5,7,8-三羟基黄酮 | 4443-09-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7,8-三羟基黄酮
• 中文别名: 去甲汉黄芩素
• 英文名称: norwogonin
• 英文别名: 5,7,8-trihydroxyflavone；5,7,8-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 4443-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: ZFKKRRMUPBBYRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  528.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.970 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用：5，7，8-三羟基黄酮又名去甲汉黄芩素，可用作医药合成中间体。

生物活性： Norwogonin 是从黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）中分离得到的，具有抗肠病毒 71 (EV71) 活性，IC50 值为 31.83 μg/ml。

靶点：

• IC50: 31.83 μg/ml (EV71)

体外研究： Norwogonin 在不同浓度（0.4, 2, 10, 和 50 μg/mL）下，作用48小时后可抑制 EV71 在 Vero 细胞中的复制，并防止由 EV71 感染引起的细胞毒性。

• Norwogonin (50 μg/mL) 大幅度减少 VP2 蛋白的表达。
• Norwogonin (50 μg/mL) 48 小时后显著降低 EV71 NCR 基因的表达。

化学性质： 黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）块根。

用途： 去甲汉黄芩素具有抗氧化和抗缺氧的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-三羟基黄酮 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Short-step syntheses of naturally occurring polyoxygenated aromatics based on site-selective transformation

  摘要：

  摘要：Wogonin和astringin是从廉价的芹菜素和白藜芦醇中经过简短步骤合成的。这些合成的关键特点是位点选择性转化。从起始材料中，目标分子分别以27%和62%的产率获得。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1303362
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium hydroxide 、 盐酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5,7,8-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Short-step syntheses of naturally occurring polyoxygenated aromatics based on site-selective transformation

  摘要：

  摘要：Wogonin和astringin是从廉价的芹菜素和白藜芦醇中经过简短步骤合成的。这些合成的关键特点是位点选择性转化。从起始材料中，目标分子分别以27%和62%的产率获得。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1303362

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• 苏荠苧黄酮、异汉黄芩素和去甲汉黄芩素的合 成方法
  申请人：景临林

  公开号：CN104926768B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开一种苏荠苧黄酮的合成方法。该方法包括如下步骤，(1)5，7‑二甲氧基‑8‑溴‑黄酮在亚铜盐催化下与甲醇钠反应生成5，7，8‑三甲氧基黄酮；(2)惰性气氛下，5,7,8‑三甲氧基黄酮在三氯化铝作用下，反应得到苏荠苧黄酮。在该方法的基础上，可进一步对苏荠苧黄酮脱甲基，分别得到异汉黄芩素和去甲汉黄芩素。本发明起始原料来源丰富，选择性好，条件温和，获得苏芥苧黄酮、异汉黄芩素和去甲汉黄芩素的总产率分别为60％、58％和57％(以白杨素计)，合成的产品纯度大于99.0％，适合工业化生产。
• Flavone Glucosides from the Aerial Part of Scutellaria comosa
  作者：A. M. Karimov、Yu. V. Ostroushko、E. Kh. Botirov

  DOI：10.1007/s10600-019-02737-0

  日期：2019.5

  from plants of the genus Scutellaria L. were studied by us to discover new biologically active compounds and their available resources. The aerial part and roots of S. comosa Juz. (skullcap) contained 18 flavonoids, mainly flavone and flavanone derivatives [1–3]. In continuation of this research, flavonoids from the aerial part of S. comosa collected during full flowering (May 1, 2015) in the foothills

  由于黄芩在民间和官方医学中的广泛使用以及原材料资源有限，正在系统地研究黄芩可用物种的植物化学。我们研究了来自黄芩属植物的黄酮类化合物，以发现新的生物活性化合物及其可用资源。S. comosa Juz 的地上部分和根。(skullcap) 含有 18 种黄酮类化合物，主要是黄酮和黄烷酮衍生物 [1-3]。为了继续这项研究，我们研究了在乌兹别克斯坦共和国纳曼干地区楚斯特斯基区 Gov 山麓小镇盛开期间（2015 年 5 月 1 日）收集的 comosa 地上部分的黄酮类化合物。在 65–70°C 下用 EtOH (93%) 萃取（6 次）研磨的风干植物原料。将合并的提取物真空抽真空，用水稀释，并用 CHCl3 洗涤以去除亲脂性化合物。冷却纯化的提取物后形成的沉淀物用水冲洗并干燥。滤出部分(10mL)母液，真空蒸发，并通过反相HPLC在Shimadzu LC10VP上使用二极管阵列检测器在254和360nm处进行分析。在
• Studies on Nepalese Crude Drugs. XIV. New Flavonoids from the Root of Scutellaria prostrata Jacq. ex Benth.
  作者：Yuichi KIKUCHI、Yukinori MIYAICHI、Tsuyoshi TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.1466

  日期：——

  Six flavonoids, named scutellaprostins A, B, C, D, E and F, were isolated from teh root of Scutellaria prostrata JACQ. ex BENTH. (Labiatae). Their structures were established to be (2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-phenyl-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino[2, 3-h]chromene-7-one (I), (2R*, 3*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino[2, 3-h]-chromene-7-one (II), (2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]chromene-7-one (III), (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-phenyl-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino-[2, 3-g]chromene-6-one (IV), (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino[2, 3-g]chromene-6-one (V) and (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino[2, 3-g]chromene-6-one (VI), respectively, by chemical and spectral data. They were synthesized by oxidative coupling of the flavones and coniferyl alcohol in the presence of silver oxide.

  从黄芩（唇形科植物）的根中分离出六种黄酮类化合物，分别命名为黄芩前列素 A、B、C、D、E 和 F。它们的结构被确定为：(2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-phenyl-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino[2, 3-h]chromene-7-one (I), (2R*, 3*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(4-hydroxyphenyl)-2、(2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]-chromene-7-one (II), (2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]chromene-7-one (III), (2R*、3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-phenyl-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino-[2, 3-g]chromene-6-one (IV), (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-6H-1,它们是在氧化银存在下通过黄酮和针叶醇的氧化偶联合成的。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SHARE GAL RES AND DEVELOPMENT LTD

  公开号：WO2019111265A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to novel compounds, compositions and methods of preparation thereof, as well as uses thereof for treating cancer of various types, including: pancreatic, liver, breast, colon, brain and lung cancer.

  本发明涉及新颖化合物、组合物及其制备方法，以及用于治疗各种类型癌症的用途，包括：胰腺癌、肝癌、乳腺癌、结肠癌、脑癌和肺癌。