(Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-phenyl-D-gluco-hept-1-enitol | 216869-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-phenyl-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: (1(1')-Z)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(phenyl)methylidene-D-glucopyranose；2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-phenyl-D-gluco-hept-1-enitol；3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2,6-anhydro-1-phenyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol；(2Z,3R,4S,5R,6R)-2-benzylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 216869-51-1
• 化学式: C₄₁H₄₀O₅
• 分子量: 612.766
• InChiKey: VBRZQTVPRDEGDT-ACNKFXELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-phenyl-D-gluco-hept-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  A new oxa-Michael reaction and a gold-catalysed cyclisation en route to C-glycosides

  摘要：

  Two new syntheses of benzyl C-glycosides have been developed. The first one involves an unprecedented oxa-Michael cyclisation and the second one relies on an efficient gold-catalysed ring-closure. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 二溴二氟甲烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-phenyl-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

文献信息

• Stereochemistry in the Synthesis and Reaction of <i>e</i><i>xo</i>-Glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Yu-Ying Yang、Yu-Feng Gu、Shwu-Huey Wang、Che-Chien Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/jo0255227

  日期：2002.5.1

  Two general methods are explored for the stereoselective synthesis of exo-glycals. One method utilizes a nucleophilic addition of fully protected sugar lactones of gluco-, galacto-, and manno-types, followed by the subsequent dehydration, to give the desired exo-glycals with (Z)-configuration. The other method proceeds with selenylation of C-glycosides in a stereoselective manner. The subsequent selenoxide

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Arylation of <i>Exo</i>-Glycals with Aryl Iodides
  作者：Jeffery Regier、Supriya Ghanty、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02533

  日期：2022.1.7

  A novel methodology for the arylation of exo-glycals has been developed. A range of exo-glycals underwent reactions with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst. The transformation proceeded in a stereoselective manner to afford Z-isomers. The developed transformation demonstrated excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。
• Facile synthesis of conjugated exo-glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Chung-Yi Wu、Che-Chien Chang、Shwu-Huey Wang、Chin-Fen Teo、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01427-7

  日期：2001.9

  efficient methods were explored for the synthesis of various conjugated exo-glycals: (i) by nucleophilic addition of sugar lactones with a subsequent dehydration, and (ii) by selenylation of C-glycosides with a subsequent selenoxide elimination. These reactions occurred in a stereoselective manner to give exclusively or predominantly the (Z)-isomers of exo-glycals.

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。
• A Ramberg−Bäcklund Approach to the Synthesis ofC-Glycosides,C-Linked Disaccharides, andC-Glycosyl Amino Acids
  作者：Duncan E. Paterson、Frank K. Griffin、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

  日期：2002.4

  dioxides using the Meyers variant of the Ramberg−Backlund rearrangement, are described. These include a formal synthesis of a β-glycosidase inhibitor 12 and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives 17 and 18. The synthesis of C-linked disaccharides 24, 31, and 38 and the C-glycosyl amino acid 49 using the Ramberg−Backlund rearrangement is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Stereoselective Synthesis of 1,2‐ <i>cis</i> ‐Glycosyl Sulfones and Their Application in One‐Pot Julia Olefination for the Synthesis of <i>exo</i> ‐Glycals
  作者：Natsuhisa Oka、Kanna Suzuki、Ayumi Mori、Kaori Ando

  DOI：10.1002/ejoc.202101202

  日期：2021.11.25

  stereoselective synthesis of 1,2-cis-glycosyl sulfones and their application to one-pot Julia olefination are reported. Glycosylation of heteroarylthiols using glycosyl iodides as glycosyl donors afforded heteroaryl 1-thioglycosides in a highly 1,2-cis-selective manner. 1,2-cis-Glycosyl sulfones were obtained by oxidation of the resulting 1-thioglycosides by magnesium monoperphthalate. One-pot Julia olefination

  报道了 1,2-顺式糖基砜的立体选择性合成及其在单锅 Julia 烯化中的应用。使用糖基碘作为糖基供体的杂芳基硫醇的糖基化以高度 1,2-顺式选择性方式提供杂芳基 1-硫代糖苷。1,2-顺式-糖基砜通过用单过苯二甲酸镁氧化所得1-硫代糖苷获得。一锅Julia烯使用1,2-顺糖基砜家具外-glycals与é / Z ^达的选择性91：9。