahydro-a -furfuryl, sodium tetrahydro-a -furfuryl N-methyl, ammonium N-isoamyl tetrahydro-a -furfuryl, sodium tetrahydro-a -furfurll N-benzyl, sodium di - (2 - tetrahydro - a - furyl ethyl), ammonium di-(tetrahydro-furyl), ammonium N-n-butyl tetrahydro-a -furfuryl and sodium N - b -phenyl ethylene tetrahydro-a -furfuryl dithiocarbamates; salts of calcium and barium are also referred to. In an example, 6-nitro-benzothiazyl-2-di-(tetrahydro-a -furfuryl) dithiocarbamate is produced by refluxing 2-chlor-6-nitro benzothiazole, ditetrahydro - a - furfuryl amine, carbon disulphide and sodium hydroxide in a solvent such as ethyl alcohol. Specifications 302,142, [Class 70], and 454,863 are referred to. The Specification as open to inspection under Sect. 91 states that R2 may also be an alicyclic group and refers to the use of ammonium N-cyclohexyl tetrahydro-a -furfuryl, sodium N-p-methoxy cyclohexyl tetrahydro-a -furfuryl, sodium N-decahydro-b -naphthyl tetrahydro-a -furfuryl and potassium N-hexahydrotolyltetrahydro-a -furfuryl dithiocarbamates in the preparation of the accelerator. This subject-matter does not appear in the Specification as accepted.

  橡胶的硫化可以通过混合物中加入具有公式的化合物来加速，其中R是芳基基团，R1是含有氢化呋喃环的基团，R2是除了脂环基团以外的任何一价有机基团。这些化合物可以通过将2-卤代芳基噻唑与二级氢化呋喃或呋喃基二硫代氨基酸盐反应制备而成。指定的2-卤代芳基噻唑是2-氯-6-甲氧基、2-氯、2-氯-4-甲基、2-氯-5-硝基、2-氯-6-硝基、2-氯-6-乙氧基、2-氯-6-甲基、2-氯-二甲基、2-氯-4-苯基、2-氯-5-氯-6-硝基和2-氯-4-甲基-6-硝基苯并噻唑；2-氯代萘噻唑及其硝基衍生物。2-氯代苯并噻唑可以按照规范302,142 [2(III)类]中所述的方法制备。其他2-卤代芳基噻唑可以类似地使用所需的巯基芳基噻唑。其他2-卤代芳基噻唑可以类似地使用所需的硫卤代物代替氯。指定的二硫代氨基酸盐是钾二-(四氢-α-呋喃基)、钠二-(四氢-α-呋喃基)；钠N-乙基-四氢-α-呋喃基、钾N-异丙基-四氢-α-呋喃基、钠N-甲基-四氢呋喃基、钾N-苯基四氢-α-呋喃基、钠N-异丁基四氢-α-呋喃基、铵N-n-丙基四氢-α-呋喃基、钠四氢-α-呋喃基-N-甲基、铵N-异戊基四氢-α-呋喃基、钠四氢-α-呋喃基-N-苄基、钠二-(2-四氢-α-呋喃基乙基)、铵二-(四氢-α-呋喃基)、铵N-n-丁基四氢-α-呋喃基和钠N-b-苯基乙烯四氢-α-呋喃基二硫代氨基酸盐；也提到了钙和钡的盐。这些二硫代氨基酸盐可以通过在碱的存在下，例如氢氧化钠、氢氧化钾或氨水中，将所需的二级胺与二硫化碳缩合制备而成。氢化胺可以通过氢化呋喃或呋喃基胺制备。例如，通过在溶剂中（例如乙醇）回流2-氯-6-硝基苯并噻唑、二四氢-α-呋喃基胺、二硫化碳和氢氧化钠的存在下制备6-硝基苯并噻唑-2-二-(四氢-α-呋喃基)二硫代氨基酸盐。还提到了规范454,863。根据第91条款开放检查的规范指出，R2也可以是脂环基团，并提到了在加速剂的制备中使用铵N-环己基四氢-α-呋喃基、钠N-p-甲氧基-环己基-四氢-α-呋喃基、钠N-十氢基-b-萘基四氢-α-呋喃基和钾N-六氢基甲苯基四氢-α-呋喃基二硫代氨基酸盐。这些内容在接受的规范中没有出现。
• Procédé de désacidification d'un gaz avec une solution absorbante à régénération fractionnée
  申请人：Institut Français du Pétrole

