5,7,8-三甲氧基黄酮 | 23050-38-6

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7,8-三甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,7,8-trimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7,8-trimethoxyflavone；Norwogonin 5,7,8-trimethyl ether；5,7,8-trimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 23050-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: VFRLJCKMHUJGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

5,7,8-Trimethoxyflavone（Norwogonin 5,7,8-trimethyl ether）来源于穿心莲，可以抑制NO生成，IC50为39.1 μM。此外，5,7,8-Trimethoxyflavone还具有抗炎活性。

体外研究

在RAW 264.7巨噬细胞中，5,7,8-Trimethoxyflavone（8、16、32、64 μM；24小时）以剂量依赖的方式减少NO生成。值得注意的是，该物质并未改变脂多糖（LPS，浓度为100 ng/mL）诱导的细胞活力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-三甲氧基黄酮 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Acetoxy-7,8-dimethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Gupta, Sandhya; Sinha, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 244 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxychalcone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.8 g的产率得到5,7,8-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Gupta, Sandhya; Sinha, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 244 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 苏荠苧黄酮、异汉黄芩素和去甲汉黄芩素的合 成方法
  申请人：景临林

  公开号：CN104926768B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开一种苏荠苧黄酮的合成方法。该方法包括如下步骤，(1)5，7‑二甲氧基‑8‑溴‑黄酮在亚铜盐催化下与甲醇钠反应生成5，7，8‑三甲氧基黄酮；(2)惰性气氛下，5,7,8‑三甲氧基黄酮在三氯化铝作用下，反应得到苏荠苧黄酮。在该方法的基础上，可进一步对苏荠苧黄酮脱甲基，分别得到异汉黄芩素和去甲汉黄芩素。本发明起始原料来源丰富，选择性好，条件温和，获得苏芥苧黄酮、异汉黄芩素和去甲汉黄芩素的总产率分别为60％、58％和57％(以白杨素计)，合成的产品纯度大于99.0％，适合工业化生产。
• Oxidative Dimerization of 1Н-Benzo[f]chromenes: Synthesis of Benzannulated Analogues of Spirobiflavonoids Welwitschins E and F
  作者：Vitaly A. Osyanin、Maxim R. Demidov、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1055/a-1396-8123

  日期：2021.7

  1H-benzo[f]chromenes into spirodimers under the action of selenium dioxide was discovered, leading to spirodimers, which are dibenzannulated analogues of naturally occurring welwitschins E and F. In the reaction, both MnO2 and I2O5 can also be used as an oxidant. The protocol has advantages of mild reaction conditions and simple operation. At the same time, oxidation of 1H-benzo[f]chromenes with (diacetoxyiodo)benzene

  发现在二氧化硒的作用下1H-苯并[f]色烯发生新的氧化转化为螺二聚体，从而导致螺二聚体，它们是天然存在的苦味素E和F的二苯甲酸酯化类似物。在反应中，MnO2和I2O5都可以是用作氧化剂。该方案具有反应条件温和，操作简单的优点。同时，用（二乙酰氧基碘）苯氧化1H-苯并[f]色烯伴随着形成3,3'-联苯并[f]色烯作为不同结构的二聚体。还发现在各种氧化剂的作用下4H-色烯被裂解得到查耳酮。
• Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 427,430
  作者：Rao et al.

  DOI：——

  日期：——
• Obtaining new flavanones exhibiting antifungal activities by methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation–methanolysis of flavones
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Gianfranco Provenzano、Giancarlo Fabrizi、Sabrina Tempesta、Marcella Pasqualetti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.101

  日期：2008.8

  New 3-hydroxy-2-methoxyflavanones have been obtained through epoxidation-methanolysis of the corresponding flavone with urea-hydrogen peroxide (UHP)/methyltrioxorhenium (CH3ReO3, MTO) catalytic system in methanol as nucleophilic solvent. After acetylation of the reaction mixtures, the corresponding cis- and trans-3-acetoxy-2-methoxyflavanones have been isolated and characterized by spectroscopic analyses. Their antifungal activity has been tested in vitro against three fungal strains of common saprotrophic soil and seed fungi, such as Trichoderma koningii, Fusarium solani and Cladosporium herbarum, potentially pathogenic for humans. Some aspects of the structure-activity relationship of the most active compounds have been evaluated. The mycelial growth of T. koningii and C. herbarum has been totally inhibited from cis-3-acetoxy-2,6-dimethoxyflavanone 7c and cis-3-acetoxy-2,7dimethoxyflavanone 13c at the lowest concentration (0.5x10(-4) M). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hattori, Acta Phytochimica, 1930, vol. 5, p. 103,110
  作者：Hattori

  DOI：——

  日期：——