茶香螺烷 | 36431-72-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 茶香螺烷
• 中文别名: 2,6,10,10-四甲基-1-氧杂螺[4.5]癸-6-烯；茶螺烷；茶香螺烷,2,6,10,10-四甲基-1-氧杂螺环「4,5」-6-癸烯；2,6,1,1-四甲基-1-氧杂螺[4.5]癸-6-烯
• 英文名称: theaspirane
• 英文别名: 2,6,10,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-ene；theaspiran；theaspirane B；2,6,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-ene
• CAS: 36431-72-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• mdl: MFCD00085214
• 分子量: 194.317
• InChiKey: GYUZHTWCNKINPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.931 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  195 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  4.14
• 物理描述：
  Colourless liquid
• 折光率：
  1.475-1.495
• 保留指数：
  1288;1297;1290;1303;1289
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烟叶中。 2. 天然存在于黄色鸡蛋果、桂花和覆盆子中。 3. 烟草中的茶香螺烷来自于胡萝卜素的降解。 4. 它有两种异构体，一种具有木香和樟脑香韵，另一种则有萘似的气味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

制备方法与用途

茶香螺烷简介

茶香螺烷是一种淡黄色液体，可溶于酒精或丙二醇，并能与其他香精香料混合使用。它在红茶、黑莓和葡萄等植物中是重要的致香成分。这种化合物具有典型的红茶香气，味道甜美，并带有果香、木香等多种混合芳香特征。茶香螺烷被广泛用作高档单体香料。

用途

1. 茶香螺烷存在于烟叶中。
2. 它天然存在于黄色鸡蛋果、桂花和覆盆子中。
3. 烟草中的茶香螺烷主要来自胡萝卜素的降解。
4. 该化合物有两种异构体，一种带有木香和樟脑香韵，另一种则具有类似萘的气味。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

茶螺烷（1-氧杂螺-(4,5)-2,6,10,10-四甲基-6-癸烯）作为食品用香料，在配制香精时，各香料成分不得超过GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

食品添加剂信息

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
茶螺烷	食品	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

茶螺烷适用于烤烟型、混合型卷烟的加香。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茶香螺烷 在 chromatography column 、 fungus Pleurotus sapidus lyophilisate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,5'R,6R)-1,3,3,5'-tetramethylspiro[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-oxolane]
  参考文献：
  名称：

  用 Pleurotus sapidus 阐明酶促烯丙基氧化的区域和化学选择性 - 选定螺环萜类化合物的转化和计算分析。

  摘要：

  烯烃到烯酮的烯丙基氧化允许从简单的烯烃前体（如萜烯或萜类化合物）有效合成增值产品。生物催化变体具有巨大的工业应用潜力，特别是在制药和食品工业中。在此，我们报告了食用真菌 Pleurotus sapidus 的冻干物对螺环萜类化合物的有效生物催化烯丙基氧化。这种“蘑菇催化”操作简单，可以转化各种不饱和螺环萜类化合物。因此，已经获得了许多具有良好区域选择性和化学选择性的新螺环烯酮，并且已经开发了用于对映体混合物的手性分离方案。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.262
• 作为产物：
  描述：

  二氢-Β-紫罗兰醇 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 茶香螺烷
  参考文献：
  名称：

  Etoh, Hideo; Nishiyama, Atsuko; Kokawa, Toshinori, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 5, p. 1293 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• MnO₂/TBHP: A Versatile and User-­Friend­ly Combination of Reagents for the Oxidation of Allylic and Benzylic Methylene Functional Groups
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.201500829

  日期：2015.9

  activated MnO2, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in CH2Cl2 is able to oxidize the allylic and benzylic methylene groups of different classes of compounds. I describe a one-pot oxidation protocol based on two sequential steps. In the first step, carried out at low temperature, MnO2 catalyses the oxidation of the methylene group. This is followed by a second step where reaction temperature is increased

  在活化的 MnO2 存在下，CH2Cl2 中的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 能够氧化不同类别化合物的烯丙基和苄基亚甲基。我描述了基于两个连续步骤的一锅氧化方案。在低温下进行的第一步中，MnO2 催化亚甲基的氧化。这之后是第二步，其中反应温度升高，使 MnO2 既可以催化未反应的 TBHP 分解，又可以氧化可能形成的烯丙醇。所提出的氧化程序通常适用，尽管其效率、区域选择性和化学选择性在很大程度上取决于底物的结构。
• Fungi-Mediated Biotransformation of the Isomeric Forms of the Apocarotenoids Ionone, Damascone and Theaspirane
  作者：Stefano Serra、Davide De Simeis

  DOI：10.3390/molecules24010019

  日期：——

  reduced products are however formed in minor amount. When starting apocarotenoids are isomers of the same chemical compound (e.g., ionone isomers) their biotransformation can give products very different from each other, depending both on the starting substrate and on the fungal species used. Since the majority of the starting apocarotenoids are often available in natural form and the described products

  在这项工作中，我们描述了通过十一种选定的真菌物种对七种天然存在的类胡萝卜素进行生物转化的研究。底物，即紫罗兰酮（α-、β- 和 γ-异构体）、3,4-脱氢紫罗兰酮、大马士革酮（α- 和 β-异构体）和茶斯匹烷是相关的风味和香料成分。我们发现大多数研究的生物转化反应都会产生氧化产物，例如羟基酮或环氧衍生物。相反，仅在少数底物上观察到酮基团的减少或双键官能团的减少，但其中形成的还原产物很少。当起始类胡萝卜素是相同化合物的异构体（例如紫罗兰酮异构体）时，它们的生物转化可以产生彼此非常不同的产物，取决于起始底物和使用的真菌种类。由于大多数起始类胡萝卜素通常以天然形式提供，并且所描述的产品是天然化合物，在香料或香料中鉴定，我们的生物转化程序可被视为制备高价值嗅觉活性化合物的前瞻性过程。
• Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclization of secondary allylic alcohols. Application to the total synthesis of spirocyclic ethers theaspirane and theaspirone
  作者：Jenn-jong Young、Liarng-jyur Jung、Kuang-ming Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00396-8

  日期：2000.4

  1-oxaspiro[5.5]undec-7-ene systems have been prepared by utilizing Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclizations of secondary allylic alcohols under mild reaction conditions in quantitative yields. This oxaspirocyclization was applied to the total synthesis of theaspirane and theaspirone from β-ionone in five steps.

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。
• Diastereoselektivität der Geruchswahrnehmung von Alkoholen der Iononreihe
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Wolfgang Giersch、Beat Winter、Hervé Pamingle、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19850680722

  日期：1985.11.13

  Diastereoselective Odor Perception of Alcohols in the Ionone Series

  离子酮系列中对醇的非对映选择性气味感知