  公开号：EP1656983A1

  公开（公告）日：2006-05-17

  L'effluent gazeux arrivant par le conduit 1 est mis en contact dans la zone d'absorption ZA avec la solution absorbante liquide arrivant par le conduit 9. L'effluent gazeux appauvri en composés acides est évacué par le conduit 2. La solution absorbante chargée en composés acides est évacuée par le conduit 3. La solution absorbante, une fois chargée en composés acides, comporte deux phases : une première phase pauvre en composés acides et une deuxième phase riche en composés acides. Les deux phases sont séparées dans la zone ZS. La première phase est recyclée par les conduits 5 et 9 dans la zone d'absorption ZA. La deuxième phase est introduite par le conduit 4 dans la zone de régénération ZR. Dans la zone ZR, les composés acides sont séparés de la solution absorbante. Les composés acides sont évacués par le conduit 7. La solution absorbante régénérée est recyclée par les conduits 6 et 9 dans la zone ZA.

  通过管道 1 进入吸收区 ZA 的气态废水与通过管道 9 进入吸收区的液态吸收液相接触。 酸性化合物含量低的气态废水通过管道 2 排放，酸性化合物含量高的吸收液通过管道 3 排放。 吸收液一旦含有酸性化合物，就会分为两个阶段：第一阶段酸性化合物含量低，第二阶段酸性化合物含量高。两相在 ZS 区分离。第一阶段通过管道 5 和 9 进入吸收区 ZA。 第二相通过管道 4 进入再生区 ZR。在 ZR 区，酸化合物从吸收液中分离出来。酸性化合物通过管道 7 排出，再生后的吸收液通过管道 6 和管道 9 进入 ZA 区。
• TREAD RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Sumitomo Rubber Industries, Ltd.

  公开号：EP2857446A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  Provided are a tread rubber composition that can achieve a balanced improvement in fuel economy, wet-grip performance, and abrasion resistance, and a pneumatic tire including the composition. The tread rubber composition includes: a rubber component; silica; and a silane-coupling agent containing a mercapto group, the rubber component including per 100% by mass thereof 5% by mass or more of a conjugated diene polymer (A), the polymer (A) including a monomer unit derived from a conjugated diene, a monomer unit derived from a compound of formula (1), and a monomer unit derived from a compound of formula (2), at least one end of the copolymer (A) being modified by the following compound (G) or an alkoxysilane compound, the composition including 5-150 parts by mass of the silica per 100 parts by mass of the rubber component, Compound (G): at least one compound selected from the group consisting of compounds containing an optionally-substituted amino group and a carbonyl group and compounds containing an optionally-substituted amino group and a thiocarbonyl group,         V1-S1     (1)         V2-A2     (2) wherein V1 and V2 each represent a hydrocarbyl group containing a polymerizable carbon-carbon double bond; S1 represents a substituted silyl group, and A2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.

  本文提供了一种可均衡改善燃油经济性、湿抓地性能和耐磨性的胎面橡胶组合物，以及一种包含该组合物的充气轮胎。胎面橡胶组合物包括橡胶成分；白炭黑和含有巯基的硅烷偶联剂，橡胶成分包括每 100% 质量中 5%（质量）或更多的共轭二烯聚合物 (A)，聚合物 (A) 包括衍生自共轭二烯的单体单元、衍生自式 (1) 化合物的单体单元和源自式（2）化合物的单体单元，共聚物（A）的至少一端由下列化合物（G）或烷氧基硅烷化合物改性，该组合物包括每 100 份（质量）橡胶成分中含 5-150 份（质量）二氧化硅的化合物（G）：至少一种选自以下组别的化合物：含有任选取代的氨基和羰基的化合物，以及含有任选取代的氨基和硫代羰基的化合物、 V1-S1 (1) V2-A2 (2) 其中 V1 和 V2 分别代表含有可聚合碳碳双键的烃基，S1 代表取代的硅烷基，A2 代表取代的氨基或含氮杂环基。

表征谱图