5-溴乙酰基)-2-氯吡啶 | 23794-13-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴乙酰基)-2-氯吡啶
• 中文别名: 5-(2-溴乙酰基)-2-氯吡啶
• 英文名称: 2-bromo-1-(6-chloro-3-pyridyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(6-chloropyrid-3-yl)ethanone；2-bromo-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanone；2-chloro-5-(2-bromoacetyl)pyridine
• CAS: 23794-13-0
• 化学式: C₇H₅BrClNO
• 分子量: 234.48
• InChiKey: ULZREOFAPZUQHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80℃
• 沸点：
  330.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴乙酰基)-2-氯吡啶 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(3-pyridyl)ethylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-pyridylethanolamines: Potent and selective human β3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  The 3-pyridylethanolamine L-757,793 is a potent beta(3) AR agonist (EC50 6.3 nM, 70% activation) with 1,300- and 500-fold selectivity over binding to the beta(1) and beta(2) ARs, respectively. L-757,793 stimulated lipolysis in rhesus monkeys (ED50 0.2 mg/kg) with a maximum response equivalent to that elicited by isoproterenol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00571-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙酰基吡啶 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-溴乙酰基)-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶系列自分泌抑制因子抑制剂的发现，结构-活性关系和结合方式

  摘要：

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，在血液中通过溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解在溶血磷脂酸（LPA）的生产中起主要作用。ATX-LPA信号转导引起了药物开发行业的高度关注，因为它已涉及多种疾病，包括癌症，纤维化疾病和炎症等。咪唑[1,2- a从高通量筛选（HTS）中鉴定出ATX抑制剂的]吡啶系列。这些化合物之一与ATX的共晶结构揭示了一种新型的结合模式，占据了ATX的疏水口袋和通道，但与催化位点的锌离子没有相互作用。对结构-活性关系的探索导致化合物在生化和血浆分析中显示出高活性，例如化合物40。口服给予大鼠后，化合物40还能够降低血浆LPA水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00647
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 四氢呋喃 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 氢溴酸 在 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 5-溴乙酰基)-2-氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain title compound 2-bromo-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanone (0.98 g, 65% yield) as a white solid的产率得到5-溴乙酰基)-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B

  摘要：

  本发明公开了选择性负向调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20150225342A1

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• CYCLOALKYLIDENE AND HETEROCYCLOALKYLIDENE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20100022543A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Pyrimidinone Derivatives as Antimalarial Agents
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150183804A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention relates to novel pyrimidinone-based heterocyclic compounds which are parasite growth inhibitors, having the general formula (I) in which Y is a morpholine chosen from three bridged morpholines, L is a bond or a linker, n=0 or 1 and R 2 is a methyl group when n=0 and a hydrogen atom when n=1. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型的嘧啶酮基杂环化合物，这些化合物是寄生虫生长抑制剂，其一般式为（I），其中Y是从三种桥联吗啉中选择的吗啉，L是键或连接物，n=0或1，当n=0时R2是甲基基团，当n=1时是氢原子。其制备方法和治疗用途。
• Selective .beta..sub.3 agonists for the treatment of diabetes and obesity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05714506A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Compounds of formula ##STR1## are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents.

  公式为##STR1##的化合物是选择性的β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物还可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁药物。
• [EN] SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B<br/>[FR] MODULATEURS DE NRB2, À BASE D'OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE, À MODULATION NÉGATIVE SÉLECTIVE
  申请人：MNEMOSYNE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048507A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed. Such diseases include, without limitation, neurological dysfunction such as Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, and seizure disorders; emotional disorders; depression; bipolar disorder; obsessive-compulsive disorder; and other anxiety disorders.

  揭示了选择性负性调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。这些疾病包括但不限于神经功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化和癫痫症；情绪障碍；抑郁症；躁郁症；强迫症；以及其他焦虑障碍。