7-羟基-5,8-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 | 3316-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-5,8-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-5,8-dimethoxyflavone
• 英文别名: 5-O-methyl wogonin；Wogonin；7-Hydroxy-5,8-dimethoxyflavon；7-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-on；7-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 3316-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: NZOUUYOSKJFMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-5,8-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  一种具有广泛药理活性的黄酮类天然产物汉黄芩素的便捷合成

  摘要：

  汉黄芩素（5,7-二羟基-8-甲氧基黄酮，5）是一种黄酮类天然产物，首先从黄芩中分离出来，以其抗炎、1抗过敏、2抗肿瘤3和抗乙型肝炎病毒4而闻名特性。由于其在医疗方面的广泛应用，自上个世纪早期以来，研究人员已经开发了多种合成途径来获得这种重要的天然产物。 5, 6 汉黄芩素的初始全合成是基于通过 Baker 对黄酮类化合物的常见合成方法-Venkataraman 重排 6、7 或分子内 Wittig 反应。8 然而，这两种策略都不能有效地大规模生产化合物。最近 Huang 等人 9 报道了一种由 3,4,5-三甲氧基苯酚 (1) 和肉桂酰氯 (2) 简化合成汉黄芩素 (5) 和 oroxylin A (6) 的方法。如图 1 所示，黄酮核是从中间体 4 获得的，其中两个羟基竞争加成到 α,β 不饱和酮部分。显然，C6-OH 比 C2-OH 更具活性，因为 oroxylin A 的产量几乎是

  DOI：

  10.1080/00304940903102739
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 7-羟基-5,8-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 13,15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, evaluation and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of Wogonin derivatives as cytotoxic agents
  作者：Jinlei Bian、Tinghan Li、Tianwei Weng、Jubo Wang、Yu Chen、Zhiyu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.076

  日期：2017.2

  respectively. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) study of these synthetic derivatives as well as wogonin indicated that high solubility and low octanol/water partition coefficient are favorable, and excessive electrostatic properties and refractivity are unfavorable for the cytotoxic activities of these wogonin derivatives. These findings and results provide a base for further investigations

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。
• Studies on the constituents of Scutellaria species. XIII. On the flavonoid constituents of the root of Scutellaria rivularis Wall.
  作者：Tsuyoshi TOMIMORI、Yoshitaka IMOTO、Yukinori MIYAICHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3488

  日期：——

  Four new flavonoids (I-VI) were isolated from the root of Scutellaria rivularis WALL, together with 7-O-β-D-glucuronopyranosides of baicalein, wogonin, carthamidin and isocarthamidin. The structures of I-IV were shown to be 7-hydroxy-5, 8-dimethoxyflavone 7-O-β-D-glucuronopyranoside, 5, 7, 8, 2'-tetrahydroxyflavone 7-O-β-D-glucuronopyranoside, 5, 2'-dihydroxy-7, 8, 6'-trimethoxyflavone 2'-O-β-D-glucuronopyranoside and 5, 2', 6'-trihydroxy-7, 8-dimethoxyflavone 2'-O-β-D-glucuronopyranocide, respectively, on the basis of the chemical and spectral data.

  从黄芩（Scutellaria rivularis WALL）根中分离出四种新的黄酮类化合物（I-VI），以及黄芩素（baicalein）、黄芩苷（wogonin）、黄芩素（carthamidin）和异黄芩素（isocarthamidin）的 7-O-β-D-Glucuronopyranosides 。结果表明，I-IV 的结构为 7-羟基-5，8-二甲氧基黄酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷，5，7，8，2'-四羟基黄酮 7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷，5，2'-二羟基-7，8、根据化学和光谱数据，分别得出 5、2'、6'-三羟基-7、8-二甲氧基黄酮 2'-O-β-D-Glucuronopyranoside 和 5、2'、6'-三羟基-7、8-二甲氧基黄酮 2'-O-β-D-Glucuronopyranocide 的结果。
• Sastri; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, vol. 24, p. 238,240
  作者：Sastri、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Murti et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1959, # 50, p. 192,194
  作者：Murti et al.

  DOI：——

  日期：——
• 290. The constitution of oroxylin-A. Part II. Attempted synthesis of oroxylin-A and the synthesis of wogonin
  作者：R. C. Shah、C. R. Mehta、T. S. Wheeler

  DOI：10.1039/jr9380001555

  日期：——