1-Phenylhex-2-en | 67590-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylhex-2-en
• 英文别名: 1-phenyl-2-hexene；hex-2-en-1-ylbenzene；1-Phenylhexen-2；(hex-2-enyl)benzene；1-phenyl-hex-2-ene；2-hexenyl-benzene；Hex-2-enylbenzene
• CAS: 67590-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: FCQIDIXSTWPSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.6°C (estimate)
• 沸点：
  221.18°C (estimate)
• 密度：
  0.8898

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylhex-2-en 、 联硼酸频那醇酯 在 iron(II) acetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylhexan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF BORYLATION AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE BORYLATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明总体上涉及硼化方法及其用途。特别是，本发明提供了一种通过将化合物与硼化合物、Fe预催化剂和质子添加剂接触来硼化烯烃化合物的方法。硼化发生在化合物中电子给体或电子吸引基团的邻近（β）位置。

  公开号：

  WO2021080511A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 copper(l) iodide 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Phenylhex-2-en
  参考文献：
  名称：

  Electrolytically induced allene-alkyne isomerizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a027

文献信息

• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• A REGIOSELECTIVE COUPLING REACTION OF ALLYL PYRIDYL ETHERS WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiko Yamaguchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1978.689

  日期：1978.7.5

  A regioselective coupling reaction of Grignard reagents with allyl pyridyl ethers in the presence of MgBr2 is reported. Grignard reagents reacted easily with primary allyl ethers to afford C-1 alkylated products (SN2 reaction), and also reacted with secondary and tertiary allyl ethers to afford C-3 alkylated products (SN2′ reaction).

  报道了格氏试剂与烯丙基吡啶基醚在 MgBr2 存在下的区域选择性偶联反应。格氏试剂很容易与伯烯丙基醚反应得到 C-1 烷基化产物（SN2 反应），也可以与仲和叔烯丙基醚反应得到 C-3 烷基化产物（SN2'反应）。
• A new olefin synthesis based on the radical induced elimination of a nitro group
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Dorchak、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61448-x

  日期：1993.12

  Nitroalkanes can be transformed into olefins in high yielding reactions via nitroolefins and β-nitro trithiocarbonates in radical olefination reactions.

  在自由基烯烃化反应中，硝基链烷可以通过硝基烯烃和β-硝基三硫代碳酸酯在高产率的反应中转化为烯烃。
• Controllable, Sequential, and Stereoselective C–H Allylic Alkylation of Alkenes
  作者：Ling Qin、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.9b08801

  日期：2019.10.30

  new C-C bonds represents a powerful approach to generate complex molecules from simple starting materials. However, a general and controllable method for the sequential conversion of a methyl group into a fully substituted carbon center remains a challenge. We report a new method for the selective and sequential replacement of three C-H bonds at the allylic position of propylene and other simple terminal

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。