5,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 | 41440-05-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: isoscutellarein
• 英文别名: 4′,5,7,8-tetrahydroxyflavone；4',5,7,8-tetrahydroxyflavone；5,7,8,4'-tetrahydroxyflavone；8-hydroxyapigenin；5,7,8-trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；5,7,8-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 41440-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: NXHQVROAKYDSNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  592.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于白花蛇舌草Hedyotis diffusa Willd及半枝莲。

用途：具有抗肿瘤、抗衰老、抗氧化以及提升免疫的功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Tlc, uv and acidic treatment in the differentiation of 5,6- and 5,8-dihydroxyflavones, 3-methoxyflavones and flavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91379-1
• 作为产物：
  描述：

  E-3-(4-苄氧基)-1-(2.4-二苄氧基-6-羟基)苯基)丙烯酮 在 sodium perborate tetrahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of norwogonin, isoscutellarein, and herbacetin

  摘要：

  An expeditious synthesis of norwogonin, isoscutellarein, and herbacetin, has been accomplished by a strategy featuring a borylation of sterically hindered aryl iodide and a one-pot oxidation to generate the C-3 and C-8 OH groups. The total synthesis gives excellent yields and conventional flash column chromatography is not needed for purification. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.085

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• 一种黄酮类化合物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298665B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在碘和银盐的存在下、或者、在碘和铜盐的存在下，将化合物1进行碘代反应，得到化合物2即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• 一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107298666B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种黄酮类化合物的制备方法及其中间体，该制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在酸的存在下，将化合物8进行开环、消去反应，得到化合物9即可。该制备方法所使用的原料易得、且其收率高、后处理简单、无需柱层析。
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. VI. Demethylation of 8-Hydroxy-5,7-dimethoxyflavones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Tokunaru Horie、Hiroki Kourai、Nobuhisa Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3773

  日期：1983.12

  with anhydrous aluminum chloride or bromide in acetonitrile was studied and the following results were obtained. (1) Anhydrous aluminum chloride in acetonitrile selectively split the 5-methoxyl group without cleavage of the 7-methoxyl group, and seven 5,8-dihydroxy-7-methoxy-flavones were quantitatively synthesized by the demethylation. (2) In the demethylation with anhydrous aluminum bromide, the

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...
• Flavone Glucosides from the Aerial Part of Scutellaria comosa
  作者：A. M. Karimov、Yu. V. Ostroushko、E. Kh. Botirov

  DOI：10.1007/s10600-019-02737-0

  日期：2019.5

  from plants of the genus Scutellaria L. were studied by us to discover new biologically active compounds and their available resources. The aerial part and roots of S. comosa Juz. (skullcap) contained 18 flavonoids, mainly flavone and flavanone derivatives [1–3]. In continuation of this research, flavonoids from the aerial part of S. comosa collected during full flowering (May 1, 2015) in the foothills

  由于黄芩在民间和官方医学中的广泛使用以及原材料资源有限，正在系统地研究黄芩可用物种的植物化学。我们研究了来自黄芩属植物的黄酮类化合物，以发现新的生物活性化合物及其可用资源。S. comosa Juz 的地上部分和根。(skullcap) 含有 18 种黄酮类化合物，主要是黄酮和黄烷酮衍生物 [1-3]。为了继续这项研究，我们研究了在乌兹别克斯坦共和国纳曼干地区楚斯特斯基区 Gov 山麓小镇盛开期间（2015 年 5 月 1 日）收集的 comosa 地上部分的黄酮类化合物。在 65–70°C 下用 EtOH (93%) 萃取（6 次）研磨的风干植物原料。将合并的提取物真空抽真空，用水稀释，并用 CHCl3 洗涤以去除亲脂性化合物。冷却纯化的提取物后形成的沉淀物用水冲洗并干燥。滤出部分(10mL)母液，真空蒸发，并通过反相HPLC在Shimadzu LC10VP上使用二极管阵列检测器在254和360nm处进行分析。在