四氢-5-甲基-5-(4-甲基-3-戊烯基)-2-呋喃醇 | 71735-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 四氢-5-甲基-5-(4-甲基-3-戊烯基)-2-呋喃醇
• 英文名称: 5-methyl-5-(4-methylpent-3-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 2-Furanol, tetrahydro-5-methyl-5-(4-methyl-3-penten-1-yl)-；5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)oxolan-2-ol
• CAS: 71735-73-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XMUFJLLRDCVSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 一氧化碳 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、900.01 kPa 条件下， 以78 %的产率得到四氢-5-甲基-5-(4-甲基-3-戊烯基)-2-呋喃醇
  参考文献：
  名称：

  用于可持续加氢甲酰化的胶束催化

  摘要：

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100181

文献信息

• Hydroaminomethylation of Natural Allylic and Homoallylic Alcohols: A Ligand‐Controlled Route to New Amines
  作者：Adelson de O. Dias、Alexandra G. Santos、Fábio G. Delolo、Jesus A. Avendaño‐Villarreal、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1002/cctc.202201113

  日期：2023.1.20

  low-cost hydroxyolefins allows accessing structurally complex amines of pharmaceutical relevance. Through the appropriate choice of auxiliary phosphorus ligands this tandem catalytic process can be directed to the formation of two different types of amines: aminoalcohols or aminotetrahydrofurans and aminotetrahydropyrans (starting from allylic and homoallylic alcohols, respectively).

  氢氨甲基化 (HAM) 是一种串联催化过程，允许从烯烃骨架中获取胺，并且完全符合绿色化学规则。在这项工作中，HAM 被应用于天然羟基烯烃：异戊二烯醇、芳樟醇、橙花醇和异胡薄荷醇。使用 4-甲基哌啶、吗啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉作为对应物，从生物可再生的低成本底物制备了几种结构复杂的新型胺，为利用这种结构多样性的生物活性开辟了道路。通过适当的选择基于菱形的催化系统以及反应条件，可以实现每个对应物的必要微调。未促进的铑系统主要导致氨基醇，
• Replacing syngas by formic acid and acetic anhydride with advantages: tandem carbonylation of renewable terpenes and propenylbenzenes
  作者：Fábio G. Delolo、Tiago P. Moreira、Adelson de O. Dias、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115437

  日期：2024.4

  Herein we report the rhodium catalyzed hydroformylation and the tandem hydroformylation/hydrogenation/O-acylation of biomass based propenylbenzenes and terpenes with a mixture of formic acid (FA) and acetic anhydride (AcO) as a cheaper and less dangerous alternative for flammable and toxic syngas (carbon monoxide and hydrogen mixture) used in the conventional hydroformylation. In addition, we were able

  在可再生萜烯和丙烯基苯中引入醛和乙酸官能团为精细化学品提供了有用的原料，特别是在香料和香料领域。在此，我们报告了铑催化的加氢甲酰化和串联加氢甲酰化/氢化/O-酰化生物质基丙烯基苯和萜烯与甲酸（FA）和乙酸酐（AcO）的混合物，作为易燃和有毒合成气的更便宜和危险性较小的替代品（一氧化碳和氢气的混合物）用于常规加氢甲酰化。此外，我们能够进行连续的醛氢化，然后进行O-乙酰化，在串联过程中在CC双键中正式添加乙酸甲酯分子，这对于传统的加氢甲酰化是不可行的。对于含有苯酚部分的丙烯基苯，也会发生该基团的平行乙酰氧基化。该方案允许获得醛和单乙酸酯或二乙酸酯，它们作为香料成分具有潜在的价值。
• US4261904A
  申请人：——

  公开号：US4261904A

  公开（公告）日：1981-04-14